4-نيتروبنزينيثيول (CAS 1849-36-1) عبارة عن مادة صلبة بلورية صفراء تنتمي إلى عائلة الثيول العطرية المستبدلة بالنيترو. الصيغة الجزيئية هي C₆H₅NO₂S بوزن جزيئي قدره 155.17 جم/مول. يتم توفير المركب بدرجة نقاء تتراوح من 96% إلى 98% في صورة مسحوق بلوري أصفر و/أو قطع.
4-النيتروبنزينيثيول مادة خام ووسيطة مهمة تستخدم في التخليق العضوي، والمستحضرات الصيدلانية، والكيماويات الزراعية، والأصباغ. يرتبط المركب ارتباطًا وثيقًا بالثيوفينول ولكنه أكثر حمضية بشكل ملحوظ بسبب التأثير القوي لسحب الإلكترون لمجموعة بارا نيترو، والذي يعمل على استقرار أنيون الثيولات. هذه الحموضة المعززة (pKa ≈ 4.68) تجعل 4-nitrobenzenethiol نواة أكثر تفاعلية في العديد من التحولات مقارنة بالثيوفينول غير المستبدل.
في الكيمياء الطبية، تم استخدام 4-نيتروبنزينيثيول في تخليق مثبطات فيروس نقص المناعة البشرية-1 Vif. طور الباحثون فئة جديدة من مثبطات Vif مع سقالة بنزاميد 2-أمينو-ن-(5-هيدروكسي-2-ميثوكسيفينيل)-6-((4-نيتروفينيل)ثيو)بنزامايد، والتي تظهر نشاطًا واضحًا في الخلايا المصابة بفيروس نقص المناعة البشرية-1 وتكون فعالة ضد السلالات المقاومة للأدوية. بالإضافة إلى ذلك، يعتبر 4-نيتروبنزينيثيول وسيطًا رئيسيًا في تركيب المركبات العضوية المختلفة ويعمل بمثابة لبنة بناء متعددة الاستخدامات لإنشاء مجموعة من الجزيئات.
في علوم المواد والكيمياء التحليلية، تم استخدام 4-نيتروبنزينيثيول في تصنيع مجسات الفلورسنت ذات الانبعاث المزدوج للاستشعار التفاضلي للجلوتاثيون (GSH) والسيستين/الهموسيستين (Cys/Hcy)، والتي تعتبر ضرورية لمختلف العمليات البيولوجية ويمكن أن تكون مؤشرات لبعض الأمراض عندما تكون مستوياتها غير طبيعية. ويمكن استخدامه أيضًا للكشف عن وجود أيونات النتريت في المحلول، والذي يمكن استخدامه لتحديد البكتيريا المعتمدة على النتريت مثل كلوستريديوم بوتولينوم، والمكورات العنقودية الذهبية، والسالمونيلا المعوية.
في التخليق العضوي، يعتبر 4-نيتروبنزينيثيول وسيطًا رئيسيًا في تخليق المركبات العضوية المختلفة. خصائصه الكيميائية تجعله لبنة بناء متعددة الاستخدامات لإنشاء مجموعة من الجزيئات ذات التطبيقات المختلفة. يمكن استخدام المركب لتخليق ثايويثيرات ثنائي الأريل عبر تفاعلات اقتران C-S المحفزة بالنحاس، ويتفاعل مع الكلور ليعطي كلوريد 4-نيتروفينيل سلفينيل، وهو كاشف مفيد لإدخال مجموعة الحماية 4-نيتروفينيل سلفينيل في تخليق الببتيد. بالإضافة إلى ذلك، يمكن استخدام 4-نيتروبنزينيثيول في تحضير مشتقات ثيوسلفونات، والتي أظهرت نشاطًا مضادًا للفطريات واسع النطاق ضد العديد من الفطريات المسببة للأمراض النباتية، بما في ذلك فيوزاريوم أوكسيسبوروم، فيوزاريوم سولاني، ألترناريا سولاني، ألترناريا براسيسيكولا، فالسا مالي، فوموبسيس إس بي.، فيتوفثورا كابسيكا، و ريزوكتونيا سولاني.
