تتميز البنية الجزيئية لـ 4- (فينيل ميثوكسي) بوتانال (C₁₁H₁₄O₂، MW 178.23) بعمود فقري خطي رباعي الكربون يحمل كحولًا أوليًا محميًا بالبنزيل في الموضع ω (C4). يتم إنشاء الجزيء حول سلسلة بوتوكسي مرنة، حيث يعمل بديل البنزيلوكسي (Ph-CH₂-O-) كمجموعة حماية هيدروكسيل قوية بينما يظل كربونيل الألدهيد الطرفي حرًا ويمكن الوصول إليه كمقبض تفاعلي أساسي. تقدم شحنة إيثر البنزيل كروموفور عطري يسهل الكشف عن الأشعة فوق البنفسجية في تحليل HPLC، بينما توفر مجموعة الألدهيد مركزًا تفاعليًا محبًا للكهرباء قادرًا على الخضوع للإضافات والتكثيفات والأكسدة والاختزالات. يمتلك الجزيء مستقبلين لرابطة الهيدروجين (الأكسجين الأثير وكربونيل الألدهيد)، والجهات المانحة للرابطة الهيدروجينية صفر، وستة روابط قابلة للتدوير بحرية، مما يمنح مرونة تكوينية كبيرة للسلسلة المحمية. هذه البنية ثنائية الوظيفة - التي تجمع بين مجموعة حماية البنزيل المستقرة والحمضية مع ألدهيد طرفي تفاعلي - تجعل من 4- (فينيل ميثوكسي) بوتانال وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات يربط بين كيمياء المجموعة الحامية وتفاعل الكربونيل.
4- (فينيل ميثوكسي) بوتانال عبارة عن لبنة بناء ألدهيد محمية بالبنزيل والتي تجد تطبيقًا واسع النطاق كوسيط اصطناعي رئيسي في الكيمياء الطبية وتطوير العمليات الصيدلانية. مجموعة حماية البنزيل في 4-(فينيل ميثوكسي) بوتانال هي مجموعة قابلة للتحلل الحمضي، مما يوفر الاستقرار في ظل الظروف الأساسية والمحايدة مع السماح بإزالة الحماية الانتقائية تحت هيدروجينوليتيك (H₂، Pd/C) أو ظروف بوساطة حمض لويس لتحرير 4-هيدروكسي بوتانال لمزيد من الوظائف. يمكن للألدهيد الأولي التفاعلي في 4-(فينيل ميثوكسي) بوتانال أن يشارك في تفاعلات الإضافة المحبة للنواة والأمينات الاختزالية وأوليفينات Wittig وتفاعلات Grignard، مما يجعله مركب C4 متعدد الاستخدامات للتجميع المتقارب للبنى الجزيئية المعقدة. في سياق كيمياء الاقتران الحيوي، تم تحديد 4- (فينيل ميثوكسي) بوتانال كجزيء رابط يحتوي على مجموعة حماية بنزيل حمضية وألدهيد أولي تفاعلي يمكن أن يتفاعل مع مجموعات الهيدرازيد والأمينوكسي المستخدمة بشكل شائع في مجسات الجزيئات الحيوية لوضع العلامات والربط المتشابك للكربونيلات مثل الكربوهيدرات المؤكسدة. ملف تعريف التفاعل الذي يمكن التنبؤ به واستراتيجية مجموعة الحماية المتعامدة لـ 4- (فينيل ميثوكسي) البيوتانال جعله أداة قيمة في ذخيرة الكيمياء الاصطناعية الحديثة.
