Fmoc-AzaTrp-OH (Fmoc-L-7-azatryptophan، المعروف أيضًا باسم (S)-2- (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)propanoic acid) عبارة عن كتلة بناء متخصصة من الأحماض الأمينية المحمية بواسطة Fmoc والتي تشتمل على نظام حلقة aza-indole في مكان السلسلة الجانبية القياسية للإندول من التربتوفان. تتيح مجموعة الحماية Fmoc عند الطرف N التكامل السلس في سير عمل Fmoc SPPS القياسي، بينما يقدم شحنة 7-azatryptophan ذرة نيتروجين في حلقة الإندول التي تغير بشكل كبير الخصائص الإلكترونية وخصائص الارتباط الهيدروجيني للسلسلة الجانبية.
معتدلاً-أزاترب-أوه هو أحد مشتقات التربتوفان المعقدة التي تتميز ببنية حلقة الآزانين المميزة التي تسهل دراسة توافقات البروتين وآليات الطي. باعتباره كتلة بناء متخصصة من الأحماض الأمينية غير الطبيعية، يعد Fmoc-AzaTrp-OH جزءًا لا يتجزأ من تطبيقات تخليق الببتيد حيث تتطلب وظيفة الإندول الأصلية للتربتوفان تعديلًا لتطوير المسبار أو تحسين الخاصية. تسمح مجموعة الحماية Fmoc بدمج Fmoc-AzaTrp-OH مباشرة في سلاسل الببتيد باستخدام بروتوكولات Fmoc SPPS القياسية، مما يوفر تنوعًا في سير العمل الاصطناعي. في أبحاث الكيمياء الحيوية، يُظهر Fmoc-AzaTrp-OH آفاق تطبيق واسعة، يستخدم في المقام الأول لبناء ببتيدات جديدة أو مقلدات الببتيد مع خصائص محسنة مقارنة بنظيراتها المحتوية على التربتوفان.
المنتج صآرامتر
المعلمة
مواصفة
اسم المنتج
معتدلاً-أزاترب-أوه
رقم كاس
737007-45-3
الصيغة الجزيئية
C₂₅H₂₁N₃O₄
الوزن الجزيئي
427.45 جم/مول
مظهر
الصلبة البيضاء
كثافة
1.382 جرام/سم3
نقطة الانصهار
229-234 درجة مئوية
pKa
3.50±0.10
حالة التخزين
2-8 درجة مئوية
الطريق الاصطناعية
التحضير عبر التوليف متعدد الخطوات من مشتقات التربتوفان
يتضمن تخليق Fmoc-AzaTrp-OH تسلسلًا متعدد الخطوات يتضمن الألكلة والتفكيك وحماية Fmoc. تم وصف الإجراء التمثيلي لتحقيق ما يزيد عن 49% من العائد مع انتقائية انبساطية ممتازة باستخدام مجمعات النيكل (II) كأدوات قوية لتخليق الأحماض الأمينية المتنوعة هيكليًا والمصممة خصيصًا.
نظرة عامة على التركيب: تتضمن الخطوات الرئيسية (1) بناء نواة 7-aza-indole أو إدخال السلسلة الجانبية aza-indole، (2) الألكلة لربط السلسلة الجانبية بالعمود الفقري للأحماض الأمينية، (3) خطوات التفكيك أو إزالة الحماية، و(4) حماية Fmoc النهائية لمجموعة α-amino.
التعليمات
س1: ما الذي يمثله AzaTrp في Fmoc-AzaTrp-OH؟
ج: AzaTrp هو اختصار لـ azatryptophan. يشير Fmoc-AzaTrp-OH إلى L-7-azatryptophan المحمي بواسطة Fmoc، حيث تحل ذرة النيتروجين محل الكربون في نظام حلقة الإندول للتربتوفان (عند الموضع 7 من الإندول).
س2: ما هو الفرق بين Fmoc-AzaTrp-OH وFmoc-Trp-OH؟
ج: يحتوي Fmoc-AzaTrp-OH على حلقة 7-آزيندول (بيريدين مندمج مع بيرول) بدلاً من حلقة الإندول القياسية من التربتوفان. يقدم هذا التعديل ذرة نيتروجين إضافية، مما يغير الخواص الإلكترونية وقدرة الترابط الهيدروجيني وخصائص التألق للسلسلة الجانبية مقارنةً بـ Fmoc-Trp-OH.
سيناريوهات التطبيق
1. تخليق الببتيد مع الأحماض الأمينية غير الطبيعية
يتم دمج Fmoc-AzaTrp-OH مباشرة في سلاسل الببتيد باستخدام بروتوكولات Fmoc SPPS القياسية، مما يتيح إدخال بقايا 7-azatryptophan في أي موضع داخل تسلسل الببتيد.
