حمض 5-أسيتيل الساليسيليك (CAS 13110‑96‑8; C₉H₈O₄; MW 180.16) هو أحد مشتقات الساليسيلات الوظيفية التي تربط بين عالم الصيدلة المضادة للالتهابات والكيمياء العضوية الاصطناعية. يُشار إليه أحيانًا باسم حمض 5-أسيتيل-2-هيدروكسي بنزويك، ويُعرف حمض 5-أسيتيل الساليسيليك بأنه المستقلب النشط المقيد للأمعاء للسلفاسالازين، وهو الدعامة الأساسية في علاج التهاب القولون التقرحي ومرض كرون. على عكس الدواء الأولي الأصلي، يظل حمض 5-أسيتيل الساليسيليك محصورًا في القناة المعوية بعد نزع الأسيتيل البكتيري، مما يوفر تأثيرًا موضعيًا مضادًا للالتهابات مع الحد الأدنى من التعرض الجهازي - وهي خاصية جعلته محورًا للبحث في اكتشاف أدوية مرض التهاب الأمعاء (IBD).
بالإضافة إلى علم الصيدلة، يعمل حمض 5-أسيتيل الساليسيليك بمثابة لبنة بناء قيمة في الكيمياء الطبية. توفر بدائل أورثو هيدروكسي وميتا أسيتيل مقابض متعامدة لمزيد من الاشتقاق - يمكن ألكلة الفينول أو أسلته، ويمكن أن يخضع الكيتون للتكثيف (على سبيل المثال، تكوين الأوكسيم)، ويكون حمض الكربوكسيل جاهزًا للتوسط أو الأسترة. وهذا يجعل حمض 5-أسيتيل الساليسيليك وسيطًا متعدد الاستخدامات لتخليق العوامل الجديدة المضادة للالتهابات، والمركبات القائمة على الساليسيلات، والسقالات الحلقية غير المتجانسة. يُعرف المركب أيضًا باسم Acetylsalicylic Acid Impurity 22 (Aspirin Impurity 12)، مما يجعله معيارًا مرجعيًا حاسمًا في مراقبة جودة المنتجات الدوائية التي تحتوي على الأسبرين. مع نقطة انصهار تبلغ 214-216 درجة مئوية، وثبات جيد عند 2-8 درجة مئوية، وقابلية الذوبان في DMSO، فهي مادة عملية وموثوقة لكل من اكتشاف الكيمياء وتطوير الطريقة التحليلية.
|
المعلمة |
مواصفة |
|
رقم كاس |
13110-96-8 |
|
اسم الأيوباك |
5-أسيتيل-2-حمض هيدروكسي بنزويك |
|
الصيغة الجزيئية |
C₉H₈O₄ |
|
الوزن الجزيئي |
180.16 جم/مول |
|
نقطة الانصهار |
214-216 درجة مئوية |
|
نقطة الغليان (متوقعة) |
413.0 ± 35.0 درجة مئوية |
|
الكثافة (المتوقعة) |
1.365±0.06 جم/سم3 |
|
نقطة الوميض |
250 درجة مئوية |
|
pKa (متوقع) |
2.62±0.10 |
|
مظهر |
الأبيض إلى الأصفر الفاتح إلى مسحوق بلوري برتقالي فاتح |
|
الذوبان |
قابل للذوبان في DMSO. قابل للذوبان في الماء بشكل طفيف |
|
تخزين |
2-8 درجة مئوية، مغلق، جاف، محمي من الرطوبة |
|
بي آر إن |
2096968 |
|
مفتاح إنشي |
NZRDKNBIPVLNHA-UHFFFAOYSA-N |
|
الابتسامات الكنسي |
C(O)(=O)C1=CC(C(C)=O)=CC=C1O |
|
رمز الخطر |
Xn (ضار) |
|
رمز المخاطر |
R22 – ضار إذا ابتلع |
|
بيان السلامة |
S22 - لا تتنفس الغبار |
|
رمز النظام المنسق |
2918.29.7500 |
|
الطهارة ([هبلك]) |
≥98.0% |
|
ميزة |
ماذا يعني لبحثك |
|
ثلاث مجموعات وظيفية متعامدة |
