Fmoc-Lys(Mmt)-OH (Nα-Fmoc-Nε-4-methoxytrityl-L-lysine) هو مشتق ليسين محمي بشكل متعامد ويتميز بمجموعة حماية 4-methoxytrityl (Mmt) عالية الحموضة على السلسلة الجانبية ε-amino. يتكون الجزيء من مجموعة Fmoc ذات قاعدة قاعدية مثبتة عند الطرف الأميني α، ومجموعة ميثوكسيتريتيل ضخمة وغنية بالإلكترونات تحمي ε-amine من السلسلة الجانبية لليسين، وα-carboxylate حر للاقتران. تعد مجموعة Mmt أكثر تحملاً للحمض بشكل ملحوظ من مجموعات الحماية التقليدية مثل Boc أو Trt، ويمكن إزالتها بشكل انتقائي في ظل ظروف حمضية خفيفة للغاية (1% TFA في DCM) التي تترك جميع مجموعات الحماية القياسية الأخرى ذات العلامات الحمضية سليمة. هذه الحساسية غير العادية للحمض تجعل Fmoc-Lys(Mmt)-OH لبنة بناء ممتازة لتخليق الببتيدات المتفرعة، والببتيدات الحلقية، وترافقات الببتيد المعقدة متعددة الوظائف عبر تخليق الببتيد ذو الطور الصلب من Fmoc.
يعتبر Fmoc-Lys(Mmt)-OH مشتقًا ممتازًا للتوليف بواسطة Fmoc SPPS للببتيدات المتفرعة والببتيدات المعدلة في السلسلة الجانبية لليسين، ولبناء القوالب والراتنجات متعددة الوظائف للتوليف التوافقي. يمكن إزالة مجموعة Mmt ذات السلسلة الجانبية على Fmoc-Lys(Mmt)-OH بشكل انتقائي في ظل ظروف معتدلة بشكل استثنائي - بما في ذلك 1% TFA في DCM أو DCM/HFIP/TFE/TES (6.5:2:1:0.5)، أو AcOH/TFE/DCM (1:2:7) - مما يسمح بإزالة Mmt دون التأثير على مجموعات الحماية الأخرى ذات العلامات الحمضية مثل Boc أو Trt أو Pbf أو راتينج Wang. الربط. يستخدم Fmoc-Lys(Mmt)-OH على نطاق واسع لإعداد الببتيدات الحلقية ذات السلسلة الجانبية إلى السلسلة الجانبية، وبناء نوى الببتيد المتفرعة لببتيدات المستضدات المتعددة (MAPs)، وإنشاء قوالب الببتيد الثابتة لتطبيقات البروتينات واكتشاف الأدوية.
معلمات المنتج
المعلمة
مواصفة
اسم المنتج
معتدلاً-ليس (Mmt)-OH
رقم كاس
159857-60-0
الصيغة الجزيئية
C₄₁H₄₀N₂O₅
الوزن الجزيئي
640.77 جم/مول
مظهر
مسحوق أبيض اللون
نقطة الغليان
814.1 ± 65.0 درجة مئوية
كثافة
1.210
pKa
3.83 ± 0.21
درجة حرارة التخزين
2-8 درجة مئوية
الطريق الاصطناعية
يتم تصنيع Fmoc-Lys(Mmt)-OH من L‑lysine من خلال استراتيجية حماية متعامدة. تتضمن الطريقة عالية الكفاءة تركيب النحاس: يتم أولاً تعقيد H‑Lys(Mmt)-OH الوسيط مع ملح النحاس، ثم تنقيته، ثم يتم إزالة تعقيده لتحرير ε‑amine الحر. تتم بعد ذلك حماية مجموعة α‑amino باستخدام مجموعة Fmoc في ظل الظروف القياسية. يعمل أسلوب التعقيد النحاسي على تقصير المسار الاصطناعي بشكل فعال مع تجنب استخدام المركبات المحتوية على السيليكون، مما يوفر إنتاجًا مبسطًا وفعالاً. بدلاً من ذلك، يمكن تحضير المركب عن طريق الحماية المباشرة لـ ε-amine باستخدام Mmt-Cl، متبوعة بحماية Fmoc لمجموعة α-amino. تتم تنقية المنتج النهائي عن طريق إعادة البلورة ويتميز بـ HPLC وTLC والدوران البصري والرنين المغناطيسي النووي.
شروط التخزين
تخزين Fmoc-Lys(Mmt)-OH في حاوية مغلقة بإحكام عند درجة حرارة 2-8 درجة مئوية، محمية من الضوء والرطوبة. للتخزين طويل الأمد (> 12 شهرًا)، قم بتخزينه في درجة حرارة -20 درجة مئوية تحت جو خامل. تعتبر مجموعة Mmt حساسة للغاية للأحماض - تجنب التعرض للأحماض القوية، وتأكد من إغلاق حاويات التخزين لمنع دخول الرطوبة التي قد تؤدي إلى تدهور حمضي موضعي.
مدة الصلاحية: 3 سنوات عند تخزينها في -20 درجة مئوية في حاوية مغلقة تحت جو خامل؛ سنتين عند تخزينه في درجة حرارة 4 درجات مئوية. ملخصات الاستقرار متاحة عند الطلب لدعم التسجيلات التنظيمية.