2. دراسات تكوين البروتين والطيات
يسهل هيكل حلقة الآزانين المميز لـ Fmoc-AzaTrp-OH دراسة توافقات البروتين وآليات الطي، حيث يمكن لـ aza-indole الانخراط في رابطة هيدروجينية فريدة غير ممكنة مع التربتوفان القياسي.
3. تطوير المحاكاة الببتيدية
يستخدم Fmoc-AzaTrp-OH في المقام الأول لبناء الببتيدات الجديدة أو محاكيات الببتيد ذات الخصائص المحسنة، بما في ذلك تحسين الاستقرار الأيضي وتغيير انتقائية المستقبلات، مقارنة بالنظائر المحتوية على التربتوفان.
4. دراسات العلاقة بين الهيكل والنشاط (SAR).
باعتباره حمضًا أمينيًا غير طبيعي، يعمل Fmoc-AzaTrp-OH على توسيع مجموعة أدوات SAR إلى ما هو أبعد من الأحماض الأمينية البروتينية، مما يسمح بالاستكشاف المنهجي للتأثيرات الإلكترونية للسلسلة الجانبية على النشاط الحيوي للببتيد.
5. تطوير مسبار الفلورسنت
يتمتع نظام حلقة aza-indole بخصائص مضان فريدة يمكن استغلالها لتطوير مستشعرات الفلورسنت المعتمدة على الببتيد. تم دمج Fmoc-AzaTrp-OH في الببتيدات لإنشاء تحقيقات للمراقبة في الوقت الحقيقي لتفاعلات البروتين والبروتين أو الأنشطة الأنزيمية.
6. اكتشاف الأدوية لعلاجات الببتيد
تمت دراسة علاجات الببتيد التي تحتوي على بقايا الآزا تريبتوفان لتعزيز الاستقرار وخصوصية الهدف. يتيح Fmoc-AzaTrp-OH تخليق مرشحي أدوية الببتيد من الجيل التالي.
7. مكتبات الكيمياء التوافقية والببتيد
يتم استخدام Fmoc-AzaTrp-OH في الكيمياء التوافقية ودراسات تطوير الأدوية، مما يتيح إنشاء مكتبات الببتيد المتنوعة ذات السلاسل الجانبية غير الطبيعية للفحص عالي الإنتاجية.
8. دراسات التخليق الحيوي والمعالجة الأنزيمية
يلعب المركب دورًا في تقديم نظرة ثاقبة للتخليق الحيوي والمعالجة الأنزيمية، حيث يعمل بمثابة نظير ركيزة لدراسة الإنزيمات التي تستخدم التربتوفان.
9. بحث في تفاعلات البروتين والبروتين
إن المظهر الجانبي المتغير للترابط الهيدروجيني لـ aza-indole يجعل Fmoc-AzaTrp-OH ذا قيمة لفحص واجهات التفاعل بين البروتين والبروتين حيث تلعب بقايا التربتوفان أدوارًا حاسمة.
بالنسبة لعملاء الأدوية الذين يقومون بتطوير واجهات برمجة التطبيقات الببتيدية التي تحتوي على أحماض أمينية غير طبيعية، تقوم Cosperpharm بتزويد Fmoc-AzaTrp-OH بحزم وثائق محسنة وبيانات استقرار واتفاقيات جودة مخصصة لدعم الملفات التنظيمية.
اتصل بنا
هل تبحث عن مصدر موثوق لـ Fmoc-AzaTrp-OH لمشروعك المتخصص في تصنيع الببتيد؟ تقدم Cosperpharm وحدة بناء الآزا تريبتوفان الفريدة المحمية من Fmoc مع النقاء والتوثيق ومرونة العرض التي يطلبها الباحثون.
تواصل مع فريقنا لطلب عرض أسعار، أو مناقشة خيارات التغليف المخصصة، أو الاستفسار عن خدمات الدعم الفني لدينا. نحن على استعداد للمساعدة في تلبية احتياجاتك الهندسية الببتيدية.
الكلمات الساخنة: Fmoc-AzaTrp-OH، الصين، الشركة المصنعة، المورد، المصنع
نحن نستخدم ملفات تعريف الارتباط لنقدم لك تجربة تصفح أفضل، وتحليل حركة مرور الموقع، وتخصيص المحتوى. باستخدام هذا الموقع، فإنك توافق على استخدامنا لملفات تعريف الارتباط.سياسة الخصوصية