معلمات المنتج
المعلمة
مواصفة
اسم المنتج
4- (فينيل ميثوكسي) بيوتانال
رقم كاس
5470-84-8
الصيغة الجزيئية
C₁₁H₁₄O₂
الوزن الجزيئي
178.23 جم/مول
ابتسامات
O=CCCCCOCC1=CC=CC=C1
النقاء (GC)
97-98%
الشكل المادي
سائل
مظهر
عديم اللون إلى سائل أصفر شاحب
نقطة الغليان
276 درجة مئوية عند 760 ملم زئبق (مضاءة)؛ 275.8 درجة مئوية عند 760 ملم زئبقي (متوقع)
كثافة
1.015 جم/سم3 عند 25 درجة مئوية (مضاءة)
نقطة الوميض
115 درجة مئوية (كوب مغلق)
معامل الانكسار
~1.50 (متوقع)
سجلP
~2.18 (متوقع)
الذوبان
قابل للذوبان في المذيبات العضوية (ثنائي كلورو ميثان، خلات الإيثيل، THF، الكلوروفورم، الميثانول)؛ ذوبان محدود في الماء. غير قابلة للذوبان في الماء في بعض المصادر
حالة التخزين
2-8 درجة مئوية، مخزنة تحت النيتروجين، مختومة، جافة، جو خامل؛ درجة حرارة الغرفة (مواصفات بديلة)
لماذا كوسبيرفارم؟ – مميزاتنا التنافسية
ميزة
التفاصيل
قوة الإنتاج
حرم جامعي معتمد من GMP يمتد على أكثر من 100 مو، و3 ورش عمل متعددة الأغراض، و6 خطوط إنتاج لمنطقة نظيفة من الدرجة D، وأكثر من 150 مفاعلًا (20 لترًا - 5000 لترًا)، يدعم درجات الحرارة العالية/المنخفضة، واللاهوائية والهدرجة؛ كجم إلى طن الإنتاج الحجم.
تسليم سريع
عينات البحث والتطوير: أسبوع واحد؛ الطلبات التجارية: 1-2 أشهر بعد الدفع. يتوفر الشحن السريع (DHL/FedEx) أو الشحن الجوي/البحري.
الشركاء العالميون
موثوق به من قبل أكثر من 30 شركة أدوية في الولايات المتحدة الأمريكية وأوروبا والهند والبرازيل وجنوب شرق آسيا؛ تعاون طويل الأمد مع الشركات المصنعة للأدوية الجنيسة، وCROs، وموزعي معايير الشوائب.
مصدر مرخص
رخصة استيراد/تصدير صالحة للأدوية - لا توجد تأخيرات في الامتثال.
درجات الجودة المزدوجة
تتوفر كل من درجة البحث/الأدوية (≥98٪) ودرجة الشوائب عالية النقاء (≥99٪) لتلبية احتياجات العملاء المتنوعة.
الطريق الاصطناعية
يتم تحضير 4-(فينيل ميثوكسي) بيوتانال بشكل شائع عن طريق أكسدة الكحول الأولي المقابل، 4-بنزيلوكسي-1-بيوتانول. يتضمن النهج الاصطناعي التمثيلي الأكسدة الخاضعة للرقابة باستخدام الكواشف مثل ديس-مارتن بيريدينان (DMP) أو ظروف أكسدة سويرن (كلوريد الأوكساليل، DMSO، ثلاثي إيثيل أمين).
في بروتوكول أكسدة سويرن، يضاف كلوريد الأوكساليل (1.2-1.5 مكافئات) قطرة قطرة إلى محلول DMSO اللامائي (2.5-3.0 مكافئات) في ثنائي كلورو ميثان عند -78 درجة مئوية تحت جو خامل. بعد التحريك لمدة 15-30 دقيقة، يضاف ببطء محلول 4-بنزيلوكسي-1-بوتانول (ما يعادل 1.0) في ثنائي كلورو ميثان، ويقلب الخليط عند درجة حرارة منخفضة لمدة 1-2 ساعة إضافية. تتم بعد ذلك إضافة ثلاثي إيثيل أمين (4.0-5.0 مكافئات)، ويُسمح للتفاعل بأن يسخن تدريجيًا إلى درجة حرارة الغرفة. إن المعالجة المائية، والاستخلاص باستخدام ثنائي كلورو ميثان، والتجفيف فوق كبريتات الصوديوم اللامائية، والترشيح، والتركيز تحت ضغط منخفض يوفر الألدهيد الخام. التنقية بواسطة كروماتوجرافيا عمود هلام السيليكا (عادةً ما يتم التصفية باستخدام تدرجات الهكسان/خلات الإيثيل) تنتج 4- (فينيل ميثوكسي) بوتانال كسائل عديم اللون إلى أصفر شاحب.