التعامل مع الاحتياطات: استخدم في غطاء الدخان. ارتد قفازات مقاومة للمواد الكيميائية، ونظارات واقية، ومعطف المختبر. تجنب توليد الغبار. لا تأكل أو تشرب أو تدخن في مناطق العمل. بعد المناولة، اغسل يديك جيدًا. ارجع إلى صحيفة بيانات السلامة (SDS) للحصول على معلومات السلامة الكاملة.
سيناريوهات التطبيق
1. تخليق الببتيد المتفرع (MAP).
معتدلاً-ليس (Mmt)-OH هو لبنة البناء الأساسية لبناء ببتيدات مستضد متعددة (MAPs)، حيث تولد الجولات المتعاقبة من إزالة حماية Mmt واقتران الليسين نوى شجرية تقدم نسخًا متعددة من مستضد الببتيد للدراسات المناعية.
2. سلسلة جانبية إلى سلسلة جانبية من الببتيدات الحلقية
تتيح حماية Mmt المتعامدة تخليق الببتيدات الحلقية عبر التدوير بين ε-amine (بعد إزالة Mmt) وسلسلة كربوكسيل جانبية أو مجموعة وظيفية أخرى، مما يؤدي إلى إنشاء دورات كبيرة مقيدة توافقيًا مع استقرار استقلابي معزز وتقارب الهدف.
3. بناء الراتنج متعدد الوظائف
يتم استخدام Fmoc-Lys(Mmt)-OH لإنشاء قوالب وراتنجات متعددة الوظائف للتوليف التوافقي، حيث تعمل مجموعة Mmt كمقبض مؤقت لإدخال مجموعات وظيفية متعامدة في مواقع محددة.
4. تجميد الببتيد للبروتينات
بعد تجميع SPPS، تسمح إزالة Mmt الانتقائية بتثبيت الببتيدات في موقع محدد على دعامات صلبة أو خرزات مغناطيسية لتجارب التقاط التقارب، والمقايسات المنسدلة، وسير عمل البروتينات.
5. البيوتين أو وضع العلامات الفلورسنت
توفر مجموعة Mmt قناعًا مؤقتًا لـ ε‑amine، والذي يعمل بعد إزالته كموقع لإدخال البيوتين، أو FITC، أو Cy5، أو ملصقات أخرى لتطبيقات الكشف والتصوير والتنقية.
6. تطوير الببتويد المضاد للفطريات
تم استخدام Fmoc-Lys(Mmt)-OH بنجاح في تخليق مشتقات الببتويد ذات النشاط المضاد للفطريات ضد Cryptococcus neoformans، مما يدل على فائدته في تطوير عوامل مضادة للميكروبات جديدة.
7. تخليق الببتيد – الدواء المترافق (PDC).
تسمح حماية Mmt المتعامدة باستراتيجيات التشغيل التفاضلي، مما يتيح ربط الحمولات السامة للخلايا بـ ε-amine مع الحفاظ على تسلسل استهداف الببتيد سليمًا.
8. تركيب المرحلة الصلبة لمكتبات الببتيد
في الكيمياء التوافقية، يتيح Fmoc-Lys(Mmt)-OH توليد التنوع في السلسلة الجانبية لليسين، مما يسهل بناء مكتبات الببتيد الكبيرة للفحص عالي الإنتاجية ضد الأهداف البيولوجية.
9. علاجات الببتيد المقاومة للبروتياز
يمكن للبنيات المتفرعة والدورية التي يتيحها Fmoc-Lys(Mmt)-OH أن تمنح ثباتًا معززًا للبروتين للببتيدات العلاجية، مما يطيل عمر النصف في الجسم الحي.
10. تطوير الطريقة التحليلية والتحقق من صحتها
يعمل Fmoc-Lys(Mmt)-OH كمعيار مرجعي لتطوير والتحقق من صحة طرق HPLC وUPLC لرصد تخليق الببتيد المعقد، وتحديد ملامح الشوائب في استراتيجيات التفرع، ومراقبة جودة علاجات الببتيد.
11. تطوير العمليات وتوسيع نطاقها
يستخدم كيميائيو العمليات الصيدلانية Fmoc-Lys(Mmt)-OH لتحسين ظروف إزالة الحماية من Mmt، والتحقيق في استراتيجيات الحماية المتعامدة، وتطوير طرق تصنيع تجارية قابلة للتطوير لعلاجات الببتيد المتفرعة والدورية.
اتصل بنا
هل أنت مستعد لتعزيز تخليق الببتيد المتفرع أو الدوري باستخدام Fmoc-Lys(Mmt)-OH من مورد يمكنك الوثوق به؟ Cosperpharm هنا للمساعدة. اتصل بفريق المبيعات لدينا لمعرفة الأسعار أو طلبات شهادة توثيق البرامج أو الاستشارة الفنية - ونحن نتطلع إلى دعم احتياجاتك من كيمياء الببتيد.
الكلمات الساخنة: Fmoc-Lys(Mmt)-OH، الصين، الشركة المصنعة، المورد، المصنع
نحن نستخدم ملفات تعريف الارتباط لنقدم لك تجربة تصفح أفضل، وتحليل حركة مرور الموقع، وتخصيص المحتوى. باستخدام هذا الموقع، فإنك توافق على استخدامنا لملفات تعريف الارتباط.سياسة الخصوصية