2,3-ثنائي ميثيل-1,3-بوتادين (المعروف أيضًا باسم 2,3-ثنائي ميثيل بوتا-1,3-ديين) هو دايين مترافق يحتوي على بديلين ميثيل في الموضعين 2 و3 للهيكل العظمي 1,3-بوتادين. تعمل مجموعات الميثيل المتبرعة بالإلكترون على زيادة كثافة الإلكترون في نظام الديين، مما يعزز تفاعله في الإضافات الحلقية لديلز ألدر ويجعله مونومرًا قيمًا لإنتاج البوليمرات المتخصصة والمطاط الصناعي.
2،3-ثنائي ميثيل-1،3-بوتادين (CAS 513-81-5) هو ديين سائل عديم اللون وقابل للاشتعال للغاية وله رائحة مميزة، ويستخدم على نطاق واسع ككتلة بناء في التخليق العضوي وكيمياء البوليمر. يتم تثبيت المركب باستخدام 100 جزء في المليون من هيدروكسي تولوين البوتيل (BHT) لمنع البلمرة غير المرغوب فيها أثناء التخزين.
في كيمياء البوليمرات، يعتبر 2,3-ثنائي ميثيل-1,3-بوتادين مونومر متعدد الاستخدامات لتحضير البوليمرات المنتظمة المجسمة. باستخدام محفزات Ziegler-Natta القائمة على التيتانيوم، يمكن بلمرته إما إلى cis-1,4- أو trans-1,4-poly (2,3-dimethylbutadiene) بنقاء كيميائي مجسم عالي. تمت أيضًا بلمرة المركب مع البيوتاديين باستخدام محفزات المعادن الأرضية النادرة لإنتاج بوليمرات مشتركة جديدة مصنوعة من البلاستيك والمطاط.
في التخليق العضوي، يعمل 2,3-ثنائي ميثيل-1,3-بوتادين كدين منشط في تفاعلات الإضافة الحلقية ديلز-ألدر، والتي تتم في ظل ظروف معتدلة بسبب الطبيعة الغنية بالإلكترونات للدايين المستبدل بالميثيل. ويشارك في تفاعلات ديلز ألدر غير المتجانسة مع الألدهيدات وفي تفاعلات ديلز ألدر العادية مع مجموعة واسعة من الدينوفيلات. يشارك المركب أيضًا في التفاعلات الحلقية الأخرى ويمكن استخدامه كمقدمة لتخليق العديد من المركبات الحلقية وغير المتجانسة.
علاوة على ذلك، لعب 2,3-ثنائي ميثيل-1,3-بوتادين دورًا مهمًا في التاريخ المبكر للمطاط الصناعي ويستخدم الآن ككاشف متخصص لأغراض البحث.
معلمات المنتج
المعلمة
مواصفة
رقم كاس
513-81-5
الصيغة الجزيئية
C₆H₁₀
الوزن الجزيئي
82.14 جرام/مول
نقاء
≥98.0% بواسطة GC
مظهر
سائل شفاف عديم اللون
نقطة الانصهار
-76 درجة مئوية (مضاءة)
نقطة الغليان
68-69 درجة مئوية (مضاءة)
كثافة
0.726 جم/مل عند 25 درجة مئوية (مضاءة)
ضغط البخار
269 ملم زئبق عند 37.7 درجة مئوية
معامل الانكسار
n20/D1.438 (مضاءة)
نقطة الوميض
–8 درجة فهرنهايت (≈ –22 درجة مئوية)
ثابت قانون هنري
2.0×10⁻⁴ مول/(م³·باسكال) عند 25 درجة مئوية
ثابت العزل الكهربائي
2.10
الابتسامات الكنسي
CC(=C)C(C)=C [0†L35]
حالة التخزين
2-8 درجة مئوية، مغلق، تحت جو خامل (حساس للضوء والهواء)
مثبت
100 جزء في المليون BHT (هيدروكسيتولوين بوتيل)
الذوبان
يمتزج مع الكلوروفورم؛ غير قابل للامتزاج مع الماء
سيناريوهات التطبيق
1. تخليق البوليمر المجسم
تهدف مجموعة أبحاث كيمياء البوليمر إلى تحضير بولي (داين) مجسم منتظم ببنية مجهرية يتم التحكم فيها بدقة لتطبيقات المطاط الصناعي. تتم بلمرة 2,3-ثنائي ميثيل-1,3-بوتادين باستخدام نظام بادئ ثلاثي إيزوبيوتيل ألومنيوم/رباعي كلوريد التيتانيوم (نسبة المولي Al/Ti≈2) في n-هكسان، مما ينتج عنه إما cis-1,4- أو trans-1,4-poly(2,3-dimethylbutadiene) بنقاء كيميائي مجسم عالي. يُظهر البوليمر الناتج خواصًا ميكانيكية فريدة تختلف عن البولي بوتادين أو البولي إيزوبرين.
2. Diels-Alder Cycloaddition لتخليق المنتجات الطبيعية
يحتاج الكيميائي العضوي الاصطناعي إلى مكون ديين لتفاعل ديلز-ألدر لبناء سقالة ثنائية الحلقة موجودة في العديد من المنتجات الطبيعية. يعمل 2،3-ثنائي ميثيل-1،3-بوتادين بمثابة ديين غني بالإلكترون، ويتفاعل مع ثنائي إينوفيل مناسب تحت الظروف الحرارية أو المحفزة بحمض لويس لتكوين مركب السيكلوهكسين المطلوب. توفر بدائل الميثيل تحكمًا كيميائيًا مجسمًا ومقابض مجموعة وظيفية لمزيد من التفصيل.
