2-ميثيل-3-(4,4,5,5-رباعي ميثيل-1,3,2-ديوكسابورولان-2-ييل) يستخدم الفينول على نطاق واسع في تخليق المواد الوسيطة الصيدلانية حيث يكون البيارييل المحتوي على الهيدروكسيل مطلوبًا. يمكن ألكلة مجموعة الفينول المكونة من 2-ميثيل-3-(4,4,5,5-رباعي ميثيل-1,3,2-ديوكسابورولان-2-ييل) فينول بشكل انتقائي في ظل ظروف أساسية خفيفة دون التأثير على إستر البورونات، مما يتيح التشغيل المتسلسل. في اكتشاف الأدوية، يُستخدم 2-ميثيل-3-(4,4,5,5-رباعي ميثيل-1,3,2-ديوكسابورولان-2-ييل) فينول لتحضير مُعدِّلات مستقبلات هرمون الاستروجين، والثنائيات المضادة للبكتيريا، ومثبطات الكيناز مع نموذج 3-هيدروكسي فينيل. يضمن تصنيع Cosperpharm أن 2-ميثيل-3-(4,4,5,5-رباعي ميثيل-1,3,2-ديوكسابورولان-2-ييل) فينول يتم توفيره بنقاء ريجيوزومري يتم التحكم فيه بشكل جيد، حيث يجب تقليل أيزومر 4-بورونات-2-ميثيلفينول لمنع التلوث الأيزوميري في منتج الاقتران النهائي.
|
المعلمة |
مواصفة |
|
اسم المنتج |
2-ميثيل-3-(4,4,5,5-رباعي ميثيل-1,3,2-ديوكسابورولان-2-ييل)فينول |
|
رقم كاس |
351457-33-5 |
|
الصيغة الجزيئية |
C₁₃H₁₉BO₃ |
|
الوزن الجزيئي |
234.10 جم/مول |
|
مظهر |
مسحوق بلوري أبيض إلى أصفر شاحب |
|
نقطة الانصهار |
54-58 درجة مئوية (نموذجي) |
|
الطهارة ([هبلك]) |
≥98.0% |
|
الذوبان |
قابل للذوبان في خلات الإيثيل، THF، DMF؛ قابل للذوبان بشكل طفيف في الهكسان والماء |
|
حالة التخزين |
2-8 درجة مئوية، محكم الغلق تحت النيتروجين، محمي من الرطوبة والضوء |
|
مدة الصلاحية |
24 شهرا في ظل الظروف الموصى بها |
1. موقعان تفاعليان، جزيء واحد - يمكن معالجة إستر البورونات والفينول الحر بشكل مستقل، مما يوفر خطوتين اصطناعيتين.
2. محدد كيميائيًا جغرافيًا - يوجد البورونات حصريًا في الموضع 3 بالنسبة للفينول، وهو ما يؤكده تحليل NOE أو الأشعة السينية.
3. الحلقة الغنية بالإلكترونات - تعمل مجموعات الميثيل والهيدروكسيل على تنشيط الحلقة للاستبدال الإلكتروفيلي بعد الاقتران.
4. مادة صلبة بلورية مستقرة - على عكس العديد من زيوت الفينول بورونات، فإن هذا المركب عبارة عن مادة صلبة جيدة التصرف.
5. توريد قابل للتوسع – تقوم Cosperpharm بتوريد هذا البورونات بكميات تتراوح من 1 جم إلى 10 كجم، مع سجلات الدفعات المناسبة للتسجيلات التنظيمية.
يتم تحضير 2-ميثيل-3-(4,4,5,5-رباعي ميثيل-1,3,2-ديوكسابورولان-2-ييل) فينول بواسطة بوريلات مياورا لـ 3-برومو-2-ميثيلفينول مع ثنائي بورون (بيناكولاتو)، باستخدام Pd(dppf)Cl₂ وخلات البوتاسيوم في الديوكسان اللامائي عند 80-100 درجة مئوية. تتم مراقبة التفاعل بواسطة HPLC للاستهلاك الكامل للبروميد. بعد الانتهاء من العمل، تتم تنقية المنتج بواسطة كروماتوغرافيا العمود أو إعادة البلورة.
س1: هل يمكن ألكلة الفينول دون التأثير على البورونات؟
ج: نعم، يتم تصنيع إيثر ويليامسون (ألكيل هاليد، K₂CO₃، DMF) بشكل نظيف في الفينول. يظل البورونات سليمًا في ظل هذه الظروف المحايدة أو الأساسية بشكل معتدل.
Q2: ما هو إجراء اقتران سوزوكي الموصى به؟
ج: استخدم 1.1 مكافئ من هذا البورونات، و1.0 مكافئ من بروميد الأريل، وPd(PPh₃)₄ (2 مول%)، و2 M K₂CO₃ في DME/ماء عند 85 درجة مئوية. الفينول الحر لا يتدخل.
لتقييم إستر البورونات المستبدل بالفينول في مكتبتك القادمة التي تعمل بنظام سوزوكي، تواصل مع قسم المبيعات الفنية في Cosperpharm - وسنقوم بالترتيب للحصول على عينة مجانية ومشاركة تقرير اقتران مفصل لبدء عملك.
عنوان
رقم 2 طريق يانغقوانغ الثالث، حديقة دوداو الصناعية للدورة الكيميائية، مدينة جينغمن، مقاطعة هوبي، الصين
هاتف
بريد إلكتروني
![1-[2,3-مكرر[(9Z,12Z)-أوكتاديكا-9,12-ديان-1-يلوكسي]بروبيل]بيروليدين](/upload/8820/1-2-3-bis-9z-12z-octadeca-9-12-dien-1-yloxy-propyl-pyrrolidine-349384.webp "1-[2,3-مكرر[(9Z,12Z)-أوكتاديكا-9,12-ديان-1-يلوكسي]بروبيل]بيروليدين")
![1,2,4-تريازولو[4,3-أ]بيريدين-3(2H)-واحد](/upload/8820/1-2-4-triazolo-4-3-a-pyridin-3-2h-one-440735.webp "1,2,4-تريازولو[4,3-أ]بيريدين-3(2H)-واحد")
