4-(1H-Pyrrol-1-yl)phenol (CAS 23351-09-9)، المعروف أيضًا باسم 4-pyrrolylphenol أو N-(4-hydroxyphenyl)pyrrole، عبارة عن كتلة بناء عطرية حلقية غير متجانسة تتكون من مجموعة فينول متصلة بحلقة بيرول في الموضع الفقرة. يتميز هيكلها بحلقة بيرول تساهم في نشاطها البيولوجي المحتمل، بينما تعزز مجموعة الهيدروكسيل تفاعلها وقدراتها على الارتباط الهيدروجيني.
يظهر المركب عادةً على شكل مسحوق كريمي إلى بني فاتح أو مادة صلبة عديمة اللون إلى صفراء شاحبة، مع نقطة انصهار تبلغ 119-122 درجة مئوية ووزن جزيئي يبلغ 159.18 جم/مول. تتيح طبيعتها ثنائية الوظيفة قابلية تطبيق واسعة: تخضع حلقة البيرول الغنية بالإلكترون لاستبدال إلكتروفيلي وتشارك في الأنظمة المترافقة، بينما يوفر OH الفينول مقبضًا للأسترة، والإيثر، وتفاعلات ربط الهيدروجين.
في الكيمياء الطبية، يعمل الفينول 4-(1H-Pyrrol-1-yl) بمثابة السقالة الأساسية لتوليد جزيئات نشطة دوائيًا. قامت دراسة حديثة بتصنيع سلسلة من بنزوات الفينيل 4-(1H-pyrrol-1-yl) الجديدة عبر تفاعل 4-(1H-Pyrrol-1-yl)فينول مع كلوريد البنزويل المستبدل، وأظهرت هذه المشتقات أنشطة كبيرة مضادة للميكروبات ومضادة للتدرن مع الحد الأدنى من قيم التركيز المثبطة التي تتراوح من 0.8 إلى 12.5 ميكروغرام/مل. علاوة على ذلك، تم دمج مشتقات الفينول 4-(1H-Pyrrol-1-yl) في مجمعات الفيروسين كأدوية علاج كيميائي محتملة، مع ملاحظة نشاط معتدل مضاد للتكاثر ضد خط خلايا سرطان الثدي MCF-7.
في علم المواد، تمت بلمرة الفينول 4-(1H-Pyrrol-1-yl) مع البيرول لتكوين مادة كاثود لبطاريات Li-ion، مع إظهار P(PLPY-co-Py) الناتج قدرة نوعية محسنة بشكل ملحوظ تبلغ 73.9 مللي أمبير · جم⁻¹ مقارنة بـ 21.4 مللي أمبير · جم⁻¹ للبولي بيرول النقي. يوفر هذا المزيج من البارافينول والبيرول المرتبط بـ N توازنًا فريدًا من النيوكليوفيلية والاستقرار التأكسدي والاقتران غير الموجود في الفينولات أو البيرولات المستبدلة الأبسط.
|
المعلمة |
مواصفة |
|
رقم كاس |
23351-09-9 |
|
الصيغة الجزيئية |
ج₁₀ح₉لا |
|
الوزن الجزيئي |
159.18 جم/مول |
|
نقاء |
≥95% (الرنين المغناطيسي النووي/[هبلك])؛ ≥98% متاح عند الطلب |
|
مظهر |
كريم إلى مسحوق بني فاتح أو عديم اللون إلى أصفر شاحب صلب |
|
نقطة الانصهار |
119-122 درجة مئوية (مضاءة) |
|
نقطة الغليان |
301.8 ± 25.0 درجة مئوية (متوقع) |
|
كثافة |
1.10 ± 0.1 جم/سم مكعب (متوقع) |
|
pKa |
9.09 ± 0.26 (متوقع) |
|
ابتسامات |
OC1=CC=C(C=C1)N2C=CC=C2 |
|
حالة التخزين |
مختومة في درجة حرارة الغرفة الجافة |
|
استمارة |
مسحوق |
|
رمز النظام المنسق |
29339980 |
|
رموز الخطر |
شي، اكس.ن |
|
رموز المخاطر |
36/37/38 - 20/21/22 |
|
بيانات السلامة |
26 – 36 – 36/37/39 |
1. بنية ثنائية الوظيفة - تجمع بين حلقة البيرول الغنية بالإلكترونات (بنية متميزة في اكتشاف الأدوية) مع مجموعة OH الفينولية، مما يتيح أنماط التفاعل المزدوج: تدعم OH الأسترة والإيثر والترابط الهيدروجيني، بينما يشارك البيرول في الأنظمة المترافقة π والاستبدال المحب للكهرباء.
