شراء وسيط عالي الجودة من الشركة المصنعة في الصين

Fmoc-N-Me-Ile-OH (N‑α‑Fmoc‑N‑α‑methyl‑L‑isoleucine) هو مشتق غير طبيعي من الأحماض الأمينية الميثيلية N مصمم خصيصًا لتخليق الببتيد في الطور الصلب المعتمد على Fmoc (SPPS). من الناحية الهيكلية، يتكون الجزيء من العمود الفقري آيزوليوسين حيث تحمل مجموعة α-amino بديل N-methyl، والأمين الثانوي محمي بواسطة مجموعة 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) ذات القاعدة الأساسية. ويظل حمض الكربوكسيل الطرفي C حرًا للاقتران. يقدم وجود مجموعة N-ميثيل قيودًا توافقية في العمود الفقري الببتيد، حيث تتبنى أميدات N-ميثيل تفضيلات cis/trans مميزة مقارنة بالأميدات غير المستبدلة. تعمل هذه البنية المقيدة على تعزيز الاستقرار الأيضي للببتيدات من خلال جعل رابطة الأميد مقاومة للانقسام المحلل للبروتين، مع تحسين نفاذية الغشاء والتوافر البيولوجي عن طريق الفم في كل من الدراسات الدوائية في المختبر وفي الجسم الحي. مجموعة Fmoc، التي يتم تقسيمها تحت ظروف أساسية معتدلة (20% بيبيريدين في DMF)، متعامدة مع مجموعات حماية السلسلة الجانبية ذات العلامات الحمضية، مما يضمن التوافق مع بروتوكولات Fmoc SPPS القياسية. Fmoc-N-Me-Ile-OH عبارة عن لبنة أساسية لإدخال بقايا الأحماض الأمينية N-α-methyl-isoleucine في الببتيدات الاصطناعية باستخدام Fmoc SPPS.

Fmoc-Thr(Trt)-OH (Fmoc-O-trityl-L-threonine) هو مشتق محمي استراتيجيًا من الحمض الأميني L-ثريونين الموجود بشكل طبيعي، وهو مصمم خصيصًا لتخليق الببتيد في الطور الصلب المعتمد على Fmoc (SPPS). من الناحية الهيكلية، يتكون الجزيء من عمود فقري ثريونين حيث تكون مجموعة ألفا أمينو محمية بواسطة مجموعة 9-فلورينيل ميثيلوكسي كربونيل (Fmoc) ذات القاعدة القاعدية، بينما يتم إخفاء مجموعة الهيدروكسيل ذات السلسلة الجانبية بواسطة مجموعة الحماية التريتيل الضخمة ذات العلامات الحمضية (Trt، ثلاثي فينيل ميثيل). يظل حمض الكربوكسيل الطرفي C حرًا للاقتران بالراتنج أو ببقايا الأحماض الأمينية السابقة في سلسلة الببتيد المتنامية. توفر إستراتيجية الحماية المزدوجة هذه - Fmoc المتعامد الأساسي وTrt الموسوم بالحمض - تحكمًا دقيقًا في تسلسلات إزالة الحماية في SPPS.

Fmoc-Glu-OtBu (N-Fmoc-L-glutamic acid 1-tert-butyl ester) هو مشتق محمي بشكل انتقائي للحمض الأميني L-glutamic الموجود بشكل طبيعي، وهو مصمم خصيصًا لتخليق الببتيد في الطور الصلب المعتمد على Fmoc (SPPS) وتحضير ببتيدات γ-glutamyl. من الناحية الهيكلية، يتكون الجزيء من العمود الفقري لحمض الجلوتاميك حيث تكون مجموعة α-amino محمية بواسطة مجموعة 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) ذات القاعدة الأساسية، في حين أن مجموعة γ-carboxyl ذات السلسلة الجانبية محمية باعتبارها إستر ثالثي بوتيل (OtBu). تظل مجموعة α-carboxyl حرة للاقتران بالراتنج أو ببقايا الأحماض الأمينية السابقة في سلسلة الببتيد المتنامية. تتيح إستراتيجية الحماية المتعامدة هذه - Fmoc المسمى بالقاعدة لمجموعة α-amino وtBu ester المسمى بالحمض للسلسلة الجانبية - التحكم الدقيق في تسلسلات إزالة الحماية في SPPS. يتم شق tBu ester تحت ظروف حمضية قوية (عادة 50% TFA في DCM)، بينما تتم إزالة مجموعة Fmoc مع البيبريدين في DMF، مما يسمح بكشف كربوكسيل السلسلة الجانبية بشكل انتقائي بعد اكتمال تجميع السلسلة. إن قدرة الكشف الانتقائية هذه تجعل من Fmoc-Glu-OtBu لبنة بناء لا غنى عنها لتخليق الاسترات المتفرعة والأميدات واللاكتام واللاكتونات التي تحتوي على وحدة الجلوتاميل.

