N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea (CAS 54648-79-2) هو مركب عضوي اصطناعي يشتمل هيكله على مجموعة ميثيل ومجموعتي أيزوبروبيل مرتبطتين بنواة أيزوريا مركزية، مما يؤدي إلى كتلة بناء متعددة الاستخدامات وعالية التفاعل ضرورية للكيمياء الحلقية غير المتجانسة. أحد التطبيقات المعترف بها على نطاق واسع لـ N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea هو تخليق البرولين البيتين (ستاتشيدرين) و4-هيدروكسي برولين البيتين (بيتونيسين)، وهما مادتان واقيتان طبيعيتان تساعدان الكائنات الحية على النجاة من الإجهاد الأسموزي الشديد - وهو دور تم توثيقه من قبل العديد من الموردين بما في ذلك Aladdin وSigma-Aldrich. بهذه الصفة، يعمل N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea كعامل guanidinylating الذي ينقل مجموعة N,N′-diisopropylcarbamidoyl لاستهداف ركائز الأمين، وهو تحول حاسم لبناء أطر البيتين.
بعيدًا عن تخليق البيتين، يعد N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea كاشفًا اصطناعيًا متعدد الاستخدامات لإنشاء أطر حلقية غير متجانسة متنوعة بما في ذلك البيريميدين والتريازينات والكربازولات. يتم التأكيد على تنوعه الكيميائي بشكل أكبر من خلال التفاعلات الموثقة مع الأحماض الأمينية والأمينات، والتي كانت بمثابة دراسات نموذجية لفهم آلية الكربوكسيلات المعتمدة على البيوتين - وهي عملية أساسية في الكيمياء الحيوية. تم أيضًا التعرف على N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea كمنتج طبيعي ينظم تنشيط الإنزيم عن طريق الارتباط بالأمينات الموجودة في الموقع النشط للإنزيم، مما يسلط الضوء على إمكاناته خارج نطاق التطبيقات الاصطناعية.
بالإضافة إلى ذلك، يعمل N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea في المقام الأول ككاشف من نوع الكاربوديميد، مما يسهل تكوين روابط الأميد من خلال تنشيط الأحماض الكربوكسيلية - وهو تحول حاسم في تخليق الببتيد وتطوير الأدوية. من منظور المعالجة، يكون المركب سائلًا عديم اللون إلى سائل عديم اللون تقريبًا في درجة حرارة الغرفة، وقابل للتقطير تحت ضغط منخفض (نقطة الغليان 50-52 درجة مئوية عند 10 مم زئبق)، مما يجعل من السهل تنقيته عند الضرورة. إن استقرار مرحلة الحل عند درجات حرارة منخفضة (2-8 درجة مئوية) تحت جو خامل يدعم التخزين طويل المدى والاستخدام الموثوق به في حملات التوليف متعددة الخطوات.
|
المعلمة |
مواصفة |
|
رقم كاس |
54648-79-2 |
|
رقم اينكس |
259-275-2 |
|
رقم بي آر إن |
1753052 |
|
رقم إن إس سي |
672441 |
|
الصيغة الجزيئية |
C₈H₁₈N₂O |
|
الوزن الجزيئي |
158.24 جم/مول |
|
نقاء |
≥98% بواسطة GC/T |
|
مظهر |
عديم اللون إلى سائل شفاف عديم اللون تقريبًا |
|
نقطة الغليان |
50-52 درجة مئوية عند 10 ملم زئبق (مضاءة) |
|
كثافة |
0.872 جم/مل عند 20 درجة مئوية (مضاءة) |
|
معامل الانكسار |
ن20/د 1.436 (مضاءة) |
|
نقطة الوميض |
96 درجة فهرنهايت (35.6 درجة مئوية) - قابلة للاشتعال |
|
pKa |
9.85 ± 0.50 (متوقع) |
|
حالة التخزين |
2-8 درجة مئوية، مبردة، تحت غاز خامل (النيتروجين أو الأرجون)، محكمة الغلق، بعيدًا عن الرطوبة والحرارة |
|
الذوبان |
قابل للذوبان في المذيبات العضوية الشائعة (ثنائي كلورو ميثان، THF، أسيتات الإيثيل، إلخ.) |
ج: يستخدم المركب في المقام الأول ككاشف اصطناعي في الكيمياء الحلقية غير المتجانسة (تخليق البيريميدين، التريازينات، الكربازولات)، كعامل جوانيدينيل لتخليق المنتجات الطبيعية (البيتين البرولين والبيتونيسين)، وككاشف اقتران من نوع الكاربوديميد لتشكيل رابطة الأميد، وكأداة لدراسات الآلية البيوكيميائية.
ج: نعم، تم تحديد N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea كمنتج طبيعي ينظم تنشيط الإنزيم عن طريق الارتباط بالأمينات الموجودة في المواقع النشطة للإنزيم، مما يمنحه فائدة معتمدة تتجاوز وظيفته الكاشفة الاصطناعية.
