معتدلاً-D-Thr(tBu)-OH

معتدلاً-D-Thr(tBu)-OH هو لبنة البناء القياسية لدمج بقايا D-ثريونين في الببتيدات عبر تخليق الببتيد ذو الطور الصلب Fmoc. تضمن مجموعة الحماية Fmoc في Fmoc-D-Thr(tBu)-OH حماية قوية لطرف N أثناء تجميع السلسلة، بينما توفر مجموعة tert-butyl ether حماية فعالة لسلسلة الهيدروكسيل الجانبية، مما يمنع التفاعلات الجانبية مثل O-acylation أو الإزالة أو الجفاف في ظل ظروف اقتران الببتيد القياسية. إن تكوين D-enantiomer لـ Fmoc-D-Thr(tBu)-OH يجعله ذو قيمة خاصة لتوليف الببتيدات المقاومة للبروتياز وتسلسلات الببتيد غير الطبيعية حيث تؤثر الكيمياء المجسمة الأساسية على النشاط البيولوجي والاستقرار الأيضي. بالإضافة إلى ذلك، يعمل Fmoc-D-Thr(tBu)-OH بمثابة لبنة بناء متعددة الاستخدامات في تحضير محاكيات الببتيد، ونظائر O-glycopeptide، وهياكل الببتيد المقيدة. تتم إزالة حماية السلسلة الجانبية tBu في وقت واحد مع خطوة الانقسام وإزالة الحماية النهائية باستخدام TFA (عادةً 95% TFA مع الزبالين)، مما يسمح بكشف قناع مجموعة الهيدروكسيل الحرة في نهاية التوليف.

معلمات المنتج

التعليمات

س1: ما هي الكيمياء المجسمة لـ Fmoc-D-Thr(tBu)-OH؟

ج: تم تكوين Fmoc-D-Thr(tBu)-OH (2R,3S) - تكوين D عند تكوين α-carbon (C2) وتكوين L عند β-carbon (C3) نسبة إلى العمود الفقري L-threonine الطبيعي. يتم الحفاظ على الكيمياء المجسمة المطلقة كما هو الحال في الثريونين الطبيعي عند الكربون بيتا بسبب الأصل الصناعي الحيوي، بينما تم قلب الكربون ألفا إلى التكوين D.

س2: كيف تتم إزالة مجموعة حماية السلسلة الجانبية tBu؟

ج: تتم إزالة مجموعة ثلاثي بوتيل الأثير في ظل ظروف حمضية قوية أثناء خطوة الانقسام النهائية باستخدام 95% TFA مع الزبالين المناسبين (على سبيل المثال، TIS، EDT، الماء). على عكس مجموعة Fmoc، فإن tBu مستقر للظروف الأساسية خلال تجميع السلسلة.

شروط التخزين

تخزين Fmoc-D-Thr(tBu)-OH في حاوية مغلقة بإحكام عند درجة حرارة 2-8 درجة مئوية (الثلاجة) في مكان جاف ومظلم. للتخزين طويل الأمد (> 12 شهرًا)، قم بتخزينه عند -20 درجة مئوية تحت جو خامل (النيتروجين أو الأرجون). يجب حماية المركب من الرطوبة والضوء. اسمح للحاوية المغلقة بالوصول إلى درجة الحرارة المحيطة قبل فتحها لتقليل تكثيف الرطوبة.

مدة الصلاحية: 3 سنوات عند تخزينها في -20 درجة مئوية في حاوية مغلقة؛ سنتين عند تخزينه في درجة حرارة 2-8 درجة مئوية.

التعامل مع الاحتياطات: استخدم في غطاء الدخان. ارتد قفازات مقاومة للمواد الكيميائية، ونظارات واقية، ومعطف المختبر. تجنب توليد الغبار. اغسل يديك جيدًا بعد المناولة. ارجع إلى صحيفة بيانات السلامة (SDS) للحصول على معلومات السلامة الكاملة.

