4- (1-بيروليل) حمض البنزويك يتميز بحلقة بيرول، وهي صورة مميزة في المنتجات الطبيعية والمستحضرات الصيدلانية - تظهر في البورفيرينات، والكلوروفيل، والعديد من الأدوية (مثل أتورفاستاتين، سونيتينيب، والعديد من العوامل المضادة للسرطان). يؤدي ربط مجموعة حمض الكربوكسيل في الموضع الفقرة للحلقة N-phenyl المكونة من 4-(1-Pyrrolyl) حمض البنزويك إلى إنشاء مقبض متعدد الاستخدامات لمزيد من الوظائف. يستخدم هذا المركب ككتلة بناء في تركيب:
● مثبطات كيناز (على سبيل المثال، استهداف EGFR، VEGFR، أو CDKs)،
● العوامل المضادة للميكروبات (مشتقات البيرول تظهر نشاطا ضد البكتيريا والفطريات المقاومة للأدوية)،
● أشباه الموصلات العضوية (وحدة N-arylpyrrole المترافقة يمكنها نقل الشحنة)،
● مجسات الفلورسنت (يمكن أن ينبعث الهيكل الصلب في المنطقة المرئية).
4-(1-بيروليل) حمض البنزويك هو أيضًا وسيط لحلقات غير متجانسة أكثر تعقيدًا ومعيار مرجعي لتحليل الشوائب في تصنيع الأدوية. توفر Cosperpharm حمض البنزويك 4-(1-بيروليل) بدرجة نقاء عالية (≥98% بواسطة HPLC)، ويتميز بالكامل، ومعبأ في ظروف حماية من الرطوبة. يتم تصنيفها على أنها مادة صلبة قابلة للاحتراق (فئة التخزين 11) مع فئات الخطر: فئة تهيج العين 2، فئة تهيج الجلد 2، وفئة STOT-SE 3 (تهيج الجهاز التنفسي). تطبق الاحتياطات القياسية.
|
المعلمة |
مواصفة |
|
رقم كاس |
22106-33-8 |
|
اسم الأيوباك |
4- (1H-بيرول-1-ييل) حمض البنزويك |
|
المرادفات |
1-(4-كربوكسيفينيل)-1H-بيرول؛ 4-(1-بيروليل) حمض البنزويك؛ ف-(1-بيروليل) حمض البنزويك |
|
الصيغة الجزيئية |
C₁₁H₉NO₂ |
|
الوزن الجزيئي |
187.19 جم/مول |
|
نقطة الانصهار |
286–289 درجة مئوية (مضاءة) |
|
نقطة الغليان (متوقعة) |
355.5±25.0 درجة مئوية |
|
الكثافة (المتوقعة) |
1.18±0.1 جم/سم3 |
|
pKa (متوقع) |
3.83±0.10 |
|
مظهر |
مسحوق أبيض |
|
حساسية |
حساسة للرطوبة – تُخزن جافة |
|
تخزين |
محكمة الغلق في حاوية جافة، في درجة حرارة الغرفة، محمية من الرطوبة |
|
الابتسامات الكنسي |
OC(=O)c1ccc(cc1)-n2cccc2 |
|
رموز الخطر |
شي (مهيج) |
|
رموز المخاطر |
36/37/38 – مهيج للعيون والجهاز التنفسي والجلد |
|
بيانات السلامة |
26- في حالة ملامسة العين، اشطفها بالكثير من الماء واستشر الطبيب. 37/39 - ارتداء القفازات المناسبة وحماية العين/الوجه |
|
دبليو جي كيه ألمانيا |
WGK3 (شديد الخطورة على الماء) |
|
فئة التخزين |
11- المواد الصلبة القابلة للاحتراق |
|
فئات المخاطر (CLP) |
تهيج العين الفئة 2؛ تهيج الجلد الفئة 2؛ STOT-SE الفئة 3 (تهيج الجهاز التنفسي) |
|
رمز النظام المنسق |
2916399090 |
|
الطهارة ([هبلك]) |
≥98.0% |
|
ميزة |
ماذا يعني لبحثك |
|
سقالة بيرول مميزة |
تحتوي على البيرول تم العثور على الجزيئات في الأدوية الرائجة (أتورفاستاتين، سونيتينيب). تقوم وحدة البناء هذه بربط الكيمياء الخاصة بك بالمستحضرات الصيدلانية المثبتة. |
|
نظام N-أريل مترافق |
يسمح الرابط N المباشر بالاتصال الإلكتروني بين البيرول وحلقة البنزين، وهو مفيد لضبط الخصائص البصرية والإلكترونية في المواد. |
|
مقبض حمض الكربوكسيل |
تتيح مجموعة –COOH عملية التوسط، أو الأسترة، أو الاختزال، مما يوفر طريقًا مباشرًا لمشتقات متنوعة. |
|
الاستقرار الحراري العالي |
ينصهر عند درجة حرارة أعلى من 286 درجة مئوية - مستقر في معظم ظروف التفاعل. |
|
الصلبة البلورية |
سهل الوزن والتعامل والتنقية. |
|
حساس للرطوبة؟ |
طفيف - لكن تخزينه بالمجفف يحل المشكلة. |
تخضع كل دفعة إلى:
● كروماتوغرافيا الغاز (GC) - النقاء ≥97.0%
● المعايرة غير المائية - النقاء ≥97.0%
● معامل الانكسار – التحليل التأكيدي
● ¹H NMR – التحقق الهيكلي
المظهر - عديم اللون إلى أصفر فاتح إلى سائل شفاف برتقالي فاتح
شهادة توثيق البرامج الشاملة وصحيفة بيانات سلامة المواد (مع معلومات GHS الكاملة) وشهادة المنشأ تصاحب كل شحنة.