|
المعلمة |
مواصفة |
|
رقم كاس |
1849-36-1 |
|
الصيغة الجزيئية |
C₆H₅NO₂S |
|
الوزن الجزيئي |
155.17 جرام/مول |
|
نقاء |
96% كمعيار؛ ≥98% متاح عند الطلب |
|
مظهر |
مسحوق بلوري أصفر و/أو قطع |
|
نقطة الانصهار |
72-77 درجة مئوية |
|
نقطة الغليان |
281.9 ± 23.0 درجة مئوية عند 760 ملم زئبقي (متوقع) |
|
نقطة الوميض |
124.3 درجة مئوية |
|
pKa |
4.68±0.10 (متوقع) |
|
الابتسامات الكنسي |
C1=CC(=CC=C1N+[O-])S |
|
الذوبان |
قابل للذوبان جزئيا في الماء والكلوروفورم. قابل للذوبان بشكل طفيف في الكلوروفورم. قابل للذوبان بشكل طفيف في الميثانول |
|
حساسية |
رائحة كريهة (رائحة كريهة قوية) |
|
حالة التخزين |
2-8 درجة مئوية، مغلق، في مكان مظلم، تحت جو خامل |
|
استقرار |
مستقرة عند تخزينها في ظل الظروف الموصى بها؛ تجنب الاتصال مع العوامل المؤكسدة |
|
كلمة إشارة GHS |
تحذير |
|
بيانات المخاطر |
H315 (يسبب تهيج الجلد)؛ H319 (يسبب تهيجًا خطيرًا للعين)؛ H335 (قد يسبب تهيج الجهاز التنفسي) |
تم تحضير 4-نيتروبنزينثيول لأول مرة بواسطة كبريتيد 4-نيتروكلوربنزين باستخدام كبريتيدات الفلزات القلوية أو متعددات الكبريتيدات. يشتمل المسار الاصطناعي الكلاسيكي على تفاعل الاستبدال العطري المحب للنواة (SNAr) لـ 4-نيتروكلور البنزين مع هيدروكبريتيد الصوديوم (NaSH) أو بولي كبريتيد الصوديوم (Na₂Sₓ) في مذيب مناسب مثل الماء، أو الميثانول، أو الإيثانول.
يتم التوليف الكلاسيكي عبر الخطوات التالية:
● التفاعل: يتفاعل 4-نيتروكلور البنزين مع هيدروكبريتيد الصوديوم (NaSH) في مذيب بروتي قطبي (ماء، ميثانول، أو إيثانول) تحت ظروف الارتجاع.
● الآلية: تعمل مجموعة بارا نيترو التي تسحب الإلكترون بقوة على تنشيط الحلقة العطرية نحو الاستبدال العطري المحب للنواة، مما يسمح لأنيون الهيدروكبريتيد (HS⁻) بإزاحة ذرة الكلور.
● متابعة العمل: بعد الانتهاء، يتم معادلة خليط التفاعل مع الحمض لبروتون أنيون الثيولات وتحرير الثيول الحر.
● العزل: يتم عزل المنتج عن طريق الترشيح، ثم غسله، وتجفيفه للحصول على 4-نيتروبنزينيثيول كمادة صلبة صفراء.
● العائد: عادة 60-80% تبعاً لظروف التفاعل.
يتضمن المسار الاصطناعي المحسّن التوليد المتعمد لوسيط متعدد الكبريتيد:
الخطوة 1: يتم تفاعل 4-نيتروكلور البنزين مع فائض من بولي كبريتيد الصوديوم (Na₂Sₓ) في وسط مائي أو كحولي.
الخطوة 2: يتم اختزال وسيط polysulfide المتكون في البداية في الموقع بواسطة polysulfide الزائد أو بواسطة عامل اختزال لتوليد أنيون الثيولات.
الخطوة 3: يؤدي التحمض إلى إنتاج 4-نيتروبنزينيثيول بإنتاجية أعلى (تصل إلى 85-90%) وبمنتجات ثانوية أقل مقارنةً بمسار NaSH المباشر.
يمكن أيضًا تصنيع المركب من 4-نيتروفلوروبنزين أو 4-نيترويودوبنزين، والتي تكون أكثر تفاعلًا تجاه الاستبدال العطري المحب للنواة من 4-نيتروكلور البنزين بسبب قدرة الفلورايد أو اليوديد على ترك المجموعة بشكل أفضل. ومع ذلك، فإن هذه المواد الأولية أكثر تكلفة، مما يجعل طريق كلورو البنزين أكثر فعالية من حيث التكلفة بالنسبة للإنتاج الصناعي.
يتبع الإنتاج الصناعي عادةً مسار البوليكبريتيد نظرًا لإنتاجه العالي وملف تعريف المنتج الأنظف. يتم رفع مستوى التفاعل في مفاعلات كبيرة مع التحكم الدقيق في درجة الحرارة والتحريض الفعال. تتم تنقية المنتج عن طريق إعادة البلورة من مذيب مناسب (على سبيل المثال، الإيثانول أو مخاليط الماء/الإيثانول) لتحقيق نقاء بنسبة 96-98٪. ونظرًا للرائحة الكريهة القوية للمركب، يلزم اتخاذ تدابير خاصة للتهوية والتحكم في الرائحة أثناء التصنيع والتعبئة.
