2- (بنزيل أمينو) -1 - (4 - ميثوكسي فينيل) - بروبان

2- (بنزيلامينو) -1- (4-ميثوكسي فينيل) - البروبان هو العنصر الأساسي الأكثر استخدامًا على نطاق واسع في التركيب الصناعي لمنشط فورموتيرول فومارات طويل المفعول ومشتقاته. في طريق التصنيع المتقارب، يفتح الـ (2R)-المصاوغ الضوئي 2-(بنزيلامينو)-1-(4-ميثوكسيفينيل)-بروبان الإيبوكسيد اللولبي ليشكل العمود الفقري الأميني الثانوي بدقة كيميائية مجسمة كاملة. نظرًا لأن الشكل الراسيمي لـ 2-(بنزيلامينو)-1-(4-ميثوكسي فينيل)-بروبان يمكن حله بسهولة باستخدام أحماض كيرالية غير مكلفة مثل حمض الماندليك (S)، فإنه يوفر مدخلاً قابلاً للتطوير بدرجة كبيرة إلى المتشاكل المفرد اللازم لتخليق API. مجموعة N-benzyl المكونة من 2-(Benzylamino)-1-(4-methoxyphenyl)-propane لا تحمي الأمين أثناء الاقتران فحسب، بل تعمل أيضًا على تحسين تبلور ملح التحليل، مما يبسط عملية العزل والتنقية.

معلمات المنتج

الطريق الاصطناعية

حل 1-(4-ميثوكسيفينيل) دعامة-2-واحد (8.22 جم، 50.0 ملمول) والبنزيلامين (5.35 جم، 50.0 ملمول) في الميثانول، ثم قم بإضافة محفز Pt/C بنسبة 5% (0.83 جم). حرك خليط التفاعل عند 60 درجة مئوية وقم بالهدرجة لمدة 24 ساعة. عند الانتهاء، قم بإزالة المحفز عن طريق الترشيح وتبخر المذيب تحت التناوب للحصول على المادة الوسيطة N-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-amine بإنتاجية قدرها 95%. تميز المنتج بـ 1H NMR (400 MHz، CDCl₃): δ7.25 (ddd، J = 16.5، 11.1، 6؛ الكتاب الكيميائي 8 هرتز، 5H)، δ7.07 (d، J = 8.5 هرتز، 2H)، δ6.83 (d، J = 8.5 هرتز، 2H)، δ3.86 (d، J = 13.3 هرتز، 1H)، δ3.79 (s، 3H)، δ3.73 (d، J = 13.3 هرتز، 1H)، δ2.90 (dd، J = 13.0، 6.5 هرتز، 1H)، δ2.71 (dd، J = 13.5، 7.1 هرتز، 1H)، δ2.61 (dd، J = 13.5، 6.4 هرتز، 1H)، δ1.10 (d، J = 6.2 هرتز، 3H). LC/MS (ESI m/z): 256.4 (M + H⁺).

التعليمات

س: ما هو أفضل مذيب لتفاعل فتح الإيبوكسيد؟

ج: يشيع استخدام الأيزوبروبانول أو DMF عند درجة حرارة 60-80 درجة مئوية. يمكننا تقديم مذكرة فنية مع الشروط النموذجية.

س: هل تمتص القاعدة الحرة ثاني أكسيد الكربون من الهواء؟

ج: مثل العديد من الأمينات الثانوية، يمكن أن يشكل الكاربامات ببطء. يوصى بالتخزين تحت النيتروجين واستخدام مواد جديدة للتفاعلات الحرجة.

سيناريوهات التطبيق

1. توليف فورموتيرول/أفورموتيرول API

يفتح الأمين (2R) وسيط الإيبوكسيد لبناء العمود الفقري N-(2-هيدروكسي-2-فينيل إيثيل)-بروبيلامين.

2. دراسات القرار Chiral

يعد الأمين الراسيمي ركيزة كلاسيكية لتقييم الأحماض اللولبية الجديدة ومنهجيات التحليل.

3.دراسات SAR على LABAs

يمكن استبدال مجموعة N-benzyl أو تعديلها لإنشاء مكتبات من منبهات β₂- طويلة المفعول.

4. تطوير العملية

يستخدم كنوكليوفيل مرجعي لتحسين تحلل أمين الإيبوكسيد في ظل ظروف قابلة للتطوير.

5. تخليق علامة الشوائب

يُستخدم الـ (2S)-enantiomer لتحضير الشوائب الدياستيريومرية لطرق دستور الأدوية.

اتصل بنا

هل تحتاج إلى شريك أمين موثوق به لحملتك القادمة من منبهات β₂‑؟ تواصل مع Cosperpharm اليوم - يمكننا تقديم مقارنة جنبًا إلى جنب لمواصفاتنا العنصرية والمواصفات التي تم حلها، بالإضافة إلى عرض أسعار للحجم المطلوب، عادةً خلال نفس يوم العمل.