Fmoc-Thr(tBu)-OH (N-α-Fmoc-O-tert-butyl-L-threonine, CAS 71989-35-0) هو مشتق محمي من الحمض الأميني L-ثريونين الموجود بشكل طبيعي، ويتميز بمجموعة 9-فلورينيل ميثوكسي كربونيل (Fmoc) التي تحمي وظيفة α-amino N-terminal وإيثر ثالثي بوتيل يحمي β-hydroxyl. سلسلة جانبية. يحتوي العمود الفقري للثريونين على مركزين حلزونيين في الكربون ألفا والكربون بيتا، مع تكوين L-ثريونين الطبيعي (2S،3R). تكون مجموعة ثلاثي بوتيل (tBu) الموجودة على السلسلة الجانبية للهيدروكسيل مستقرة في ظل الظروف الأساسية المطلوبة لإزالة Fmoc ولكنها مشقوقة بسهولة بواسطة حمض ثلاثي فلورو أسيتيك (TFA) أثناء إزالة الحماية النهائية للببتيد، مما يجعل Fmoc-Thr(tBu)-OH لبنة بناء قياسية في تخليق الببتيد في الطور الصلب المعتمد على Fmoc. على عكس معظم الأحماض الأمينية التي تكون فيها حماية السلسلة الجانبية اختيارية، يتطلب الثريونين معالجة دقيقة لمجموعة الهيدروكسيل الثانوية التفاعلية - يمكن أن تشارك هيدروكسيلات الثريونين الحرة في التفاعلات الجانبية غير المرغوب فيها أثناء تجميع السلسلة، بما في ذلك الأسلة التي تؤدي إلى الببتيدات المتفرعة والجفاف لتكوين ديهيدروبوتيرين. تعالج مجموعة tBu هذه المخاطر بشكل فعال عن طريق جعل الهيدروكسيل خاملًا في ظل ظروف SPPS القياسية مع البقاء متعامدًا مع استراتيجية إزالة Fmoc. يتيح منطق الحماية المتعامد هذا الدمج الموثوق لبقايا الثريونين في سلاسل الببتيد بأي طول وتعقيد، بدءًا من الببتيدات العلاجية البسيطة وحتى الديبسيبيبتيدات المعقدة التي تحتوي على روابط إستر.
يعمل Fmoc-Thr(tBu)-OH بمثابة لبنة البناء القياسية لإدخال بقايا L-ثريونين في الببتيدات عبر تخليق الببتيد في الطور الصلب القائم على Fmoc (SPPS). تكون مجموعة حماية السلسلة الجانبية tert-butyl الموجودة على Fmoc-Thr(tBu)-OH مستقرة في ظل الظروف الأساسية لإزالة حماية Fmoc (عادةً 20% بيبيريدين في DMF) ولكن تتم إزالتها بسهولة بواسطة TFA أثناء الانقسام النهائي من الراتنج، مما يسمح بتجميع سلاسل الببتيد المتحكم فيه والمتدرج دون تفاعلات جانبية في مجموعة الهيدروكسيل. تم استخدام Fmoc-Thr(tBu)-OH لتخليق نظائر الكلوروفيوسين عبر تخليق الببتيد في الطور الصلب ولتكون بمثابة مجموعة حماية لكل من وظائف الأمين والهيدروكسيل في تخليق الطور الصلب للديبسيببتيدات المعقدة.
معلمات المنتج
المعلمة
مواصفة
اسم المنتج
معتدلاً-Thr(tBu)-OH
رقم كاس
71989-35-0
الصيغة الجزيئية
C₂₃H₂₇NO₅
الوزن الجزيئي
397.46 جم/مول
مظهر
مسحوق أبيض إلى أبيض
نقطة الانصهار
131-134 درجة مئوية
نقطة الغليان
520.91 درجة مئوية
كثافة
1.2197
حالة التخزين
2-8 درجة مئوية (على المدى القصير)؛ -20 درجة مئوية (على المدى الطويل)
الطريق الاصطناعية
يتم تحضير Fmoc-Thr(tBu)-OH بواسطة حماية Fmoc لـ O-tert-butyl-L-threonine. يتضمن التخليق تفاعل O-tert-butyl-L-threonine مع 9-fluorenylmethoxycarbonyl كلورايد (Fmoc-Cl) في وجود قاعدة مثل كربونات الصوديوم في نظام ثنائي الطور مائي عضوي (عادةً ماء/1،4-ديوكسان). بعد الانتهاء من التفاعل، يتم استخلاص المنتج وغسله وعزل الحمض الأميني الخام المحمي بـ Fmoc عن طريق الترسيب أو التبلور. تتبع موازين الإنتاج الصناعي نفس المسار الاصطناعي، مع تفاعلات محسنة لتحقيق إنتاجية ونقاء أعلى، وغالبًا ما تتضمن تقنيات تنقية متقدمة مثل إعادة البلورة أو HPLC التحضيري لتحقيق نقاء بنسبة ≥98%.
شروط التخزين
قم بتخزين Fmoc-Thr(tBu)-OH في حاوية مغلقة بإحكام عند درجة حرارة 2-8 درجة مئوية للتخزين على المدى القصير أو عند -20 درجة مئوية للتخزين على المدى الطويل. حافظ على الحاوية جافة ومحمية من الضوء ومخزنة بعيدًا عن العوامل المؤكسدة القوية والقواعد القوية. للحصول على أقصى قدر من استعادة المنتج، قم بالطرد المركزي للقارورة الأصلية قبل إزالة الغطاء. بمجرد إذابته في المذيب (على سبيل المثال، DMSO)، يجب تخزين المحلول في قسامات منفصلة لتجنب تدهور المنتج الناتج عن التجميد والذوبان المتكرر. عند تخزينه عند -80 درجة مئوية، يمكن استخدام المحلول خلال 6 أشهر؛ عند تخزينه عند -20 درجة مئوية، خلال شهر واحد.
مدة الصلاحية: 3 سنوات عند تخزينها كمسحوق عند -20 درجة مئوية؛ سنتين عند 4 درجات مئوية.
التعامل مع الاحتياطات: استخدم في غطاء الدخان. ارتد قفازات مقاومة للمواد الكيميائية، ونظارات واقية، ومعطف المختبر. تجنب توليد الغبار. اغسل يديك جيدًا بعد المناولة. ارجع إلى صحيفة بيانات السلامة (SDS) للحصول على معلومات السلامة الكاملة.
اتصل بنا
عندما يتطلب تصنيع الببتيد الخاص بك جودة متسقة وإمدادات موثوقة، اختر Cosperpharm. اتصل بنا اليوم لمناقشة متطلبات Fmoc-Thr(tBu)-OH الخاصة بك — سواء كنت بحاجة إلى بضعة جرامات لتطوير الطريقة أو كيلوغرامات للتصنيع التجاري.
الكلمات الساخنة: Fmoc-Thr(tBu)-OH، الصين، الشركة المصنعة، المورد، المصنع
نحن نستخدم ملفات تعريف الارتباط لنقدم لك تجربة تصفح أفضل، وتحليل حركة مرور الموقع، وتخصيص المحتوى. باستخدام هذا الموقع، فإنك توافق على استخدامنا لملفات تعريف الارتباط.سياسة الخصوصية