يقوم فريق بحث صيدلاني بتطوير علاجات جديدة لمكافحة فيروس نقص المناعة البشرية 1، وخاصة السلالات المقاومة للأدوية، من خلال استهداف عامل العدوى الفيروسية (Vif)، وهو البروتين الذي يحيد عامل تقييد المضيف A3G. يتم استخدام 4-Nitrobenzenethiol ككتلة بناء رئيسية لتجميع فئة جديدة من مثبطات Vif مع سقالة بنزاميد 2-amino-N-(5-hydroxy-2-methoxyphenyl)-6-((4-nitrophenyl)thio). يتفاعل الفريق مع 4-نيتروبنزينيثيول مع مشتق 2-أمينو-هالوبنزاميد مناسب تحت ظروف اقتران C-S المحفز بالنحاس لبناء السقالة الأساسية. يتم تقييم المركبات الناتجة بحثًا عن نشاط مضاد للفيروسات في الخلايا المصابة بفيروس نقص المناعة البشرية-1 وقدرتها على منع تفاعلات Vif-A3G. يعد RN‑18، أحد مضادات Vif المعروفة، من بين المركبات التي تشتمل على نموذج 4-nitrophenylthio ويعمل كمعيار مرجعي.
تعمل مجموعة بحثية في الكيمياء التحليلية على تطوير مجسات فلورية جديدة للكشف الانتقائي والحساس عن الثيول الحيوي (GSH، Cys، Hcy) في العينات البيولوجية، حيث ترتبط المستويات غير الطبيعية من هذه الجزيئات الصغيرة من الثيول بأمراض مختلفة. يتم استخدام 4-Nitrobenzenethiol كمواد أولية لتجميع مسبار الفلورسنت ثنائي الانبعاث. تم تصميم المسبار للخضوع لتفاعل محفز بالثيول ينتج عنه استجابة مضان قياسية، مما يتيح الاستشعار التفاضلي لـ GSH مقابل Cys/Hcy. ويتميز المسبار بالتحليل الطيفي للأشعة فوق البنفسجية والمرئية ويتم تطبيقه للكشف عن البيوثيول في البلازما البشرية أو المحللات الخلوية، مما يوفر طريقة سريعة وحساسة لتشخيص الأمراض.
يقوم أحد مراكز أبحاث الكيماويات الزراعية بتطوير مبيدات فطريات جديدة صديقة للبيئة لمكافحة الفطريات المسببة للأمراض النباتية التي تسبب خسائر مدمرة في المحاصيل. 4- يستخدم نيتروبنزينيثيول لتصنيع سلسلة من مشتقات الثيوسلفونات عن طريق الأكسدة مع كلوريدات السلفونيل المناسبة. يتم فحص الثيوسلفونات الناتجة بحثًا عن نشاط مضاد للفطريات في المختبر ضد مجموعة من الفطريات المسببة للأمراض النباتية، بما في ذلك Fusarium oxysporum، Fusarium solani، Alternaria solani، Alternaria Brassicola، Valsa mali، Phomopsis sp.، Phytophthora capsica، وRhizoctonia solani. تظهر مشتقات الثيوسلفونات نشاطًا مضادًا للفطريات واسع النطاق، ويتم تقييم مركبات الرصاص من حيث السمية النباتية والفعالية الميدانية في تجارب الدفيئة.
يتطلب مختبر تخليق الببتيد مجموعة حماية للحماية الانتقائية للمجموعات الوظيفية للثيول والأمين أثناء تخليق الببتيد في المرحلة الصلبة. تتم معالجة 4-نيتروبنزينيثيول بغاز الكلور في مذيب خامل (على سبيل المثال، ثنائي كلورو ميثان) عند درجة حرارة منخفضة لتحضير كلوريد 4-نيتروفين سلفينيل (Nps-Cl). يتم استخدام هذا الكاشف لإدخال مجموعة الحماية Nps، والتي تكون مستقرة في ظل الظروف الحمضية ولكن يمكن إزالتها بشكل انتقائي في ظل ظروف مختزلة خفيفة. يتيح الكاشف الحماية المتعامدة لثيول السيستين أو أمينات الليسين في تخليق الببتيدات المعقدة وتقارنات الببتيد.