3. هيتيرو-ديلز-ألدر لتخليق دورة غير متجانسة
يقوم فريق الكيمياء الطبية بتطوير مكتبة من الحلقات غير المتجانسة المحتوية على الأكسجين لفحصها مقابل هدف علاجي. باستخدام طين المونتموريلونيت K10 كعامل محفز، يخضع 2،3-ثنائي ميثيل-1،3-بوتادين إلى إضافة حلقية غير متجانسة-ديلز-ألدر مع البنزالديهيدات المستبدلة لتوفير ثنائي هيدروبيران وظيفي، والتي يمكن تنويعها بشكل أكبر إلى سقالات حلقية غير متجانسة أكثر تعقيدًا.
4.البلمرة المشتركة لللدائن عالية الأداء
تقوم مجموعة بحثية صناعية تعمل على تطوير اللدائن عالية الأداء لتطبيقات السيارات بدراسة البلمرة المشتركة لـ 2,3-ثنائي ميثيل-1,3-بوتادين مع البيوتاديين باستخدام محفزات المعادن الأرضية النادرة. تُظهر البوليمرات المشتركة ثنائية الكتلة المصنوعة من البلاستيك والمطاط خصائص ميكانيكية قابلة للضبط تعمل على سد الفجوة بين المواد البلاستيكية الصلبة والمطاط الناعم، مما يتيح تطبيقات جديدة في المواد المقاومة للصدمات.
5. مونومر متخصص للبلمرة المستحثة بالإشعاع
يستخدم مختبر علوم المواد الذي يدرس الكيمياء الإشعاعية بلمرة الدايينات التي تبدأ بأشعة جاما عند درجة حرارة منخفضة (-78 درجة مئوية) لإنتاج بوليمرات ذات هياكل خطية ودورية مختلطة. يعمل 2،3-ثنائي ميثيل-1،3-بوتادين كمونومر نموذجي لدراسة تأثير استبدال الميثيل على آلية البلمرة في ظل ظروف الإشعاع عالية الطاقة.
شروط التخزين
● درجة الحرارة: 2-8 درجة مئوية (مبردة) - لا تقم بالتجميد
● الغلاف الجوي: يُخزن تحت غاز خامل (النيتروجين أو الأرجون) لمنع الأكسدة والبلمرة
● الحاوية: حاوية محكمة الإغلاق، محكمة الغلق، ومحكم الإغلاق
● الحماية: الحماية من الضوء؛ تجنب التعرض لفترات طويلة للحرارة أو ضوء الشمس، حيث يمكن أن يتبلمر المركب في ظل هذه الظروف [0†L35]
● عدم التوافق: عوامل مؤكسدة قوية، وأحماض قوية، وقواعد قوية، ومحفزات الجذور الحرة، ومصادر الاشتعال
● المثبت: يحتوي على 100 جزء في المليون من مادة BHT لتحقيق استقرار التخزين
● مدة الصلاحية: 12-24 شهرًا عند تخزينها على النحو الموصى به
توصية المناولة: نظرًا لقابلية المركب العالية للتطاير (نقطة الغليان 68-69 درجة مئوية، وضغط البخار 269 ملم زئبقي عند 37.7 درجة مئوية)، يجب التعامل معه دائمًا في غطاء دخان جيد التهوية. الابتعاد عن مصادر الاشتعال - بما في ذلك التفريغ الساكن. استخدم المعدات الكهربائية المقاومة للانفجار عند الحاجة. يُصنف المركب على أنه سائل شديد الاشتعال؛ تجنب استنشاق الأبخرة وملامسة الجلد والعينين.
الطرق الاصطناعية
الطريقة الأكثر ملاءمة لتحضير 2،3-ثنائي ميثيل-1،3-بوتادين تتضمن التجفيف المحفز بالحمض للبيناكول (2،3-ثنائي ميثيل-2،3-بوتانيديول). تم استخدام العديد من المحفزات لهذا التفاعل، وكان حمض الهيدروبروميك فعالًا بشكل خاص. يستمر التحول الشامل من خلال تسلسل إعادة ترتيب/تجفيف البيناكول الذي يشتمل على وسيط كاربوكاتيون.
الخطوة 2: استمر في التسخين أثناء جمع نواتج التقطير حتى تصل درجة الحرارة إلى 95 درجة مئوية.
الخطوة 3: إزالة الطبقة العضوية العليا من نواتج التقطير المجمعة.
الخطوة 4: اغسل الطبقة العضوية بالماء الذي يحتوي على كمية صغيرة من الهيدروكينون (لمنع البلمرة).
الخطوة 5: تجفيف المنتج المغسول فوق كلوريد الكالسيوم اللامائي.
الخطوة 6: تنقية المنتج الخام عن طريق التقطير التجزيئي للحصول على 2,3-ثنائي ميثيل-1,3-بوتادين نقي.
اتصل بنا
هل تحتاج إلى مصدر موثوق لهذا التخصص؟ دعونا نتحدث. في Cosperpharm، ندرك أن العمل مع المونومرات المتطايرة والقابلة للاشتعال لا يتطلب منتجًا عالي الجودة فحسب، بل يتطلب أيضًا دعمًا فنيًا موثوقًا وتغليفًا آمنًا. فريقنا هنا للمساعدة.
الكلمات الساخنة: 2،3-ديميثيل-1،3-بوتاديين، الصين، الشركة المصنعة والمورد والمصنع
نحن نستخدم ملفات تعريف الارتباط لنقدم لك تجربة تصفح أفضل، وتحليل حركة مرور الموقع، وتخصيص المحتوى. باستخدام هذا الموقع، فإنك توافق على استخدامنا لملفات تعريف الارتباط.
سياسة الخصوصية