يجمع ميثيل 5-أسيتيل ساليسيلات بين مقبضين وظيفيين متعددي الاستخدامات: إستر ميثيل (–COOCH₃) وهيدروكسيل فينولي حر (–OH) في الموضع ortho بالنسبة للإستر، إلى جانب مجموعة الأسيتيل (–COCH₃) في الموضع 5. يجعل نمط الاستبدال الفريد هذا من ميثيل 5-أسيتيل الساليسيلات لبنة بناء قيمة لبناء مركبات دوائية أكثر تعقيدًا. يمكن أن يتم أكسيلة الهيدروكسيل الفينولي أو ألكلته، ويمكن تحلل الإستر إلى حمض الكربوكسيل المقابل، ويمكن لمجموعة الأسيتيل أن تشارك في تفاعلات التكثيف أو تكون بمثابة مقبض كيتون لمزيد من الاشتقاق (على سبيل المثال، تكوين الأكسيم، أو الاختزال، أو تفاعلات الألدول). باعتباره وسيطًا اصطناعيًا رئيسيًا، يستخدم ميثيل 5-أسيتيل الساليسيلات في المقام الأول في تحضير العوامل المضادة للالتهابات والمسكنات ومضادات التخثر، وكذلك في تصنيع السقالات الحلقية غير المتجانسة المختلفة. ويستمر دوره في تطوير العقاقير الأولية المعتمدة على الساليسيلات والعلاجات المستهدفة في التوسع، مما يجعل ميثيل 5-أسيتيل الساليسيلات لبنة بناء لا غنى عنها في الكيمياء الطبية الحديثة.
|
المعلمة |
مواصفة |
|
CAS |
16475-90-4 |
|
اينكس |
240-532-2 |
|
الصيغة الجزيئية |
C₁₀H₁₀O₄ |
|
الوزن الجزيئي |
194.18 جم/مول |
|
الطهارة ([هبلك]) |
≥97% - ≥98% (الدرجة المرجعية ≥99% متاحة) |
|
مظهر |
أبيض إلى أبيض مصفر أو أصفر شاحب شمعي/صلب بلوري |
|
نقطة الانصهار |
62-64 درجة مئوية (مضاءة) |
|
نقطة الغليان |
167 درجة مئوية عند 15 ملم زئبق |
|
كثافة |
1.0583 جم/سم مكعب (تقدير تقريبي) |
|
معامل الانكسار |
1.5168 (تقديري) |
|
pKa (الفينول OH) |
7.96±0.18 (متوقع) |
|
الذوبان |
قابل للذوبان في الميثانول، الإيثانول، DMSO، DMF، والمذيبات العضوية الأخرى؛ قابل للذوبان في الماء بشكل طفيف |
|
الشكل المادي |
صلب |
|
لون |
من الأبيض إلى الأصفر الشاحب |
|
بي آر إن |
2643824 |
|
ابتسامات |
COC(=O)c1cc(ccc1O)C(=O)C |
|
شروط التخزين |
مختومة في حاوية جافة، درجة حرارة الغرفة (البيئة) |
|
استقرار |
مستقرة في ظل ظروف التخزين الموصى بها؛ تجنب العوامل المؤكسدة القوية والتعرض لفترات طويلة للضوء / الرطوبة |
|
دبليو جي كيه ألمانيا |
3 |
|
رموز الخطر |
شي (مهيج) |
|
رموز المخاطر |
R36/37/38 - مهيج للعيون والجهاز التنفسي والجلد |
|
بيانات السلامة |
S26 – في حالة ملامسة العين، اشطفها فورًا بكمية كبيرة من الماء واطلب المشورة الطبية؛ S36 – ارتداء ملابس واقية مناسبة |
|
تصنيف GHS |
تهيج العين. 2؛ تهيج الجلد. 2؛ ستوت سي 3 |
|
فئة التخزين |
11- مادة صلبة قابلة للاحتراق |
|
رمز النظام المنسق |
29189900 |
ميثيل 5-أسيتيل الساليسيليك هو مقدمة مباشرة في تخليق حمض 5-أسيتيل الساليسيليك (بعد التحلل المائي للإستر) ومشتقاته، والتي تم فحصها لمعرفة خصائصها المضادة للالتهابات والمسكنات. تسمح مجموعة الأسيتيل الموجودة في الموضع 5 بمزيد من الوظائف لإنتاج مرشحات دوائية جديدة تعتمد على الساليسيلات مع خصائص حركية دوائية محسنة.
يعتبر شاردة أورثو-هيدروكسي إستر مثالية لبناء أنظمة حلقية غير متجانسة متنوعة، بما في ذلك البنزوكسازولات، والكرومونات، والكومارين، عبر تفاعلات التكثيف مع الأميدينات، والهيدرازينات، أو النيوكليوفيلات الأخرى. هذه السقالات شائعة في الكيمياء الطبية لتطوير مثبطات الكيناز، والعوامل المضادة للميكروبات، والمركبات المضادة للسرطان.