يظهر نموذج حمض البنزويك 4-(1-بيروليل) في مجموعة متنوعة من الجزيئات النشطة بيولوجيًا:
● مثبطات الكيناز: يمكن لمجموعة البيرول-1-ييل أن تشغل الجيب الخلفي الكاره للماء لمواقع ربط ATP. على سبيل المثال، يحتوي سونيتينيب (Sutent®) على بنية إندولينون-بيرول؛ تم استكشاف N-arylpyrroles ذات الصلة كمثبطات لـ VEGFR وPDGFR وc-Kit. يوفر حمض الكربوكسيل موقعًا لربط مجموعات الإذابة أو استهداف الروابط.
● مضادات الميكروبات: مشتقات البيرول لها نشاط ضد أنواع المتفطرة السلية والمكورات العنقودية الذهبية والمبيضات. يمكن تحويل مجموعة الكربوكسيل إلى أميدات لتحسين الفاعلية والحركية الدوائية.
● المركبات المضادة للالتهابات: تعمل بعض مركبات N-arylpyrroles على تثبيط COX-2 أو 5-lipoxygenase، مما يوفر إمكانية علاج الأمراض الالتهابية.
وحدة N-أريلبيرول المستوية المترافقة عبارة عن دورة غير متجانسة غنية بالإلكترونات ويمكن أن تعمل كمواد ناقلة للثقب. قام الباحثون بدمج لبنة البناء هذه في:
● ترانزستورات التأثير الميداني العضوية (OFETs) – كأحد مكونات البوليمرات المترافقة.
● الثنائيات العضوية الباعثة للضوء (OLEDs) - يمكن لوحدة البيرول أن تساهم في التألق.
● أجهزة الاستشعار الكيميائية - يمكن للحمض الكربوكسيلي ربط أيونات المعادن أو استخدامه لتثبيت الجزيء على الأسطح للكشف عن التحاليل.
يمكن لنيتروجين البيرول التنسيق مع المراكز المعدنية، بينما يمكن للكربوكسيل تثبيت المركب. تم استخدام هذا المركب لبناء أطر معدنية عضوية (MOFs) وتنسيق البوليمرات مع التطبيقات المحتملة في تخزين الغاز، والتحفيز، وتوصيل الأدوية. تؤدي الهندسة الصلبة (رابطة N-aryl التي تمنع الدوران الحر) إلى طوبولوجيا شبكة يمكن التنبؤ بها.
يمكن تحويل الحمض الكربوكسيلي إلى مجموعة متنوعة من المجموعات الوظيفية (كلوريد الحمض، الإستر، الأميد، الكحول، الألدهيد). المزيد من التفاعلات، مثل تدوير الأميدات المستبدلة بالأورثو أو الاقتران المتقاطع على حلقة البيرول (الاستبدال الكهربي عند الموضعين 2 و5 من البيرول)، تسمح بالوصول إلى الحلقات غير المتجانسة المنصهرة مثل الإندولات، والكربازولات، والبيرولو بيريدينات.
في تصنيع المستحضرات الصيدلانية المحتوية على البيرول، قد يظهر هذا المركب كمخلفات مادة أولية أو منتج تحلل. توفره Cosperpharm كمعيار مرجعي معتمد لتطوير طريقة HPLC ومراقبة الجودة.
هل تبحث عن مادة أساسية عالية النقاء من N-arylpyrrole لمشروعك القادم لاكتشاف الأدوية أو المواد؟ توفر Cosperpharm حمض البنزويك 4-(1-بيروليل) (CAS 22106‑33‑8) بدرجة نقاء تبلغ ≥98%، وتوصيف كامل، وعبوات واقية من الرطوبة. نحن ندعم الكميات البحثية من 1 جرام إلى 1 كجم، والمقاييس الأكبر عند الطلب.
عنوان
رقم 2 طريق يانغقوانغ الثالث، حديقة دوداو الصناعية للدورة الكيميائية، مدينة جينغمن، مقاطعة هوبي، الصين
هاتف
بريد إلكتروني
![ثالثي بوتيل (S) -2- (4-فلورو-3،5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-3-(2-أوكسو-2،3-ثنائي هيدرو-1H-إيميدازول-1-ييل)-2،4،6،7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4،3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "ثالثي بوتيل (S) -2- (4-فلورو-3،5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-3-(2-أوكسو-2،3-ثنائي هيدرو-1H-إيميدازول-1-ييل)-2،4،6،7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4،3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات")
![ثالثي-بوتيل (S)-3-أمينو-2-(4-فلورو-3,5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-2,4,6,7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4,3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "ثالثي-بوتيل (S)-3-أمينو-2-(4-فلورو-3,5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-2,4,6,7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4,3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات")