يحتاج فريق الكيمياء الطبية إلى مكتبة من مشتقات دياريل ثيويثر لدراسات العلاقة بين البنية والنشاط (SAR) التي تستهدف إنزيمًا جديدًا. وباستخدام 4-نيتروبنزينيثيول كشريك اقتران الثيول، أجرى الفريق تفاعلات اقتران متقاطع C-S محفزة بالنحاس مع مجموعة متنوعة من يوديدات الأريل أو البروميدات في ظل ظروف معتدلة. يتم تشغيل ثيوإيثرات أريل 4-نيتروفينيل الناتجة بشكل إضافي في مجموعة النيترو (الاختزال إلى الأنيلين، يليه وسط) أو في حلقة الأريل عبر تفاعلات اقتران متقاطع إضافية. يتم فحص المكتبة بحثًا عن نشاط ضد الإنزيم المستهدف، ويحدد تحليل العلاقة بين البنية والنشاط البدائل الرئيسية المسؤولة عن الفعالية والانتقائية.
ويحتاج مختبر سلامة الأغذية إلى طريقة سريعة وفعالة من حيث التكلفة للكشف عن البكتيريا المنتجة للنتريت في المنتجات الغذائية، وخاصة كلوستريديوم بوتولينوم، والمكورات العنقودية الذهبية، والسالمونيلا المعوية، والتي يمكن أن تسبب أمراضا خطيرة تنتقل عن طريق الأغذية. 4-يستخدم نيتروبنزينيثيول كمسبار قياس لوني أو فلوروميتري للكشف عن أيون النتريت. يتفاعل الثيول مع النتريت في الظروف الحمضية ليشكل نيتروسوثيول أو أي منتج آخر مولد اللون يمكن اكتشافه بواسطة التحليل الطيفي للأشعة فوق البنفسجية عند طول موجة محدد. تم تحسين الفحص من أجل الحساسية والانتقائية وتطبيقه على فحص عينات الطعام بحثًا عن التلوث بالنتريت والتلوث الجرثومي.
تقوم مجموعة بحثية في علم المواد بدراسة آلية التفاعلات المحفزة السطحية التي يسببها البلازمون لتطبيقات في التحفيز الضوئي وتحويل الطاقة الشمسية. يُستخدم 4-نيتروبنزينيثيول كجزيء مسبار في تجارب تشتت رامان المعزز على السطح (SERS) على الجسيمات النانوية المعدنية البلازمونية (مثل الفضة أو الذهب). يتم امتصاص الجزيء على سطح المعدن عبر مجموعة الثيول، ويتم مراقبة التحويل الحفزي لـ 4-nitrobenzenethiol إلى 4,4'-dimercaptoazobenzene أو منتجات أخرى في الموقع بواسطة SERS تحت إضاءة الليزر. تم توضيح حركية وآلية التفاعل، مما يوفر نظرة ثاقبة لدور الإلكترونات الساخنة والتأثيرات البلازمونية في التحفيز السطحي.
تخضع كل دفعة إلى:
● كروماتوغرافيا الغاز (GC) - النقاء ≥97.0%
● المعايرة غير المائية - النقاء ≥97.0%
● معامل الانكسار – التحليل التأكيدي
● ¹H NMR – التحقق الهيكلي
● المظهر - سائل شفاف عديم اللون إلى أصفر فاتح إلى برتقالي فاتح
شهادة توثيق البرامج الشاملة وصحيفة بيانات سلامة المواد (مع معلومات GHS الكاملة) وشهادة المنشأ تصاحب كل شحنة.
نحن نتطلع إلى دعم احتياجاتك البحثية والإنتاجية. إذا كانت لديك أي أسئلة بخصوص 4-Nitrobenzenethiol (CAS1849-36-1) أو ترغب في طلب عرض أسعار، فلا تتردد في التواصل معنا. فرق المبيعات والدعم الفني لدينا جاهزة لمساعدتك.
عنوان
رقم 2 طريق يانغقوانغ الثالث، حديقة دوداو الصناعية للدورة الكيميائية، مدينة جينغمن، مقاطعة هوبي، الصين
هاتف
بريد إلكتروني
![ثالثي بوتيل (S) -2- (4-فلورو-3،5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-3-(2-أوكسو-2،3-ثنائي هيدرو-1H-إيميدازول-1-ييل)-2،4،6،7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4،3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "ثالثي بوتيل (S) -2- (4-فلورو-3،5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-3-(2-أوكسو-2،3-ثنائي هيدرو-1H-إيميدازول-1-ييل)-2،4،6،7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4،3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات")
![ثالثي-بوتيل (S)-3-أمينو-2-(4-فلورو-3,5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-2,4,6,7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4,3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "ثالثي-بوتيل (S)-3-أمينو-2-(4-فلورو-3,5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-2,4,6,7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4,3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات")
