منتجات

Dde-Lys(Fmoc)-OH (N-α-1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-ylidene)ethyl-N-ε-fluorenylmethoxycarbonyl-L-lysine) هو مشتق ليسين محمي بشكل متعامد يتضمن مجموعتين حماية متميزتين على وظائف α-amino و ε-amino. يتم ربط مجموعة Fmoc (9-فلورينيل ميثيلوكسي كربونيل) بمجموعة α-amino ويتم إزالتها بشكل انتقائي في ظل ظروف أساسية خفيفة، عادةً 20٪ بيبيريدين في DMF. تحمي مجموعة Dde (1- (4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-ylidene)ethyl) السلسلة الجانبية ε-amino وهي متعامدة مع كل من كيمياء Fmoc وBoc، وتتطلب معالجة بنسبة 2% هيدرازين في DMF للانقسام الانتقائي. تتيح استراتيجية الحماية المتعامدة هذه التجميع المتسلسل لبنى الببتيد المعقدة، مما يجعل Dde-Lys(Fmoc)-OH لبنة بناء أساسية لبناء الببتيدات المتفرعة، والببتيدات الدورية، والببتيدات المستضدية المتعددة (MAPs)، والببتيدات المعدلة خصيصًا للموقع في سير عمل تخليق الببتيد في المرحلة الصلبة Fmoc (Fmoc SPPS).

Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH (Nα-Fmoc-Nα-methyl-L-aspartic acid β-tert-butyl ester) هو مشتق متخصص من حمض الأسبارتيك N-methylated مصمم لدمجه في الببتيدات عبر تخليق الببتيد ذو الطور الصلب Fmoc (Fmoc SPPS). يتميز الجزيء بثلاثة مكونات هيكلية رئيسية: مجموعة Fmoc ذات قاعدة أساسية تحمي الطرف الأميني α، وميثيل N في موضع α-amino (الذي ينقل شخصية الحمض الأميني N-methyl)، وإستر ثلاثي بوتيل (OtBu) يحمي السلسلة الجانبية لحمض β-carboxylic. تعمل عملية مثيلة N على تقوية العمود الفقري للببتيد، مما يقلل من المرونة التشكلية ويمنح ثباتًا معززًا للبروتين لتسلسلات الببتيد - وهي خاصية يتم استغلالها بشكل متزايد في تصميم الببتيدات العلاجية المستقرة أيضيًا ومحاكيات الببتيد.

Fmoc-Lys(Alloc)-OH (Nα-Fmoc-Nε-allyloxycarbonyl-L-lysine) هو مشتق ليسين محمي بشكل متعامد مصمم خصيصًا لتخليق الببتيد في المرحلة الصلبة Fmoc (Fmoc SPPS). يتميز الجزيء بمجموعتين حماية متعامدتين: مجموعة Fmoc (9-فلورينيل ميثوكسي كربونيل) ذات قاعدة قاعدية مثبتة على الطرف الأميني α، ومجموعة أليلوكسي كربونيل متعامدة (Alloc) تحمي السلسلة الجانبية ε-amino. تعمل استراتيجية الحماية المزدوجة هذه على إنشاء لبنة بناء متعددة الاستخدامات حيث يمكن إزالة مجموعة Fmoc في ظل ظروف البيبيريدين القياسية أثناء استطالة السلسلة، بينما تظل مجموعة Alloc سليمة، مما يسمح بإزالة حماية السلسلة الجانبية الانتقائية وتعديلها في مرحلة لاحقة.

