حمض الكارباميك، N-(4-أمينوبوتيل)-N-(3-أمينوبروبيل)-، 1،1-داي ميثيل إيثيل إستر هو ثنائي أمين غير متماثل محمي بواسطة Boc ويعمل كوسيط اصطناعي رئيسي في الكيمياء الطبية، والاقتران الحيوي، وأبحاث البوليامين. كيميائيًا، حمض الكارباميك، N-(4-أمينوبوتيل)-N-(3-أمينوبروبيل)-، 1،1-ثنائي ميثيل إيثيل هو مشتق سبيرميدين محمي بشكل انتقائي (N⁴-Boc-spermidine)، حيث تم إخفاء الأمين الثانوي المركزي للبوليامين الطبيعي سبيرميدين مع مجموعة ثالثي بيوتوكسي كربونيل، مما يترك الأمينين الأوليين الطرفيين حرين للاشتقاق الانتقائي. في التخليق العضوي، يعمل حمض الكارباميك، N-(4-أمينوبوتيل)-N-(3-أمينوبروبيل)-، 1،1-ثنائي ميثيل إيثيل ككتلة بناء سبيرميدين محمية بواسطة Boc لبناء الببتيدات المحتوية على البوليامين، وترافقات أدوية البوليامين، ومشتقات البوليامين كبيرة الحلقات مع تطبيقات تشمل أبحاث مضادات الميكروبات، ومضادات السرطان، وتوصيل الجينات. تكمن قيمته في القدرة على إجراء تحولات متسلسلة وانتقائية كيميائية في الأمينين الأساسيين بينما يظل النيتروجين المركزي المحمي بـ Boc خاملاً، ثم يتم إزالة حماية مجموعة Boc لاحقًا في ظل ظروف حمضية خفيفة للكشف عن الأمين الثانوي لوظيفة متعامدة ثالثة أو لتجديد سقالة سبيرميدين الأصلية - وهي استراتيجية ذات أهمية حاسمة للتجميع الدقيق للجزيئات المستهدفة المعقدة ومتعددة الوظائف حيث يكون التحكم الكيميائي الحيوي أمرًا بالغ الأهمية.
|
المعلمة |
مواصفة |
|
اسم المنتج |
حمض الكارباميك، N-(4-أمينوبوتيل)-N-(3-أمينوبروبيل)-، 1،1-ثنائي ميثيل إيثيل إستر |
|
رقم كاس |
182576-24-5 |
|
الصيغة الجزيئية |
C₁₂H₂₇N₃O₂ |
|
الوزن الجزيئي |
245.36 جم/مول |
|
الابتسامات الكنسي |
CC(C)(C)OC(=O)N(CCCCN)CCCN |
|
الطهارة ([هبلك]) |
≥97.0% (مواصفات المورد النموذجية) |
|
الشكل المادي |
غير محدد في الوثائق المتاحة؛ من المحتمل أن يكون زيتًا صلبًا أو لزجًا منخفض الذوبان |
|
مظهر |
غير محدد في الوثائق المتاحة |
|
نقطة الغليان |
353.8 ± 35.0 درجة مئوية (متوقع، 760 تور) |
|
كثافة |
1.002 ± 0.06 جم/سم مكعب (25 درجة مئوية) |
|
pKa |
10.42 ± 0.10 (متوقع) |
|
سجلP |
2.71 (متوقع) |
|
عدد السندات القابلة للتدوير |
11 |
|
حالة التخزين |
-20 درجة مئوية، مغلق في جو خامل، محمي من الرطوبة |
يتميز حمض الكارباميك، N-(4-أمينوبوتيل)-N-(3-أمينوبروبيل)-، 1،1-داي ميثيل إيثيل إستر بثلاثة مراكز نيتروجين تفاعلية بشكل واضح: أمينان أوليان نهائيان وأمين ثالثي محمي بـ Boc. يُظهر الأمينان الأساسيان تشابهًا جوهريًا في النواة ولكنهما يختلفان في إمكانية الوصول إليهما بسبب أطوال الفاصل غير المتماثلة (C4 مقابل C3)، مما يتيح إجراء عمليات أسيلات اختيارية كيميائية مضبوطة بدقة، أو الأمينات الاختزالية، أو الإضافات المترافقة في ظل ظروف محسنة. وفي الوقت نفسه، يظل النيتروجين المحمي بـ Boc خاملًا تمامًا، حيث يعمل بمثابة أمين ثانوي كامن يمكن الكشف عنه في ظل الظروف الحمضية بعد تفعيل الأمينات الأولية.