Fmoc-Thr(tBu)-OH (N-α-Fmoc-O-tert-butyl-L-threonine, CAS 71989-35-0) هو مشتق محمي من الحمض الأميني L-ثريونين الموجود بشكل طبيعي، ويتميز بمجموعة 9-فلورينيل ميثوكسي كربونيل (Fmoc) التي تحمي وظيفة α-amino N-terminal وإيثر ثالثي بوتيل يحمي β-hydroxyl. سلسلة جانبية. يحتوي العمود الفقري للثريونين على مركزين حلزونيين في الكربون ألفا والكربون بيتا، مع تكوين L-ثريونين الطبيعي (2S،3R). تكون مجموعة ثلاثي بوتيل (tBu) الموجودة على السلسلة الجانبية للهيدروكسيل مستقرة في ظل الظروف الأساسية المطلوبة لإزالة Fmoc ولكنها مشقوقة بسهولة بواسطة حمض ثلاثي فلورو أسيتيك (TFA) أثناء إزالة الحماية النهائية للببتيد، مما يجعل Fmoc-Thr(tBu)-OH لبنة بناء قياسية في تخليق الببتيد في الطور الصلب المعتمد على Fmoc. على عكس معظم الأحماض الأمينية التي تكون فيها حماية السلسلة الجانبية اختيارية، يتطلب الثريونين معالجة دقيقة لمجموعة الهيدروكسيل الثانوية التفاعلية - يمكن أن تشارك هيدروكسيلات الثريونين الحرة في التفاعلات الجانبية غير المرغوب فيها أثناء تجميع السلسلة، بما في ذلك الأسلة التي تؤدي إلى الببتيدات المتفرعة والجفاف لتكوين ديهيدروبوتيرين. تعالج مجموعة tBu هذه المخاطر بشكل فعال عن طريق جعل الهيدروكسيل خاملًا في ظل ظروف SPPS القياسية مع البقاء متعامدًا مع استراتيجية إزالة Fmoc. يتيح منطق الحماية المتعامد هذا الدمج الموثوق لبقايا الثريونين في سلاسل الببتيد بأي طول وتعقيد، بدءًا من الببتيدات العلاجية البسيطة وحتى الديبسيبيبتيدات المعقدة التي تحتوي على روابط إستر.

Fmoc-Ser(tBu)-OH (N-α-fluorenylmethyloxycarbonyl-O-tert-butyl-L-serine) عبارة عن كتلة بناء قياسية من الأحماض الأمينية المحمية بواسطة Fmoc تتميز بمجموعة حماية إيثر ثلاثي بوتيل على السلسلة الجانبية لهيدروكسيل السيرين. تتم إزالة مجموعة Fmoc، التي تحمي وظيفة α-amino، بشكل انتقائي في ظل ظروف أساسية خفيفة (20٪ بيبيريدين في DMF)، في حين تظل مجموعة tert-butyl (tBu) القابلة للحمض سليمة طوال عملية تجميع السلسلة، ولا يتم شقها إلا أثناء خطوة إزالة الحماية العالمية النهائية بوساطة TFA. تعد استراتيجية مجموعة الحماية المتعامدة هذه - Fmoc ذات القاعدة الأساسية لـ α-amine وtBu الموسومة بالحمض للسلسلة الجانبية - حجر الزاوية في تخليق الببتيد في الطور الصلب القياسي Fmoc/tBu (Fmoc SPPS) ويتم استخدامها تقريبًا في جميع مُركِّبات الببتيد الآلية في جميع أنحاء العالم.

يعتبر Fmoc-Phe-OH (N-α-Fmoc-L-phenylalanine) حجر الأساس في تخليق الببتيد في الطور الصلب المعتمد على Fmoc (SPPS)، حيث يجمع بين مجموعة حماية Fmoc ذات القاعدة الأساسية مع الحمض الأميني L-phenylalanine الأصلي. تحظى مجموعة Fmoc (9-fluorenylmethyloxycarbonyl) بتقدير خاص في تخليق الببتيد لأنه يمكن إزالتها في ظل ظروف قلوية خفيفة (عادة 20٪ بيبيريدين في DMF) دون التأثير على سلامة العمود الفقري الببتيد أو مجموعات حماية السلسلة الجانبية الحساسة للحمض. تضفي السلسلة الجانبية البنزيل العطرية لـ Fmoc-Phe-OH كارهة للماء وخصائص هيكلية محددة للببتيدات المركبة، مما يجعلها ضرورية لإدخال بقايا الفينيل ألانين في الببتيدات العلاجية، ودراسات العلاقة بين البنية والنشاط (SAR)، وتطوير المحاكاة الببتيدية. يتيح الهيكل المستوي الصلب لمجموعة Fmoc أيضًا خصائص التجميع الذاتي، حيث تتم دراسة اتحادات Fmoc-Phe على نطاق واسع لتشكيل الهلاميات المائية الوظيفية والمواد الحيوية في هندسة الأنسجة والطب التجديدي.