سيناريوهات التطبيق

1. Fmoc SPPS (تخليق الببتيد في المرحلة الصلبة)

معتدلاً-D-Thr(tBu)-OH هو لبنة البناء القياسية لإدخال بقايا D-ثريونين في الببتيدات عبر تخليق الببتيد ذو الطور الصلب Fmoc. تتم إزالة مجموعة Fmoc باستخدام 20% بيبيريدين في DMF، وتقترن المجموعة الأمينية الحرة بالحمض الأميني التالي المحمي بواسطة Fmoc باستخدام كواشف التنشيط (يوصى بـ HATU للأحماض الأمينية D المعيقة).

2. تطوير الببتيد المقاوم للبروتياز

تمنح بقايا D-Threonine المقدمة عبر Fmoc-D-Thr(tBu)-OH استقرارًا بروتينيًا لتسلسلات الببتيد، مما يمنع التعرف والانقسام بواسطة البروتياز الداخلي. وهذا أمر ضروري لتطوير علاجات الببتيد طويلة المفعول، بما في ذلك الببتيدات المضادة للميكروبات ونظائرها المقاومة للإنزيمات من الهرمونات الداخلية.

3. تخليق O-Glycopeptide

بعد إزالة مجموعة الحماية tBu، يمكن تحويل الهيدروكسيل الحر إلى جليكوزيلات لتوليد O-glycopeptides. تضمن حماية tBu بقاء الهيدروكسيل غير معدل أثناء تجميع السلسلة، مما يسمح بمرحلة متأخرة من الغليكوزيل أو الدمج المباشر لوحدات بناء ثريونين الغليكوزيلات.

4. تخليق O-Phosphopeptide

يمكن فسفرة الهيدروكسيل الحر الذي تم كشفه بعد إزالة tBu لإنتاج O-phosphopeptides، والتي تعد أدوات قيمة لدراسة مسارات إشارات الكيناز/الفوسفاتيز وتفاعلات البروتين والبروتين.

5. تركيب الببتيد المضاد للميكروبات (AMP).

يستخدم Fmoc-D-Thr(tBu)-OH في تخليق الببتيدات المضادة للميكروبات التي تحتوي على الأحماض الأمينية D، والتي تظهر ثباتًا معززًا ضد البروتياز البكتيري وغالبًا ما تظهر نشاطًا محسنًا مضادًا للميكروبات مقارنةً بجميع نظيراتها-L.

6. تخليق الببتيد الحلقي

يتم استخدام Fmoc-D-Thr(tBu)-OH ككتلة بناء لاستراتيجيات التدوير من السلسلة الجانبية إلى السلسلة الجانبية ومن السلسلة الجانبية إلى العمود الفقري بعد إزالة مجموعة tBu وتنشيط الهيدروكسيل الحر.

7. المعيار المرجعي لشوائب الببتيد

يعمل Fmoc-D-Thr(tBu)-OH كمعيار مرجعي تحليلي لاختبار النقاء التماثلي لدفعات Fmoc-L-Thr(tBu)-OH، مما يضمن أن وحدات البناء ذات التكوين L المستخدمة في تصنيع الببتيد العلاجي خالية من تلوث D-enantiomer.

8. تطوير العمليات وتوسيع نطاقها

يستخدم كيميائيو الببتيد Fmoc-D-Thr(tBu)-OH لتحسين التفاعل (ظروف اقتران الأحماض الأمينية D، وكفاءة إزالة الحماية)، ورسم خرائط الشوائب، وتطوير طرق تجارية قابلة للتطوير لواجهات برمجة التطبيقات الببتيدية المحتوية على الأحماض الأمينية D.

اتصل بنا

هل تبحث عن مصدر يمكن الاعتماد عليه لـ Fmoc-D-Thr(tBu)-OH لخط أنابيب تخليق الببتيد الخاص بك؟ Cosperpharm جاهز للتوريد.