Fmoc-N-Me-Ile-OH (N‑α‑Fmoc‑N‑α‑methyl‑L‑isoleucine) هو مشتق غير طبيعي من الأحماض الأمينية الميثيلية N مصمم خصيصًا لتخليق الببتيد في الطور الصلب المعتمد على Fmoc (SPPS). من الناحية الهيكلية، يتكون الجزيء من العمود الفقري آيزوليوسين حيث تحمل مجموعة α-amino بديل N-methyl، والأمين الثانوي محمي بواسطة مجموعة 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) ذات القاعدة الأساسية. ويظل حمض الكربوكسيل الطرفي C حرًا للاقتران. يقدم وجود مجموعة N-ميثيل قيودًا توافقية في العمود الفقري الببتيد، حيث تتبنى أميدات N-ميثيل تفضيلات cis/trans مميزة مقارنة بالأميدات غير المستبدلة. تعمل هذه البنية المقيدة على تعزيز الاستقرار الأيضي للببتيدات من خلال جعل رابطة الأميد مقاومة للانقسام المحلل للبروتين، مع تحسين نفاذية الغشاء والتوافر البيولوجي عن طريق الفم في كل من الدراسات الدوائية في المختبر وفي الجسم الحي. مجموعة Fmoc، التي يتم تقسيمها تحت ظروف أساسية معتدلة (20% بيبيريدين في DMF)، متعامدة مع مجموعات حماية السلسلة الجانبية ذات العلامات الحمضية، مما يضمن التوافق مع بروتوكولات Fmoc SPPS القياسية. Fmoc-N-Me-Ile-OH عبارة عن لبنة أساسية لإدخال بقايا الأحماض الأمينية N-α-methyl-isoleucine في الببتيدات الاصطناعية باستخدام Fmoc SPPS.

Fmoc-Thr(Trt)-OH (Fmoc-O-trityl-L-threonine) هو مشتق محمي استراتيجيًا من الحمض الأميني L-ثريونين الموجود بشكل طبيعي، وهو مصمم خصيصًا لتخليق الببتيد في الطور الصلب المعتمد على Fmoc (SPPS). من الناحية الهيكلية، يتكون الجزيء من عمود فقري ثريونين حيث تكون مجموعة ألفا أمينو محمية بواسطة مجموعة 9-فلورينيل ميثيلوكسي كربونيل (Fmoc) ذات القاعدة القاعدية، بينما يتم إخفاء مجموعة الهيدروكسيل ذات السلسلة الجانبية بواسطة مجموعة الحماية التريتيل الضخمة ذات العلامات الحمضية (Trt، ثلاثي فينيل ميثيل). يظل حمض الكربوكسيل الطرفي C حرًا للاقتران بالراتنج أو ببقايا الأحماض الأمينية السابقة في سلسلة الببتيد المتنامية. توفر إستراتيجية الحماية المزدوجة هذه - Fmoc المتعامد الأساسي وTrt الموسوم بالحمض - تحكمًا دقيقًا في تسلسلات إزالة الحماية في SPPS.

Fmoc-Glu-OtBu (N-Fmoc-L-glutamic acid 1-tert-butyl ester) هو مشتق محمي بشكل انتقائي للحمض الأميني L-glutamic الموجود بشكل طبيعي، وهو مصمم خصيصًا لتخليق الببتيد في الطور الصلب المعتمد على Fmoc (SPPS) وتحضير ببتيدات γ-glutamyl. من الناحية الهيكلية، يتكون الجزيء من العمود الفقري لحمض الجلوتاميك حيث تكون مجموعة α-amino محمية بواسطة مجموعة 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) ذات القاعدة الأساسية، في حين أن مجموعة γ-carboxyl ذات السلسلة الجانبية محمية باعتبارها إستر ثالثي بوتيل (OtBu). تظل مجموعة α-carboxyl حرة للاقتران بالراتنج أو ببقايا الأحماض الأمينية السابقة في سلسلة الببتيد المتنامية. تتيح إستراتيجية الحماية المتعامدة هذه - Fmoc المسمى بالقاعدة لمجموعة α-amino وtBu ester المسمى بالحمض للسلسلة الجانبية - التحكم الدقيق في تسلسلات إزالة الحماية في SPPS. يتم شق tBu ester تحت ظروف حمضية قوية (عادة 50% TFA في DCM)، بينما تتم إزالة مجموعة Fmoc مع البيبريدين في DMF، مما يسمح بكشف كربوكسيل السلسلة الجانبية بشكل انتقائي بعد اكتمال تجميع السلسلة. إن قدرة الكشف الانتقائية هذه تجعل من Fmoc-Glu-OtBu لبنة بناء لا غنى عنها لتخليق الاسترات المتفرعة والأميدات واللاكتام واللاكتونات التي تحتوي على وحدة الجلوتاميل.