● درجة الحرارة: 2-8 درجة مئوية (مبردة) - لا تقم بالتجميد
● الغلاف الجوي: يُخزن تحت غاز خامل (النيتروجين أو الأرجون)
● الحاوية: احتفظ بالحاوية مغلقة بإحكام ومغلقة ومحكم الإغلاق
● الحماية: يحفظ بعيدا عن الرطوبة والحرارة ومصادر الاشتعال
● الظروف البيئية: يخزن في مكان جاف وجيد التهوية
● عدم التوافق: عوامل مؤكسدة قوية، ماء/رطوبة، أحماض قوية، قواعد قوية
● مدة الصلاحية: 24 شهرًا عند تخزينها على النحو الموصى به
توصيات التعامل: نظرًا لحساسية المركب للرطوبة، يجب التعامل معه دائمًا في جو وقائي. بعد الفتح، قم بتطهير الحاوية بالنيتروجين الجاف أو الأرجون قبل إعادة إغلاقها. للتخزين على المدى الطويل، قسامة في قارورة تستخدم لمرة واحدة لتقليل التعرض للهواء والرطوبة. العمل في غطاء الدخان، كما قد يطلق المركب الأبخرة في درجة حرارة الغرفة.
يحتاج فريق الكيمياء الطبية إلى إنشاء مكتبة مركزة من المركبات القائمة على البيريميدين أو التريازين لفحصها ضد هدف بيولوجي. يعمل N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea ككاشف تكثيف يتيح تجميع النواة الحلقية غير المتجانسة في وعاء واحد، مع توفر مجموعتي الأيزوبروبيل حماية استاتيكية تمنع التفاعل الزائد وتحسن الإنتاج. إن فائدة المركب الموثقة في بناء البيريميدينات والتريازينات والكاربازولات تجعله أساسًا لإنشاء المكتبات.
تتطلب مجموعة التخليق الكلي عامل جوانيدينيل لتحضير البرولين البيتين (ستاتشيدرين) و4-هيدروكسي برولين البيتين (بيتونيسين)، وهما مركبان وقائيان تناضحيان مع تطبيقات في أبحاث بيولوجيا الإجهاد. يوفر تفاعل N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea مع مشتقات البرولين طريقًا موثوقًا به إلى إطارات البيتين هذه، كما هو موثق من قبل العديد من الموردين بما في ذلك Sigma-Aldrich.
يحتاج الكيميائي العضوي إلى كاشف اقتران من نوع الكاربوديميد لتكوين روابط أميد في ظل ظروف معتدلة دون الحاجة إلى معالجة مائية. يقوم N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea بتنشيط الأحماض الكربوكسيلية من خلال تكوين O-alkylisourea الوسيط، مما يسهل الهجوم المحب للنواة بواسطة الأمينات. على عكس الكاربوديميدات القابلة للذوبان في الماء (على سبيل المثال، EDC)، فإن هذا الكاشف المحب للدهون قابل للذوبان بالكامل في الوسائط العضوية، مما يتيح اقتران الببتيد في المذيبات اللامائية وغير البروتينية.
يدرس مختبر الكيمياء الحيوية آلية الكربوكسيلاز المعتمد على البيوتين، وهي الإنزيمات التي تحفز تفاعلات الكربوكسيل الأساسية في عملية التمثيل الغذائي. استخدمت الدراسات المنشورة تفاعل N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea مع الأحماض الأمينية والأمينات كنظام نموذجي لفهم دور البروتونات مقابل نقل ثاني أكسيد الكربون في هذه العمليات الأنزيمية، مما يجعل المركب أداة معتمدة لعلم الأنزيمات الميكانيكية.
يتطلب عالم الكيمياء الحيوية البروتينية مسبارًا تفاعليًا لدراسة بنية موقع الإنزيم النشط. تم التعرف على N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea كمنتج طبيعي ينظم نشاط الإنزيم عن طريق الارتباط بالأمينات الموجودة في الموقع النشط للإنزيم، مما يجعله مرشحًا لدراسات وضع العلامات على المواقع النشطة وأبحاث تصميم المثبطات.
يحتاج الكيميائي المعالج إلى كاشف اقتران من نوع الكاربوديميد ذو قابلية ذوبان ممتازة في المذيبات العضوية غير القطبية (التولوين، ثنائي كلورو ميثان، أسيتات الإيثيل). مجموعتي الأيزوبروبيل في N,N'-Diisopropyl-O-methylisourea تجعله محبًا للدهون بدرجة كبيرة، مما يضمن قابلية الذوبان الكاملة في الوسائط العضوية القياسية وتمكين الاقتران الفعال في أنظمة التفاعل اللامائي حيث تكون الكواشف القابلة للامتزاج بالماء مشكلة.
نحن هنا لدعم أبحاثك وإنتاجك. سواء كنت تقوم بتطوير مسار اصطناعي جديد، أو توسيع نطاق مكتبة الحلقات غير المتجانسة، أو تحتاج إلى مصدر موثوق به لكاشف الأيزووريا المتخصص، فإن Cosperpharm هو شريكك. عادةً ما يستجيب فريق نجاح العملاء لدينا خلال 24 ساعة في أيام العمل العادية.
عنوان
رقم 2 طريق يانغقوانغ الثالث، حديقة دوداو الصناعية للدورة الكيميائية، مدينة جينغمن، مقاطعة هوبي، الصين
هاتف
بريد إلكتروني
![ثالثي بوتيل (S) -2- (4-فلورو-3،5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-3-(2-أوكسو-2،3-ثنائي هيدرو-1H-إيميدازول-1-ييل)-2،4،6،7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4،3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "ثالثي بوتيل (S) -2- (4-فلورو-3،5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-3-(2-أوكسو-2،3-ثنائي هيدرو-1H-إيميدازول-1-ييل)-2،4،6،7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4،3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات")
![ثالثي-بوتيل (S)-3-أمينو-2-(4-فلورو-3,5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-2,4,6,7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4,3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "ثالثي-بوتيل (S)-3-أمينو-2-(4-فلورو-3,5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-2,4,6,7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4,3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات")
