6-برومو-3،4-ثنائي هيدرو-2(1H)-كينولينون

6-برومو-3,4-ثنائي هيدرو-2(1H)-كينولينون (CAS 3279-90-1)، المعروف أيضاً باسم 6-برومو-1,2,3,4-رباعي هيدرو-2-كينولينون أو 6-برومو-3,4-ثنائي هيدرو-1H-كينولين-2-واحد، وهو مركب حلقي غير متجانس وظيفي مبني على هيكل ثنائي هيدروكينولينون. كعضو ممثل لفئة الكينولينون، 6-برومو-3،4-ثنائي هيدرو-2(1H)-كينولينون معروف بأنشطته البيولوجية المتنوعة، بما في ذلك خصائص مضادة للأورام، ومضادات الميكروبات، ومضادة للفطريات، ومضادة للفيروسات، ومضادة للأكسدة، ومضادة للالتهابات، ومضادة للتخثر. في السياقات البيوكيميائية، يتفاعل المركب مع إنزيمات مختلفة عن طريق الارتباط بمواقعها النشطة، وبالتالي تعديل المسارات الأيضية على المستوى الجزيئي والتأثير على التعبير الجيني والتمثيل الغذائي الخلوي من خلال التفاعلات مع عوامل النسخ أو البروتينات التنظيمية.

6-Bromo-3,4-dihydro-2(1H)-يلعب الكينولينون أيضًا دورًا حاسمًا في تطوير المستحضرات الصيدلانية باعتباره وسيطًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات. يتم استخدامه في تحضير مثبطات البرومودومين لعلاج الاضطرابات التكاثرية، وأمراض المناعة الذاتية والالتهابات، والأورام، بما في ذلك الأورام والسرطانات، ويعمل بمثابة لبنة بناء مهمة في تخليق مثبطات أوكسيديز أحادي الأمين (MAO)، والتي تعتبر عوامل علاجية مفيدة لعلاج الاكتئاب ومرض باركنسون. بالإضافة إلى ذلك، يُستخدم 6-برومو-3،4-ثنائي هيدرو-2(1H)-كينولينون كتخليق عضوي وسيط في عمليات الإنتاج الكيميائي، لا سيما في تخليق مشتقات مختلفة مع نطاق واسع من التطبيقات البحثية، ويمكن أيضًا أن يكون بمثابة جزء أساسي للربط الجزيئي والتعديل في تصميم الأدوية الجديدة.

معلمات المنتج

مزايا المنتج

1. سقالة ثنائي هيدروكينولينون المميزة – يعتبر ثنائي هيدروكينولينون أساسيًا كحامل دوائي راسخ في اكتشاف الأدوية، ويوجد في العديد من المركبات النشطة بيولوجيًا مع مجموعة واسعة من التطبيقات العلاجية.

2. مقبض البروم للتنويع - يوفر بديل 6-برومو مقبضًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات لتفاعلات الاقتران المتقاطع المحفزة بالمعادن الانتقالية (سوزوكي، هيك، بوتشوالد-هارتفيغ، إلخ)، مما يتيح التوليد السريع لمشتقات ثنائي هيدروكينولينون المستبدلة بالأريل مع نشاط بيولوجي معزز.

3. النشاط البيولوجي متعدد الأبعاد - يعرض مجموعة شاملة من الأنشطة البيولوجية، بما في ذلك خصائص مضادة للأورام، ومضادات الميكروبات، ومضادات الفطريات، ومضادات الفيروسات، ومضادات الأكسدة، ومضادات الالتهاب، ومضادات التخثر، مما يجعله نقطة انطلاق قيمة لبرامج علاجية متعددة.

4. إمكانية تثبيط الإنزيم - يمنع أوكسيديز أحادي الأمين (MAO) للتطبيقات المحتملة في علاج الاكتئاب وعلاج مرض باركنسون، ويعمل بمثابة لبنة بناء لمثبطات البرومودومين التي تستهدف الاضطرابات التكاثرية، وحالات المناعة الذاتية والالتهابات، والأورام.

