حمض 7-بنزوثيازول كربوكسيليك (CAS 677304-83-5) هو مركب عطري حلقي غير متجانس يتميز بنظام حلقة بنزوثيازول مع مجموعة وظيفية من حمض كربوكسيلي في الموضع 7. كعضو في عائلة البنزوثيازول، فإن حمض 7-بنزوثيازول كربوكسيليك معروف بأنشطته البيولوجية والصيدلانية المتنوعة، مما يجعله سقالة قيمة في اكتشاف الأدوية وعلوم المواد.
في الأبحاث الصيدلانية، يعمل حمض 7-بنزوثيازول كربوكسيليك كوسيط رئيسي في تخليق مثبطات البيرازول للمنشط المرتبط بأرجينين ميثيل ترانسفيراز 1 (CARM1)، وهو بروتين مرتبط بتنظيم النسخ وتطور السرطان [2†L5-L7] [5†L8-L10]. أظهرت مشتقات حمض 7-بنزوثيازول كربوكسيليك نشاطًا كبيرًا مضادًا للسل ضد المتفطرة السلية، حيث أظهرت بعض المشتقات تثبيطًا أفضل من الدواء المرجعي القياسي أيزونيازيد، إلى جانب نتائج واعدة في أبحاث مرض الزهايمر كمثبطات أستيل كولينستراز، مع ظهور مشتق واحد إمكانات قوية للتطبيق العلاجي.
إلى جانب التطبيقات الطبية الحيوية، تم أيضًا استكشاف حمض 7-بنزوثيازول كربوكسيليك كمنشط نباتي في الزراعة، مما يظهر فعاليته في تحفيز المقاومة المكتسبة الجهازية ضد مسببات الأمراض مثل البياض الدقيقي والأنثراكنوز، ويمتلك خصائص مضادة للميكروبات ومضادة للالتهابات ومضادة للسرطان مع تطبيقات تتراوح من مبيدات الفطريات والأدوية المضادة للسل إلى مضادات الملاريا والمهدئات وعلاجات مرض السكري.
|
المعلمة |
مواصفة |
|
رقم كاس |
677304-83-5 |
|
اسم الأيوباك |
1,3-بنزوثيازول-7-حمض الكربوكسيل |
|
الصيغة الجزيئية |
C₈H₅NO₂S |
|
الوزن الجزيئي |
179.2 جم/مول |
|
نقاء |
≥95% (HPLC/GC) كمعيار قياسي؛ ≥98% و99% درجات متاحة عند الطلب |
|
مظهر |
أبيض صلب إلى مسحوق أبيض إلى أبيض |
|
نقطة الانصهار |
> 300 درجة مئوية |
|
نقطة الغليان |
387.7 درجة مئوية عند 760 ملم زئبقي (متوقع) |
|
كثافة |
1.508 جم/سم3 |
|
نقطة الوميض |
188.3 درجة مئوية (متوقعة) |
|
معامل الانكسار |
1.732 (متوقع) |
|
pKa |
2.9 (متوقع) |
|
الذوبان |
قابل للذوبان قليلا في المحاليل القلوية، DMSO، الميثانول |
إجراءات المختبر الموثقة:
تم الإبلاغ عن تخليق عام لحمض 7-بنزوثيازول كربوكسيليك (المعروف أيضًا باسم 7-كربوكسي بنزوثيازول أو 1،3-حمض بنزوثيازول-7-كربوكسيل) باستخدام إيثيل 1،3-بنزوثيازول-7-كربوكسيل كمادة أولية.
تم تنفيذ التفاعل على النحو التالي:
1. عند 0 درجة مئوية، تمت إضافة محلول مائي من هيدروكسيد الصوديوم (50%، 10 مل) ببطء إلى خليط من إيثيل 1،3-بنزوثيازول-7-كربوكسيلات (3.5 جم، 16.89 ملمول) في ميثانول (65 مل) ورباعي هيدروفوران (20 مل)، تليها إضافة الماء (5 مل).
2. تم بعد ذلك تقليب خليط التفاعل عند درجة حرارة الغرفة لمدة 4 ساعات.
3. بعد الانتهاء من التفاعل، تمت إزالة المذيبات المتطايرة عن طريق التبخر الدوار.
4. تم إذابة المادة المتبقية في الماء (100 مل)، وتم تعديل الرقم الهيدروجيني إلى 5 باستخدام حمض الهيدروكلوريك المركز.
5. تم تبريد الخليط إلى 0 درجة مئوية واحتجازه لمدة 30 دقيقة لتعزيز ترسيب المنتج.
6. تم جمع المنتج الصلب عن طريق الترشيح، وغسله بالماء البارد (10 مل)، وتجفيفه في فرن مفرغ عند درجة حرارة 70 درجة مئوية طوال الليل.
المحصول: تم الحصول على 2.75 جم (91%) من المركب المستهدف 7-حمض بنزوثيازول كربوكسيليك كمادة صلبة بيضاء. تميز المنتج بـ ¹H NMR (500 ميجاهرتز، DMSO‑d₆) ومقياس الطيف الكتلي (APCI).