يمكن أيضًا استخدام طرق الأكسدة البديلة التي تستخدم كلوروكرومات البيريدينيوم (PCC) أو أنظمة TEMPO/المبيض اعتمادًا على الحجم وتوافر الركيزة. تتم مراقبة تقدم التفاعل بشكل ملائم بواسطة TLC (تصور باستخدام برمنجنات البوتاسيوم، 2،4-DNP، أو صبغة أنيسالدهيد)، ويتميز المنتج المنقى بواسطة التحليل الطيفي للرنين المغناطيسي النووي ¹H، مع ظهور بروتون الألدهيد التشخيصي كثلاثي عند حوالي δ 9.77 جزء في المليون والميثيلين البنزيلي كفرد عند حوالي δ 4.50 جزء في المليون في CDCl₃.
يتضمن النهج الاصطناعي البديل، المناسب بشكل خاص للتحضير على نطاق المختبر، الألكلة المباشرة لـ 4-هيدروكسي بوتانال مع بروميد البنزيل في وجود أكسيد الفضة أو قاعدة مناسبة أخرى في التولوين الجاف عند درجة حرارة الغرفة. توفر إستراتيجية تصنيع إيثر ويليامسون إمكانية الوصول المباشر إلى الألدهيد المستهدف المحمي بالبنزيل في خطوة واحدة من المواد الأولية المتوفرة تجاريًا.
شروط التخزين
قم بتخزين 4- (فينيل ميثوكسي) بوتانال عند درجة حرارة 2-8 درجة مئوية في حاوية محكمة الإغلاق تحت جو خامل من النيتروجين أو الأرجون، محميًا من الضوء والرطوبة في جميع الأوقات. يجب حفظ المركب في مكان بارد وجاف وجيد التهوية، بعيداً عن العوامل المؤكسدة والحرارة والشرر واللهب المكشوف. اسمح للحاوية المغلقة بالتوازن مع درجة الحرارة المحيطة قبل فتحها لمنع تكثف الرطوبة. مجموعة الألدهيد عرضة لأكسدة الهواء إلى حمض الكربوكسيل المقابل، وقد يخضع إيثر البنزيل لانقسام مؤكسد تحت ظروف التأثير؛ لذلك، يوصى بشدة بالتخزين تحت الغاز الخامل للحفاظ على سلامته على المدى الطويل. ويشير بعض الموردين أيضًا إلى أن التخزين في درجة حرارة الغرفة مقبول للاستخدام على المدى القصير؛ ومع ذلك، يوصى بالتخزين المبرد (2-8 درجة مئوية) لأقصى مدة صلاحية. في ظل ظروف التخزين الموصى بها، يكون المركب مستقرًا؛ ومع ذلك، يجب تجنب التعرض لفترات طويلة للهواء أو الرطوبة أو درجات الحرارة المرتفعة. يعد الالتزام بتوصيات التخزين المحددة في شهادة التحليل أمرًا ضروريًا للحفاظ على سلامة المنتج طوال مدة صلاحيته الموثقة.
اتصل بنا
هل تتطلع إلى إضافة 4-(فينيل ميثوكسي) بوتانال إلى صندوق الأدوات الاصطناعية أو المكتبة المعيارية المرجعية التحليلية؟ تواصل مع Cosperpharm بخصوص متطلباتك، وسيقوم فريقنا بإعداد عرض أسعار شخصي دون تأخير.
الكلمات الساخنة: 4- (فينيل ميثوكسي) بوتانال، الصين، الشركة المصنعة، المورد، المصنع
نحن نستخدم ملفات تعريف الارتباط لنقدم لك تجربة تصفح أفضل، وتحليل حركة مرور الموقع، وتخصيص المحتوى. باستخدام هذا الموقع، فإنك توافق على استخدامنا لملفات تعريف الارتباط.سياسة الخصوصية