5-أسيتيل-2-أمينوبنزونيتريل (CAS 33720-71-7)، المعروف أيضًا باسم 4'-أمينو-3'-سيان أسيتوفينون أو 5-أسيتيل أنثرانيلونيتريل، هو بنزونيتريل وظيفي يتميز بثلاثة مقابض تفاعلية متميزة - أمين أساسي في الموضع 2، ومجموعة أسيتيل في الموضع 5، ومجموعة نيتريل في الموضع. 1-الموضع — على حلقة بنزين واحدة. الصيغة الجزيئية هي C₉H₈N₂O بوزن جزيئي قدره 160.17 جم/مول، ويتم توفير المركب كمادة صلبة صفراء فاتحة إلى صفراء داكنة عند درجة نقاء تتراوح من 95% إلى 98%.
في الكيمياء الصيدلانية، يعتبر 5-أسيتيل-2-أمينوبنزونيتريل وسيطًا رئيسيًا معترفًا به في تخليق سيماتيرول، وهو منبهات بيتا الأدرينالية المستخدمة في تعزيز نمو الحيوان وكأداة بحث في دراسات المستقبلات الأدرينالية. يعمل سيماتيرول عن طريق تنشيط مستقبلات بيتا الأدرينالية، مما يؤدي إلى تنشيط أحادي فوسفات الأدينوزين الحلقي (cAMP) وشلالات الإشارات اللاحقة التي تعزز تخليق البروتين ونمو العضلات.
بعيدًا عن تصنيع السيماتيرول، يعمل 5-أسيتيل-2-أمينوبنزونيتريل كوحدة بناء متعددة الاستخدامات لتخليق مجموعة واسعة من المركبات العضوية، بما في ذلك المستحضرات الصيدلانية الأخرى والمواد الكيميائية البحثية والمواد الكيميائية المتخصصة. يتم تصنيفه على أنه كتلة بناء وشوائب/مستقلب للأدوية الصيدلانية/API، ويتم التعرف عليه كوسيط عالي القيمة لبناء الجزيئات العضوية المعقدة. [8†L12-L13] [9†L11-L14] في التخليق العضوي، يشارك 5-أسيتيل-2-أمينوبنزونيتريل في تحولات كيميائية متعددة بما في ذلك الأكسدة (إلى الكينونات)، والاختزال (إلى الأمينات)، والاستبدال النيوكليوفيل في المجموعة الأمينية، والتي يمكن تحقيقها باستخدام الكواشف مثل برمنجنات البوتاسيوم (الأكسدة)، وهيدريد ألومنيوم الليثيوم (الاختزال)، و عوامل الهالوجين (الاستبدال).
في الأبحاث البيولوجية، يمكن استخدام 5-أسيتيل-2-أمينوبنزونيتريل في دراسة تفاعلات الإنزيمات والمسارات الأيضية. تتضمن آلية عمله التفاعل مع أهداف جزيئية محددة داخل الخلايا، وباعتباره وسيطًا في تخليق السيماتيرول، فإنه يساهم في تنشيط مستقبلات بيتا الأدرينالية ومسارات الإشارات التي تتوسطها cAMP والتي تنظم التأثيرات الفسيولوجية المختلفة.
في التطبيقات الصناعية، يتم استخدام 5-أسيتيل-2-أمينوبنزونيتريل في إنتاج الأصباغ والأصباغ والمواد الكيميائية الصناعية الأخرى، مما يدل على تعدد استخداماته بما يتجاوز الأبحاث الصيدلانية. [5†L12-L13] يعتبر المركب أيضًا ذا قيمة للبحث في الكيمياء البيئية والصناعية نظرًا لخصائصه الكيميائية الفريدة.
|
المعلمة |
مواصفة |
|
رقم كاس |
33720-71-7 |
|
الصيغة الجزيئية |
C₉H₈N₂O |
|
الوزن الجزيئي |
160.17 جرام/مول |
|
نقاء |
95-98% كمعيار؛ نقاء أعلى متاح عند الطلب |
|
مظهر |
أصفر فاتح إلى أصفر داكن صلب |
|
نقطة الانصهار |
159-161 درجة مئوية (مضاءة)؛ > 152 درجة مئوية (ديسمبر) |
|
نقطة الغليان |
374.5 ± 32.0 درجة مئوية عند 760 ملم زئبق (متوقع)؛ 375 درجة مئوية |
|
كثافة |
1.2±0.1جم/سم3 (متوقع) |
|
نقطة الوميض |
180 درجة مئوية |
|
ضغط البخار |
0.0±0.8 ملم زئبق عند 25 درجة مئوية |
|
إنثالبي التبخير |
62.2±3.0 كيلوجول/مول |
|
pKa |
-0.62±0.10 (متوقع) |
|
الابتسامات الكنسي |
CC(=O)C1=CC(=C(C=C1)N)C#N [7†L10-L11][10†L14-L15] |
|
الذوبان |
الكلوروفورم (قليلاً)، الميثانول (قليلاً، مع التسخين) [8†L11] |
|
حالة التخزين |
يحفظ في مكان مظلم، جو خامل، درجة حرارة الغرفة؛ 2-8 درجة مئوية (مبردة) |
|
استقرار |
حساس للضوء، محمي من الضوء |
|
تصنيف السلامة |
مهيج |
|
رمز النظام المنسق |
29269090 |
إجراء مختبري موثق لتخليق 5-أسيتيل-2-أمينوبنزونيتريل يتم عبر سيانيشن النحاس بوساطة 3-يودو-4-أمينو أسيتوفينون:
يتم إذابة 1.3-Iodo-4-aminoacetophenone في 95 مل من N,N-dimethylformamide (DMF).