ج: يستخدم هذا المركب في المقام الأول كوسيط رئيسي في التخليق الصيدلاني (مثبطات CARM1، والعوامل المضادة للسل، وعلاجات مرض الزهايمر)، وكمنشط نباتي في البحوث الزراعية، وكوحدة بناء متعددة الاستخدامات في الكيمياء الطبية والتوليف العضوي.
ج: يخضع المركب للأكسدة (إلى السلفوكسيدات أو السلفونات باستخدام بيروكسيد الهيدروجين أو برمنجنات البوتاسيوم) والاختزال (إلى كحولات أو ألدهيدات باستخدام LiAlH₄ أو NaBH₄)، مما يتيح مسارات اشتقاق متنوعة.
يقوم أحد مختبرات أبحاث السرطان بتطوير علاجات جينية جديدة تستهدف المنشط المرتبط بأرجينين ميثيل ترانسفيراز 1 (CARM1)، وهو إنزيم يشارك في تنظيم النسخ وتطور السرطان. يعمل حمض 7-بنزوثيازول كربوكسيليك كوسيط رئيسي لتصنيع مثبطات البيرازول لـ CARM1، مما يمكّن الفريق من توليد وفحص المركبات المرشحة لقدرتها على تثبيط نشاط CARM1 وقمع نمو الورم.
تقوم مجموعة أبحاث صيدلانية باستكشاف عوامل جديدة لمكافحة بكتيريا السل المتفطرة المقاومة للأدوية. باستخدام حمض 7-بنزوثيازول كربوكسيليك كسقالة أساسية، قاموا بتخليق سلسلة من مشتقات البنزوثيازول التي تظهر نشاطًا قويًا مضادًا للسل، مع إظهار بعض المركبات تثبيطًا أفضل من عقار أيزونيازيد القياسي وقيمة IC50 تبلغ 0.15 ميكروجرام/مل. تتضمن الآلية تثبيط إنزيمات بكتيرية محددة ضرورية لبقاء العامل الممرض.
يقوم فريق من علماء الأعصاب بتطوير مثبطات الأسيتيل كولينستراز لعلاج مرض الزهايمر. يتم تصنيع مشتقات حمض 7-بنزوثيازول كربوكسيليك وتقييمها لقدرتها على تثبيط إنزيم الأسيتيل كولينستراز، مع وجود مشتق واحد يظهر قيمة IC50 تبلغ 2.7 ميكرومتر، مما يشير إلى إمكانات قوية للتطبيق العلاجي ويجعله مرشحًا واعدًا لمزيد من التحسين في علاج الاضطرابات التنكسية العصبية [9†L26-L31].
يستكشف مركز أبحاث الكيماويات الزراعية منشطات نباتية جديدة تحفز المقاومة المكتسبة الجهازية في المحاصيل ضد مسببات الأمراض الفطرية. أظهرت مشتقات حمض البنزوثيازول كربوكسيليك فعالية فائقة في حماية النباتات من الأمراض مثل البياض الدقيقي (الناجم عن Erysiphe cichoracearum) والأنثراكنوز (الناجم عن Colletotrichum lagenarium)، حيث حققت بعض المشتقات حماية تزيد عن 85%، متفوقة على منشطات النباتات التجارية.
تتطلب مجموعة علوم المواد كتلة بناء حلقية غير متجانسة لتصنيع المواد العضوية الوظيفية أو الأصباغ المتخصصة لتطبيقات النسيج والتصوير. يمكن دمج قلب البنزوثيازول المكون من حمض 7-بنزوثيازول كربوكسيليك في أنظمة مترافقة ممتدة ذات خصائص إلكترونية بصرية مرغوبة، وتعمل مجموعة حمض الكربوكسيل الخاصة به كنقطة متعددة الاستخدامات لمزيد من الاشتقاق لضبط قابلية الذوبان وقابلية المعالجة.
هل أنت مستعد لاتخاذ الخطوة التالية؟ دعنا نتواصل! سواء كنت بحاجة إلى عرض أسعار، أو نموذج للاختبار، أو مشورة الخبراء بشأن التوليف المخصص، فإن فريقنا المخصص ليس سوى رسالة بريد إلكتروني. نحن نفخر بتقديم إجابات سريعة وواضحة ومفيدة لجميع الاستفسارات.
عنوان
رقم 2 طريق يانغقوانغ الثالث، حديقة دوداو الصناعية للدورة الكيميائية، مدينة جينغمن، مقاطعة هوبي، الصين
هاتف
بريد إلكتروني
![ثالثي بوتيل (S) -2- (4-فلورو-3،5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-3-(2-أوكسو-2،3-ثنائي هيدرو-1H-إيميدازول-1-ييل)-2،4،6،7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4،3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "ثالثي بوتيل (S) -2- (4-فلورو-3،5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-3-(2-أوكسو-2،3-ثنائي هيدرو-1H-إيميدازول-1-ييل)-2،4،6،7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4،3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات")
![ثالثي-بوتيل (S)-3-أمينو-2-(4-فلورو-3,5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-2,4,6,7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4,3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "ثالثي-بوتيل (S)-3-أمينو-2-(4-فلورو-3,5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-2,4,6,7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4,3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات")