تعتبر مجموعة الحماية tert-butoxycarbonyl (Boc) في حمض الكارباميك، N-(4-aminobutyl)-N-(3-aminopropyl)-، 1,1-dimethylethyl ester من بين مجموعات حماية الأمين الأكثر استخدامًا على نطاق واسع في التخليق العضوي. إنه يوفر ثباتًا ممتازًا في ظل الظروف الأساسية والمحببة للنواة والهيدروجين، ولكنه يخضع لانقسام كمي نظيف في ظل ظروف حمضية خفيفة - عادةً 20-50٪ حمض ثلاثي فلورو أسيتيك (TFA) في ثنائي كلورو ميثان أو 4M حمض الهيدروكلوريك في الديوكسان - دون التأثير على وظائف الإستر أو الأثير أو الأميد أو الكرباميت في أماكن أخرى من الجزيء. يعد هذا التعامد أمرًا لا غنى عنه للتجميع المتقارب للمباني المعقدة ومتعددة الوظائف.
مثل N⁴-Boc-spermidine، وحمض الكارباميك، N-(4-aminobutyl)-N-(3-aminopropyl)-، 1,1-dimethylethyl ester هو المشتق المباشر المحمي من Boc للسبيرميدين - وهو بوليامين داخلي موجود في جميع الخلايا الحية التي تلعب أدوارًا أساسية في نمو الخلايا، وانتشارها، وتثبيت الحمض النووي. تمت دراسة المركبات المشتقة من السبيرميدين على نطاق واسع بحثًا عن خصائصها المحفزة للالتهام الذاتي، والحماية العصبية، والمضادة للشيخوخة، بالإضافة إلى بناء اتحادات أدوية البوليامين التي تستغل نظام نقل البوليامين (PTS) للامتصاص الخلوي الانتقائي. يتيح توفر النموذج المحمي بـ Boc الاستكشاف المنهجي للإمكانات العلاجية للسبيرميدين من خلال التعديل الكيميائي الخاضع للرقابة.
يمكن ربط الأمينين الأوليين الحرين لحمض الكارباميك، N-(4-aminobutyl)-N-(3-aminopropyl)-، 1,1-dimethylethyl ester بشكل انتقائي بحمولات الأدوية، أو مجسات الفلورسنت، أو الروابط المستهدفة، أو سلاسل PEG، بينما تظل مجموعة Boc المركزية سليمة. تكشف إزالة حماية Boc اللاحقة عن الأمين الثانوي، الذي يمكن زيادة وظائفه أو بروتونته في ظل الظروف الفسيولوجية لاستعادة طابع البوليامين الكاتيوني لسقالة السبيرميدين - وهي ميزة مهمة لربط الحمض النووي الريبي (DNA)/الحمض النووي الريبي (RNA)، والامتصاص الخلوي عبر نظام نقل البوليامين، والهروب الاندوسومال في تطبيقات توصيل الجينات.
من خلال الاشتقاق المتسلسل لمراكز النيتروجين الثلاثة، يعمل حمض الكارباميك، N-(4-aminobutyl)-N-(3-aminopropyl)-، 1,1-dimethylethyl ester بمثابة مقدمة لمجموعة متنوعة من البوليامينات كبيرة الحلقات، والكريبتاند، والهياكل الشبيهة بالقفص. تجد هذه الدورات الكبيرة الغنية بالنيتروجين تطبيقًا كعوامل مخلبة للمعادن في التصوير التشخيصي (عوامل التباين بالتصوير بالرنين المغناطيسي، والمستحضرات الصيدلانية الإشعاعية PET)، وكمستقبلات أنيونية في الكيمياء فوق الجزيئية، وكدعائم لبناء مقلدات الإنزيمات والأجسام المضادة الحفزية.
تم توثيق تخليق حمض الكارباميك، N-(4-aminobutyl)-N-(3-aminopropyl)-، 1،1-dimethylethyl ester في الأدبيات من خلال حماية Boc الانتقائية للسبيرميدين.
