Boc-pGlu-OEt

Boc-pGlu-OEt عبارة عن كتلة بناء من الأحماض الأمينية متعددة الاستخدامات ومحمية مصممة لإدخال بقايا حمض البيروجلوتاميك في تسلسلات الببتيد. تعمل مجموعة الحماية Boc في Boc-pGlu-OEt على حماية حلقة النيتروجين أثناء تجميع سلسلة الببتيد، بينما يحمي إستر الإيثيل حمض الكربوكسيل. باعتباره أحد مشتقات البيروجلوتامات المقيدة توافقيًا، يعد Boc-pGlu-OEt ذا قيمة خاصة لتركيب الببتيدات حيث تكون الصلابة الهيكلية مطلوبة. سواء تم استخدامه في عملية البيروجلوتاميل N-terminal في استراتيجية Boc-SPPS أو ككتلة بناء حلزونية في التوليف غير المتماثل، فإن Boc-pGlu-OEt يوفر النقاء والاتساق الذي تتطلبه التطبيقات الاصطناعية الصعبة.

معلمات المنتج

الطريق الاصطناعية

＋→

 تخليق Boc-D-Ethyl p-Aspartate: تم تحضير مركب العنوان باستخدام الطرق التقليدية أو الإجراء الأمثل التالي. أولاً، تم إخضاع L-إيثيل p-aspartate إلى حماية N في ثنائي كلورو ميثان مع كربونات ثنائي إيزوبوتيل (Boc₂O) في وجود كمية تحفيزية من DMAP، مما أدى إلى إنتاج N-Boc-L-ethyl p-aspartate. تم بعد ذلك إذابة هذا المركب في التولوين ومعالجته باستخدام ثلاثي إيثيل بوروهيدريد الليثيوم (LiEt₃BH) عند -78 درجة مئوية لاختزال الكربونيل. بعد الانتهاء من التفاعل، تمت إضافة 2،6-ثنائي ميثيل بيريدين (لوتيدين) وكمية تحفيزية من DMAP، تليها إضافة تدريجية لأنهيدريد ثلاثي فلورو أسيتيك (TFAA) للتجفيف للحصول على 4،5-ديهيدروبولين إيثيل إستر. أخيرًا، تم الحصول على المنتج المستهدف، Boc-D-ethyl p-aspartate، عن طريق عملية البروبان الحلقي باستخدام Et₂Zn وClCH₂I في 1,2-ثنائي كلورو إيثان عند -15 درجة مئوية. الخطوات التفصيلية لتوليف 4،5-ديهيدرو-L-برولين إيثيل إستر هي كما يلي: تم إذابة L-إيثيل p-أسبارتات (200 جم، 1.27 مول) في 1.2 لتر من ثنائي كلورو ميثان، تليها إضافة متتابعة لكربونات ثنائي إيزوبوتيل (297 جم، 1.36 مول) وكمية تحفيزية من DMAP (1.55 جم، 0.013 مول). تم السماح للخليط بالتفاعل عند درجة حرارة الغرفة لمدة 6 ساعات. عند الانتهاء، يتم إخماد خليط التفاعل بمحلول ملحي مشبع؛ تم تجفيف الطور العضوي باستخدام Na₂SO₄ لا مائي وتم ترشيحه خلال عمود قصير من هلام السيليكا، مما أدى إلى إنتاج 323 جم (100%) من N-Boc-L-ethyl p-aspartate. حل إستر إيثيل N-Boc-L-glutaryl (160 جم، 0.62 مول) في 1 لتر من التولوين، بارد إلى -78 درجة مئوية، وأضف ببطء الليثيوم ثلاثي إيثيل بوروهيدريد (666 مل، 1.0 M THF محلول) على مدى فترة تتجاوز 90 دقيقة. بعد 3 ساعات من رد الفعل، أضف 2,6-ثنائي ميثيل بيريدين (423 مل، 3.73 مول) وDMAP (0.2 جم، 0.0016 مول)، متبوعًا بـ TFAA (157 جم، 0.74 مول)؛ يُسمح لخليط التفاعل بالوصول إلى درجة حرارة الغرفة خلال ساعتين. خفف الخليط باستخدام EtOAc والماء، ثم اغسل الطور العضوي على التوالي باستخدام 3 NH Cl، والماء، ومحلول NaHCO₃ المشبع، والمحلول الملحي. جفف الخليط باستخدام Na₂SO₄ اللامائي ثم قم بالتصفية من خلال سدادة هلام السيليكا للحصول على 165 جم من المنتج الخام. تنقية المنتج الخام بواسطة التحليل اللوني السريع لعمود هلام السيليكا باستخدام شاطف من خلات الإيثيل: الهكسان (1:5)، مما ينتج عنه 120 جرام (75٪) من 4،5-ديهيدروبوليني إيثيل إستر.

التعليمات

ج: يرمز pGlu إلى حمض البيروجلوتاميك (المعروف أيضًا باسم حمض 5-أوكسوبروليدين-2-كربوكسيل)— حمض أميني حلقي يتكون من cyclization داخل الجزيئات لحمض الجلوتاميك. حلقة البيروجلوتامات عبارة عن سقالة مقيدة توافقيًا توجد عادة في الببتيدات النشطة بيولوجيًا.

س2: ما هي التطبيقات الأساسية لـ Boc-pGlu-OEt؟

ج: يُستخدم Boc-pGlu-OEt في المقام الأول ككتلة بناء لإدخال بقايا حمض البيروجلوتاميك N-terminal إلى الببتيدات عبر Boc-strategy SPPS. يتم استخدامه أيضًا باعتباره يجند مراوانًا في التوليف غير المتماثل.

ضمان الجودة في Cosperpharm

 كروماتوغرافيا الغاز (GC) – النقاء ≥97.0%

 المعايرة غير المائية – النقاء ≥97.0%

 معامل الانكسار – التحليل التأكيدي

 ¹H NMR – التحقق الهيكلي

 المظهر - سائل شفاف عديم اللون إلى أصفر فاتح إلى برتقالي فاتح

شهادة توثيق البرامج الشاملة وصحيفة بيانات سلامة المواد (مع معلومات GHS الكاملة) وشهادة المنشأ تصاحب كل شحنة.

 اتصل بنا

هل تبحث عن Boc-pGlu-OEt بنقاء تم التحقق منه وإمدادات موثوقة لتخليق الببتيد أو مشروع التوليف غير المتماثل؟ توفر Cosperpharm الأحماض الأمينية المحمية بالجودة والخدمة التي يثق بها الباحثون والمصنعون. اتصل بنا اليوم - نحن على استعداد لدعم حملتك التوليفية القادمة.