يمكن تعديل حمض الكربوكسيل والفينول والكيتون بشكل انتقائي. يتيح التوليف المتباين للمكتبات. |
|
المدمج في النشاط المضاد للالتهابات |
المركب نفسه نشط بيولوجيًا، مما يجعله نقطة انطلاق لاكتشاف أدوية مرض التهاب الأمعاء، وليس مجرد وسيط سلبي. |
|
مادة صلبة بلورية عالية الذوبان |
سهل التعامل والوزن والتنقية. مستقر تحت التخزين الموصى به. |
|
تتميز بشكل جيد pKa (2.62) |
سلوك التأين يمكن التنبؤ به للصياغة أو الاختبارات البيولوجية. |
|
حساس للرطوبة؟ |
طفيف - ولكن هناك احتياط بسيط (تخزينه مع مادة مجففة، وتجنب التعرض الطويل للهواء الرطب) يبقيه مستقرًا. |
|
توليف قابلة للتطوير |
يمكن تحضيره من مواد أولية رخيصة الثمن (مثل 3-أسيتيلفينول أو مشتقات حمض الساليسيليك). |
كما هو مذكور في المعلومات المقدمة، حمض 5-أسيتيل الساليسيليك هو مشتق من حمض الكربوكسيل يستخدم على نطاق واسع كوسيط عضوي في الكيمياء العضوية الاصطناعية. تقدم كل مجموعة وظيفية مسار تفاعل مميز. هذا المزيج يجعلها مادة انطلاق مميزة لتخليق الحلقات غير المتجانسة (على سبيل المثال، الفلافونات، الكومارين، البنزوفيوران) ولبناء المكتبات الجزيئية عبر التوليف المتوازي.
ثبت أن حمض 5-أسيتيل الساليسيليك يمتلك نشاطًا مضادًا للالتهابات ويعتبر عاملاً نشطًا في مرض التهاب الأمعاء (IBD). هذه النتيجة مهمة لأن العديد من مشتقات الساليسيلات (مثل حمض 5-أمينوساليسيليك، والميسالامين) هي علاجات الخط الأول لالتهاب القولون التقرحي ومرض كرون. قد تمنح مجموعة الأسيتيل الموجودة في الموضع 5 خصائص دوائية مميزة مقارنةً بمشتقات الأمينو أو الهيدروكسي. يمكن للباحثين الذين يدرسون علاجات IBD الجديدة استخدام هذا المركب كهيكل رئيسي أو كمقارن في الدراسات الآلية (على سبيل المثال، تثبيط NF-κB، أو تعديل إنزيم COX، أو النشاط المقيد للأمعاء).
يمكن تحضير المركب بإجراءات خطوة واحدة من عدة مواد أولية (حسب المعلومات المتوفرة):
● من حمض 3-أسيتيل بنزويك – عن طريق عملية الهيدروكسيل أو إعادة الترتيب.
● من حمض o-hydroxybenzoic (حمض الساليسيليك) - عن طريق أسلة Friedel-Crafts في الموضع 5 (باستخدام كلوريد الأسيتيل وحمض لويس).
● من حمض أسيتيل الساليسيليك (الأسبرين) – عن طريق إعادة الترتيب أو التحلل المائي؟ ليس بشكل مباشر؛ لكن الأدبيات تشير إلى وجود طرق متعددة.
يمكن لشركة Cosperpharm توفير التفاصيل الاصطناعية عند الطلب. بالنسبة لمعظم الباحثين، فإن شراء المركب الجاهز هو المسار الأسرع.
يوفر مزيج حمض الكربوكسيل والفينول (والكيتون) مواقع تنسيق متعددة للأيونات المعدنية. تم استكشاف حمض 5-أسيتيل الساليسيليك باعتباره رابطًا لبناء الأطر العضوية المعدنية ذات التطبيقات المحتملة في توصيل الأدوية والاستشعار والتحفيز. يمكن أيضًا استخدام مجموعة الأسيتيل لتثبيت وظائف إضافية.