5. منصة جزيء الجزء - كجزء أساسي، يمكن استخدام 6-برومو-3،4-ثنائي هيدرو-2(1H)-كينولينون في الربط الجزيئي، والتوسع، والتعديل في حملات اكتشاف الأدوية القائمة على الأجزاء، مما يتيح تحسين كفاءة الرصاص.

6. درجة نقاء عالية - نقاء قياسي بنسبة ≥98% يضمن نتائج موثوقة وقابلة للتكرار في تطبيقات الأبحاث الحساسة

7. الطريق الاصطناعي الراسخ - توفر عملية المعالجة بالبروم عالية الإنتاجية والموثقة جيدًا باستخدام NBS جودة منتج متسقة على المستويين المختبري والصناعي.

الطرق الاصطناعية

تم الإبلاغ عن تخليق موثوق به لـ 6-برومو-3،4-ثنائي هيدرو-2(1H)-كينولينون، بدءاً من الأصل 3،4-ثنائي هيدروكينولين-2(1H)-واحد (رقم المستخلص الكيميائي: 553-03-7):

إلى محلول 3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one (2.73 جم، 18.55 مللي مول) في N، N-dimethylacetamide (30 مل) مبرد في حمام ماء مثلج، يضاف ببطء محلول N-bromosuccinimide (3.30 جم، 18.55 مللي مول) في N، N-dimethylacetamide (10 مل). تم تقليب خليط التفاعل في حمام الماء المثلج لمدة 6 ساعات ثم تم تسخينه إلى درجة حرارة الغرفة وتم التقليب لمدة 12 ساعة إضافية. بعد اكتمال التفاعل، تمت إضافة الماء (50 مل) إلى الخليط، يليه الاستخلاص باستخدام أسيتات إيثيل (3 × 50 مل). تم تجفيف الطبقات العضوية المجمعة فوق كبريتات الصوديوم اللامائية، وترشيحها، وتركيزها تحت ضغط مخفض. تمت تنقية المادة الخام المتخلفة بواسطة كروماتوجرافيا عمود هلام السيليكا (إيثر بترول/أسيتات إيثيل=3/1، حجم/حجم) لتوفير مركب العنوان كمادة صلبة بيضاء (3.86 جم، إنتاجية 92.1%).

الأسئلة المتداولة (الأسئلة الشائعة)

س1: ما دور ذرة البروم في هذا المركب؟

ج: تعمل ذرة البروم كمقبض اصطناعي متعدد الاستخدامات لمزيد من الوظائف، لا سيما من خلال تفاعلات الاقتران المتقاطع المحفزة بالمعادن الانتقالية مثل أدوات التوصيل سوزوكي، وهيك، وبوخوالد-هارتفيغ. وهذا يسمح بإدخال بدائل أريل أو أريل غير متجانسة أو ألكيل متنوعة في الموضع 6، مما يتيح التوليد السريع للمكتبات المركبة لدراسات العلاقة بين البنية والنشاط وتحسين الرصاص.

س2: كيف يجب تخزين 6-برومو-3،4-ثنائي هيدرو-2(1H)-كينولينون؟

ج: يجب تخزين المركب في مكان مظلم، أو في حاوية جافة محكمة الغلق في درجة حرارة الغرفة، أو عند درجة حرارة 0-8 درجة مئوية. إنها حساسة للضوء. حماية من الضوء. عند تخزينها بشكل صحيح، فإنها تظل مستقرة لمدة تصل إلى 24 شهرًا.

اتصل بنا

هل تحتاج إلى مصدر موثوق لهذا الوسيط متعدد الاستخدامات؟ نحن على استعداد للمساعدة. في Cosperpharm، نجمع بين الخبرة الفنية وخدمة العملاء الاستثنائية. سواء كنت تعمل على مثبطات البرومودومين، أو مثبطات MAO، أو اكتشاف أدوية مضادة للميكروبات، يستطيع فريقنا دعم بحثك بمنتجات عالية الجودة ومساعدة سريعة الاستجابة.