يتضمن النهج الاصطناعي التمثيلي تفاعل سبيرميدين (N-(3-أمينوبروبيل)بيوتان-1,4-ديامين) مع ثنائي-ثالثي-بوتيل ثنائي الكربونات (Boc₂O) في ظل ظروف متكافئة يتم التحكم فيها بعناية. يكمن التحدي الرئيسي في تحقيق حماية انتقائية لـ mono-Boc عند الأمين الثانوي المركزي (موضع N⁴) مع ترك الأمينين الأوليين الطرفيين غير متأثرين. يتم تحقيق هذه الانتقائية عادةً من خلال استغلال النواة التفاضلية وإمكانية الوصول الجامدة لذرات النيتروجين الثلاث في السبيرميدين. في ظل الظروف المثلى - غالبًا ما تستخدم درجات حرارة منخفضة (0 درجة مئوية)، وإضافة بطيئة لـ Boc₂O (ما يعادل 1.0 تقريبًا)، ووجود قاعدة خفيفة مثل ثلاثي إيثيل أمين أو N,N-ثنائي إيزوبروبيل إيثيل أمين (DIEA) في مذيب مناسب (ثنائي كلورو ميثان، ميثانول، أو خليط ديوكسان/ماء) - يتفاعل الأمين الثانوي بشكل تفضيلي بسبب ارتفاع محبته للنواة مقارنة بالأمونيوم. أشكال أيونية من الأمينات الأولية عند درجة الحموضة المحايدة. تتم مراقبة تقدم التفاعل بواسطة TLC (تصور باستخدام صبغة النينهيدرين أو برمنجنات البوتاسيوم)، ويتم تنقية المنتج الخام بواسطة كروماتوجرافيا عمود هلام السيليكا أو إعادة البلورة لتوفير حمض الكارباميك، N-(4-أمينوبوتيل)-N-(3-أمينوبروبيل)-، 1،1-ثنائي ميثيل إيثيل مع نقاء نموذجي يتجاوز 97%.
يتميز المنتج بالتحليل الطيفي للرنين المغناطيسي النووي ¹H، حيث تظهر طبقة tert-butyl التشخيصية عند حوالي δ 1.44 جزء في المليون (9H)، ويتردد صدى بروتونات الميثيلين المجاورة لنيتروجين الكرباميت في منطقة δ 3.10–3.30 جزء في المليون. يؤكد قياس الطيف الكتلي عالي الدقة الأيون الجزيئي [M+H]⁺ عند m/z 246.2176 (محسوبًا) و246.2172 (مقاسًا).
قم بتخزين حمض الكارباميك، N-(4-aminobutyl)-N-(3-aminopropyl)-، 1,1-dimethylethyl ester عند -20 درجة مئوية في حاوية محكمة الغلق تحت جو خامل من النيتروجين أو الأرجون. يجب حماية المركب من الضوء والرطوبة في جميع الأوقات. اسمح للعبوة المختومة بالتوازن مع درجة الحرارة المحيطة قبل فتحها لمنع تكثف الرطوبة. تكون مجموعات الأمينات الأولية الحرة عرضة للأكسدة ولامتصاص ثاني أكسيد الكربون الموجود في الغلاف الجوي (مكونًا أملاح الكاربامات)، مما قد يؤدي إلى الإضرار بالنقاوة والتفاعلية؛ ولذلك، فإن التخزين في ظل ظروف خاملة لا مائي أمر ضروري للحفاظ على السلامة على المدى الطويل. تعتبر مجموعة الحماية Boc مستقرة في ظل ظروف التخزين الموصى بها ولكنها عرضة لإزالة الحماية الحرارية عند درجات حرارة مرتفعة (أعلى من ~ 150 درجة مئوية). يعد الالتزام بتوصيات التخزين المحددة في شهادة التحليل أمرًا ضروريًا للحفاظ على جودة المنتج طوال مدة صلاحيته الموثقة.
مع الأخذ في الاعتبار حمض الكارباميك، N- (4-aminobutyl) -N- (3-aminopropyl)-، 1،1-dimethylethyl ester لتخليق البوليامين أو أبحاث الاقتران الحيوي؟ شارك بعض التفاصيل مع فريقنا، وسنقوم بإعداد عرض أسعار مخصص يناسب مشروعك.
عنوان
رقم 2 طريق يانغقوانغ الثالث، حديقة دوداو الصناعية للدورة الكيميائية، مدينة جينغمن، مقاطعة هوبي، الصين
هاتف
بريد إلكتروني
![1-[2,3-مكرر[(9Z,12Z)-أوكتاديكا-9,12-ديان-1-يلوكسي]بروبيل]بيروليدين](/upload/8820/1-2-3-bis-9z-12z-octadeca-9-12-dien-1-yloxy-propyl-pyrrolidine-349384.webp "1-[2,3-مكرر[(9Z,12Z)-أوكتاديكا-9,12-ديان-1-يلوكسي]بروبيل]بيروليدين")
![1,2,4-تريازولو[4,3-أ]بيريدين-3(2H)-واحد](/upload/8820/1-2-4-triazolo-4-3-a-pyridin-3-2h-one-440735.webp "1,2,4-تريازولو[4,3-أ]بيريدين-3(2H)-واحد")