يضاف 2.20.9 جم من سيانيد النحاس (I) (CuCN) إلى المحلول.
3. يقلب خليط التفاعل تحت ظروف الارتجاع لمدة 6 ساعات.
4. بعد الانتهاء من التفاعل، يتم تبريد الخليط إلى 100 درجة مئوية.
5. يتم بعد ذلك سكب خليط التفاعل ببطء في 2 لتر من الماء المثلج ويتم تبريده أيضًا إلى درجة حرارة الغرفة.
6. يتم جمع المادة الصلبة المترسبة عن طريق الترشيح وتجفيفها بالهواء.
7. يتم استخلاص المادة الصلبة المجففة باستخدام رباعي هيدروفيوران (THF).
8. يتم تركيز مستخلص THF، ويتم غسل المادة الصلبة الناتجة بالإيثانول.
9. يتم ترشيح المنتج مرة أخرى وتجفيفه لإنتاج 5-أسيتيل-2-أمينوبنزونيتريل على شكل بلورات صفراء، مع إنتاج مُبلغ عنه يبلغ 56.9% ونقطة انصهار تبلغ 150-152 درجة مئوية.
س 1: ما هي التطبيقات الأساسية لـ 5-أسيتيل-2-أمينوبنزونيتريل؟
ج: يتم استخدامه في المقام الأول كوسيط رئيسي في تركيب سيماتيرول (ناهض بيتا الأدرينالي)، باعتباره لبنة بناء متعددة الاستخدامات في التخليق العضوي، كمركب أداة لدراسات التفاعل الإنزيمي، وكمادة كيميائية صناعية لإنتاج الأصباغ والأصباغ.
س2: ما هي ذوبان هذا المركب؟
ج: المركب قابل للذوبان قليلاً في الكلوروفورم وقابل للذوبان قليلاً في الميثانول بالتسخين. لديها ضعف الذوبان في الماء.
تخضع كل دفعة إلى:
● كروماتوغرافيا الغاز (GC) - النقاء ≥97.0%
● المعايرة غير المائية - النقاء ≥97.0%
● معامل الانكسار – التحليل التأكيدي
● ¹H NMR – التحقق الهيكلي
● المظهر - سائل شفاف عديم اللون إلى أصفر فاتح إلى برتقالي فاتح
شهادة توثيق البرامج الشاملة وصحيفة بيانات سلامة المواد (مع معلومات GHS الكاملة) وشهادة المنشأ تصاحب كل شحنة.
نحن هنا لدعم احتياجاتك البحثية والإنتاجية. إذا كانت لديك أي أسئلة بخصوص 5-أسيتيل-2-أمينوبنزونيتريل أو ترغب في طلب عرض أسعار، فلا تتردد في التواصل معنا. فرق المبيعات والدعم الفني لدينا جاهزة لمساعدتك.
عنوان
رقم 2 طريق يانغقوانغ الثالث، حديقة دوداو الصناعية للدورة الكيميائية، مدينة جينغمن، مقاطعة هوبي، الصين
هاتف
بريد إلكتروني
![ثالثي بوتيل (S) -2- (4-فلورو-3،5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-3-(2-أوكسو-2،3-ثنائي هيدرو-1H-إيميدازول-1-ييل)-2،4،6،7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4،3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "ثالثي بوتيل (S) -2- (4-فلورو-3،5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-3-(2-أوكسو-2،3-ثنائي هيدرو-1H-إيميدازول-1-ييل)-2،4،6،7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4،3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات")
![ثالثي-بوتيل (S)-3-أمينو-2-(4-فلورو-3,5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-2,4,6,7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4,3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "ثالثي-بوتيل (S)-3-أمينو-2-(4-فلورو-3,5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-2,4,6,7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4,3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات")