2. سقالة ذات امتيازات بيولوجية – أظهرت المشتقات نشاطًا كبيرًا مضادًا للميكروبات، ومضادًا للسل، ومضادًا للفطريات. عند دمجها في مجمعات الفيروسين، فإنها تظهر نشاطًا معتدلًا مضادًا للتكاثر ضد خلايا سرطان الثدي (MCF-7).
3.إمكانية تخزين الطاقة - تُظهر البوليمرات المشتركة مع البيرول سعة محددة تبلغ 73.9 مللي أمبير في الساعة·جم⁻¹ كمواد كاثود بطارية ليثيوم أيون، وهي أعلى بكثير من البوليبيرول النقي (21.4 مللي أمبير في الساعة·جم⁻¹).
4. تثبيط إنزيم اختزال ألدوس - تم تحديد المشتق المفلور على أنه مثبط اختزال ألدوز تحت الميكرومولار (IC50 = 0.443 ميكرومتر) مع تخلل غشاء مناسب (pKa 7.64).
5. درجة نقاء عالية - ≥95% كمعيار قياسي؛ ≥98% متاح عند الطلب، مع شوائب مفردة ≥0.5% وإجمالي الشوائب ≥1.0%.
تم توثيق عدة طرق لتخليق 4-(1H-Pyrrol-1-yl)فينول:
يتضمن النهج الموثوق به تفاعل 4-أمينوفينول مع 2،5-ديميثوكسيتتراهيدروفوران في الظروف الحمضية. يدور مكافئ ثنائي الكربونيل مع الأمين الأولي لتكوين حلقة البيرول مباشرة على السقالة العطرية. تعتبر هذه الطريقة المكونة من خطوة واحدة ملائمة للتوليف على نطاق المختبر وقد تم استخدامها لإعداد سلسلة من مركبات N-phenylpyrroles المستبدلة بـ p.
يتيح اقتران نوع أولمان إمكانية تكوين أريل N مباشر للبيرول مع 4-بروموفينول أو 4-يودوفينول في وجود محفز البلاديوم أو النحاس. يحدث التفاعل عادةً في ظل ظروف معتدلة وقد يتطلب مذيبًا مثل الإيثانول أو الميثانول.
وبدلاً من ذلك، يوفر تفاعل 4-كلوروفينول مع البيرول في وجود محفز نحاسي مسارًا اصطناعيًا آخر. تختلف كفاءة وإنتاجية كل طريقة تبعًا لظروف التفاعل ونقاء المواد الأولية.
ج: هذا المركب عبارة عن لبنة بناء متعددة الاستخدامات تستخدم في العديد من المجالات: الكيمياء الطبية (أبحاث مضادات الميكروبات ومضادات السل والسرطان)، وعلوم المواد (البوليمرات الموصلة، وكاثودات بطاريات الليثيوم أيون)، والتوليف العضوي (الروابط للمجمعات المعدنية، وسلائف المواد الوظيفية).
ج: لقد أظهرت المشتقات أنشطة هامة مضادة للميكروبات ومضادة للسل مع قيم MIC تتراوح بين 0.8 إلى 12.5 ميكروغرام/مل. أظهرت المشتقات أيضًا نشاطًا مضادًا للفطريات ضد أنواع المبيضات ونشاطًا معتدلًا مضادًا للتكاثر ضد خط خلايا سرطان الثدي MCF-7 عند دمجها في مجمعات الفيروسين. المشتق المفلور (2-فلورو-4-(1H-بيرول-1-ييل)فينول) هو مثبط قوي لإنزيم الألدوز المختزل (IC50 = 0.443 ميكرومتر).
Cosperpharm – شريكك الموثوق به لوحدات البناء الحلقية غير المتجانسة عالية النقاء. نرحب بجميع الاستفسارات العلمية والتجارية. سواء كنت بحاجة إلى نموذج لتطوير الطريقة، أو عرض أسعار للإنتاج بالجملة، أو الدعم الفني لمشروعك البحثي، فإن فريقنا جاهز لمساعدتك.
عنوان
رقم 2 طريق يانغقوانغ الثالث، حديقة دوداو الصناعية للدورة الكيميائية، مدينة جينغمن، مقاطعة هوبي، الصين
هاتف
بريد إلكتروني
![ثالثي بوتيل (S) -2- (4-فلورو-3،5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-3-(2-أوكسو-2،3-ثنائي هيدرو-1H-إيميدازول-1-ييل)-2،4،6،7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4،3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "ثالثي بوتيل (S) -2- (4-فلورو-3،5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-3-(2-أوكسو-2،3-ثنائي هيدرو-1H-إيميدازول-1-ييل)-2،4،6،7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4،3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات")
![ثالثي-بوتيل (S)-3-أمينو-2-(4-فلورو-3,5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-2,4,6,7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4,3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "ثالثي-بوتيل (S)-3-أمينو-2-(4-فلورو-3,5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-2,4,6,7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4,3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات")