بالنسبة لمصنعي الأدوية المعتمدة على الساليسيلات (الأسبرين، الميسالامين، السلفاسالازين، إلخ)، قد يظهر حمض 5-أسيتيل الساليسيليك كشوائب مرتبطة بالعملية أو منتج تحلل (على سبيل المثال، من أكسدة حمض 5-ميثيل الساليسيليك). يمكن لشركة Cosperpharm توفير هذا المركب كمعيار مرجعي معتمد لتطوير طريقة HPLC ومراقبة الجودة.
يمكن تصنيع المركب عن طريق:
1.Friedel-Crafts أسيلة حمض الساليسيليك – استخدام كلوريد الأسيتيل وAlCl₃ أو أحماض لويس الأخرى، مع مراقبة دقيقة لتجنب أسلة O.
2.من 3-أسيتيل فينول - عن طريق كربوكسيل كولبي-شميت (إدخال ثاني أكسيد الكربون تحت ضغط ودرجة حرارة عالية لإعطاء منتج أورثو-كربوكسي).
3. من مشتقات حمض أسيتيل الساليسيليك – من خلال التحلل المائي أو إعادة الترتيب (أقل شيوعا).
تستخدم Cosperpharm عملية قابلة للتطوير وخالية من التحليل اللوني والتي تنتج منتجًا عالي النقاء مع الحد الأدنى من المخلفات المعدنية.
ج: الأسبرين هو حمض 2-أسيتوكسي بنزويك - مجموعة أسيتيل مرتبطة بالأكسجين الفينولي (صانعة الإستر). في المقابل، يحتوي حمض أسيتيل الساليسيليك 5 على مجموعة الأسيتيل المرتبطة بحلقة الكربون عند الموضع 5، بينما يظل الفينول حرًا (مثل –OH). كما أن الأنشطة البيولوجية متميزة أيضًا: الأسبرين هو مثبط لـ COX-1/COX-2؛ أبلغ حمض 5-أسيتيل الساليسيليك عن تأثيرات مضادة للالتهابات في نماذج IBD، على الأرجح عبر آليات مختلفة.
ج: يكون المركب حساسًا للرطوبة في الحالة الصلبة على مدى فترات طويلة، ولكن في المحلول (على سبيل المثال، DMSO أو المحاليل المنظمة عند درجة الحموضة الفسيولوجية)، يكون مستقرًا بشكل معقول للتجارب قصيرة المدى. ومع ذلك، قد تخضع مجموعة الأسيتيل للتحلل المائي في ظل ظروف أساسية قوية، ويمكن أن يتأكسد OH الفينول إذا تعرض للهواء والضوء. بالنسبة للفحوصات البيولوجية، قم بإعداد حلول جديدة أو تخزينها مجمدة تحت غاز خامل.
هل تحتاج إلى كتلة بناء متعددة الاستخدامات تحمل أيضًا بصمة بيولوجية خاصة بها؟ توفر Cosperpharm حمض 5-أسيتيل الساليسيليك (CAS 13110‑96‑8) بدرجة نقاء عالية، وعبوات واقية من الرطوبة، وشحن عالمي. سواء كنت تقوم بتجميع مكتبة من المرشحين المضادة للالتهابات أو توسيع نطاق وسيط لبرنامج أدوية IBD، فإننا نقدم الاتساق والموثوقية.
عنوان
رقم 2 طريق يانغقوانغ الثالث، حديقة دوداو الصناعية للدورة الكيميائية، مدينة جينغمن، مقاطعة هوبي، الصين
هاتف
بريد إلكتروني
![ثالثي بوتيل (S) -2- (4-فلورو-3،5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-3-(2-أوكسو-2،3-ثنائي هيدرو-1H-إيميدازول-1-ييل)-2،4،6،7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4،3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "ثالثي بوتيل (S) -2- (4-فلورو-3،5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-3-(2-أوكسو-2،3-ثنائي هيدرو-1H-إيميدازول-1-ييل)-2،4،6،7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4،3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات")
![ثالثي-بوتيل (S)-3-أمينو-2-(4-فلورو-3,5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-2,4,6,7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4,3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "ثالثي-بوتيل (S)-3-أمينو-2-(4-فلورو-3,5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-2,4,6,7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4,3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات")