يمكن أن يترافق الهيدروكسيل الفينولي مع الأحماض الأمينية أو السكريات أو مجموعات الاستهداف الأخرى لإنشاء عقاقير أولية تطلق حمولة الساليسيلات النشطة في ظل ظروف فسيولوجية محددة. تعتبر هذه الإستراتيجية ذات أهمية خاصة في تصميم علاجات تستهدف القولون أو قابلة لتنشيط الإنزيم.
من أجل تطوير الأساليب التحليلية وتحديد ملامح الشوائب، يتم توفير ميثيل 5 أسيتيل الساليسيلات عالي النقاء (≥99%) كمادة مرجعية معتمدة (CRM)، مناسبة لما يلي:
● التحقق من صحة الطريقة (AMV) بموجب إرشادات ICH
● دراسات الاستقرار واختبار التدهور القسري
● تقديم الدعم التنظيمي (IND، NDA، ANDA).
● معايرة HPLC وGC
يعمل المركب كنقطة انطلاق لتركيب مكتبات متنوعة من الجزيئات الصغيرة. يمكن اختزال إستر الميثيل إلى الكحول المقابل، في حين يمكن تحويل مجموعة الأسيتيل إلى أوكسيمات، أو هيدرازونات، أو الخضوع لتفاعلات الهالوجين والاقتران المتقاطع.
تمت دراسة مشتقات الساليسيلات لمعرفة تأثيرها على تنشيط AMPK والمسارات المضادة للالتهابات. يعتبر ميثيل 5 أسيتيل ساليسيلات ونظائره أدوات قيمة لدراسة العلاقة بين البنية والنشاط الحيوي في هذه الفئة من المركبات.
يحمل هذا المركب تصنيفات مخاطر متعددة:
|
فئة الخطر |
تصنيف |
|
تهيج العين |
الفئة 2 (يسبب تهيجًا خطيرًا للعين) |
|
تهيج الجلد |
الفئة 2 (يسبب تهيج الجلد) |
|
تحسس الجلد |
الفئة 1 (قد يسبب رد فعل تحسسي للجلد) |
|
ستوت-SE |
الفئة 3 (قد يسبب تهيج الجهاز التنفسي) |
|
فئة التخزين |
11- مادة صلبة قابلة للاحتراق |
● العيون: نظارات السلامة (إلزامية).
● الجلد: قفازات مقاومة للمواد الكيميائية (النتريل). إذا كان لديك تاريخ من حساسية الجلد، فاتخذ احتياطات إضافية بسبب تصنيف محسس الجلد.
● الجهاز التنفسي: يستخدم في غطاء الدخان. تجنب استنشاق الغبار.
● الإسعافات الأولية:
1. ملامسة العين - اشطفيه بالماء لمدة 15 دقيقة (S26).
2. ملامسة الجلد – اغسله بالماء والصابون. في حالة ظهور طفح جلدي أو تهيج، اطلب المشورة الطبية (محسس الجلد).
3. الاستنشاق – الانتقال إلى الهواء النقي.
● التخزين: احفظ الحاوية مغلقة بإحكام في مكان جاف في درجة حرارة الغرفة. يخزن بعيدا عن مصادر الاشتعال (الصلبة القابلة للاحتراق). تجنب ملامسة الأحماض المعدنية القوية (تطلق مادة أحادية الإيستر الحرة المهيجة).
● التخلص: تجميعها كنفايات كيميائية. يشير WGK1 إلى انخفاض خطر المياه، ولكن أفضل الممارسات هي عدم شطف المصارف.
ميثيل 5-أسيتيل الساليسيلات (CAS 16475-90-4) - سواء كنت بحاجة إلى عينة صغيرة للتحقق من صحة المسار الاصطناعي، أو معيار مرجعي لمراقبة الجودة، أو مواد سائبة للتصنيع التجاري، فنحن على استعداد لتقديم الدعم لك.
عنوان
رقم 2 طريق يانغقوانغ الثالث، حديقة دوداو الصناعية للدورة الكيميائية، مدينة جينغمن، مقاطعة هوبي، الصين
هاتف
بريد إلكتروني
![ثالثي بوتيل (S) -2- (4-فلورو-3،5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-3-(2-أوكسو-2،3-ثنائي هيدرو-1H-إيميدازول-1-ييل)-2،4،6،7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4،3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "ثالثي بوتيل (S) -2- (4-فلورو-3،5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-3-(2-أوكسو-2،3-ثنائي هيدرو-1H-إيميدازول-1-ييل)-2،4،6،7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4،3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات")
![ثالثي-بوتيل (S)-3-أمينو-2-(4-فلورو-3,5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-2,4,6,7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4,3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "ثالثي-بوتيل (S)-3-أمينو-2-(4-فلورو-3,5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-2,4,6,7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4,3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات")
