إيثيل 3-(4-ميثوكسي فينيل)-3-أوكسوبروبانوات هو إستر بيتا-كيتو متعدد الاستخدامات يستخدم على نطاق واسع كوسيط اصطناعي في تحضير المركبات النشطة صيدلانياً والمواد الكيميائية الدقيقة. في الكيمياء الطبية، يعتبر إيثيل 3- (4-ميثوكسي فينيل) -3-أوكسوبروبانوات بمثابة مقدمة رئيسية لبناء السقالات الحلقية غير المتجانسة بما في ذلك البيرازولات، والبيريميدين، والإيزوكسازولات، ومشتقات الكومارين، والتي يظهر العديد منها أنشطة مضادة للميكروبات ومضادة للالتهابات ومثبطة للإنزيم.
تنبع تفاعلية إيثيل 3-(4-ميثوكسيفينيل)-3-أوكسوبروبانوات من مجموعة ألفا ميثيلين المحاطة بوظيفتين من الكربونيل التي تسحب الإلكترون، مما يتيح تكوين إينولات سهل في ظل ظروف أساسية معتدلة. يشارك إيثيل 3-(4-ميثوكسيفينيل)-3-أوكسوبروبانوات أيضًا في تكثيف بيشمان مع مشتقات الريزورسينول لإنتاج 4-أريل الكومارين، ويخضع لتفاعلات متعددة المكونات في وعاء واحد مع أريل هيدرازينات وشركاء اقتران آخرين لإنشاء مكتبات حلقية غير متجانسة متنوعة. تعمل إمكانات التحويل هذه على وضع Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate باعتباره لبنة بناء لا غنى عنها لكل من البحث الأكاديمي وتصنيع الأدوية الصناعية.
|
المعلمة |
مواصفة |
|
رقم كاس |
2881-83-6 |
|
الصيغة الجزيئية |
C₁₂H₁₄O₄ |
|
الوزن الجزيئي |
222.24 جم/مول |
|
الطهارة (كما وردت) |
≥98% (GC) |
|
مظهر |
أصفر فاتح إلى أصفر إلى سائل شفاف برتقالي |
|
كثافة |
1.160 جم/مل عند 20 درجة مئوية (مضاءة) |
|
نقطة الغليان |
154 درجة مئوية عند 1 هبأ (مضاءة) / 170 درجة مئوية عند 14 ملم زئبق |
|
معامل الانكسار |
من 1.5410 إلى 1.5460 |
|
نقطة الوميض |
115 درجة مئوية |
|
الذوبان |
قابل للذوبان في الماء (حوالي 1.7 جم/لتر عند 20 درجة مئوية)؛ قابل للذوبان في المذيبات العضوية (THF، أسيتات الإيثيل، الإيثانول، DMSO) |
|
pKa |
10.34 ± 0.25 (متوقع) |
|
حالة التخزين |
مختومة في درجة حرارة الغرفة الجافة؛ تخزينها في منطقة باردة وجيدة التهوية |
|
رقم مدل |
MFCD00449636 |
|
رمز النظام المنسق/الرمز الجمركي |
2918990090 |
|
دبليو جي كيه ألمانيا |
3 |
يمكن تحضير المركب المستهدف عبر طريقين رئيسيين. يبدأ المسار الأول من p-hydroxybenzaldehyde، ويمر عبر عملية المثيلة لتكوين p-anisaldehyde، تليها خطوات التكثيف والأسترة. يستخدم التوليف المختبري الأكثر مباشرة والمعتمد على نطاق واسع p-methoxyacetophenone كمادة أولية عبر تكثيف Claisen مع كربونات ثنائي إيثيل.
إلى خليط مقلب من هيدريد الصوديوم (3 مكافئات مول) وكربونات ثنائي إيثيل (4 مكافئات مول) في 50 مل من رباعي هيدروفوران (THF)، يضاف p-ميثوكسي أسيتوفينون (ما يعادل 1 مول) ببطء قطرة قطرة على مدى 30 دقيقة أو أكثر تحت جو خامل. يتم تسخين خليط التفاعل للارتداد لمدة 3-4 ساعات حتى يتحول المحلول إلى اللون البني الداكن. تتم مراقبة تقدم التفاعل بواسطة كروماتوغرافيا الطبقة الرقيقة (TLC) باستخدام 10% أسيتات إيثيل/هكسان كمرحلة متنقلة.
بعد الانتهاء، يتم تبريد الخليط إلى درجة حرارة الغرفة ويتم تحميضه بعناية باستخدام 5 مل من حمض الأسيتيك الجليدي، يليه إضافة 100 مل من محلول حمض الهيدروكلوريك المخفف المثلج. يتم استخلاص الطور المائي باستخدام أسيتات الإيثيل (3 × 75 مل). يتم غسل المراحل العضوية المجمعة بالتتابع بمحلول بيكربونات الصوديوم المشبع، والمحلول الملحي المشبع، والماء منزوع الأيونات. يتم تجفيف الطبقة العضوية فوق كبريتات الصوديوم اللامائية وتركيزها تحت ضغط مخفض لإنتاج إيثيل 3-(4-ميثوكسيفينيل)-3-أوكسوبروبانوات كسائل لزج بإنتاجية جيدة (نموذجيًا 60-85%). تم تأكيد هيكل المنتج بواسطة التحليل الطيفي ¹H NMR و¹³C NMR، مع بيانات طيفية متوافقة مع تقارير الأدبيات.
يجب تخزين إيثيل 3-(4-ميثوكسيفينيل)-3-أوكسوبروبانوات في مكان جاف وجيد التهوية عند درجة حرارة الغرفة (15-25 درجة مئوية). أبقِ الحاوية مغلقة بإحكام عند عدم استخدامها. يخزن في مكان بارد وجاف بعيدا عن أشعة الشمس المباشرة ومصادر الاشتعال. يجب إعادة إغلاق الحاويات المفتوحة بعناية وتخزينها في وضع مستقيم لمنع التسرب. تجنب التعرض لفترات طويلة للرطوبة حيث قد يحدث التحلل المائي على مدى فترات طويلة.
للتخزين طويل الأمد (> 12 شهرًا)، يوصى بالتبريد بدرجة حرارة 2-8 درجة مئوية للحفاظ على الثبات الأمثل. تتوفر بيانات الاستقرار المتسارعة والطويلة الأمد عند الطلب من Cosperpharm.
يستخدم ككتلة بناء لبناء مرشحات الأدوية الحلقية غير المتجانسة، بما في ذلك العوامل المضادة للالتهابات، ومضادات الميكروبات، واستهداف الإنزيمات. يعمل كمقدمة للمستحضرات الصيدلانية البيرازول والبيريميدين والإيزوكسازول.
يشارك في تكثيف Pechmann (مع الريسورسينول لإنتاج 7-هيدروكسي-4-(4-ميثوكسيفينيل) الكومارين) وتفاعلات متعددة المكونات في وعاء واحد لإعداد مكتبات حلقية غير متجانسة متنوعة.
تعتبر استرات β-Keto وسيطة مهمة في تركيب عوامل وقاية النبات والمكونات النشطة للكيماويات الزراعية.
مشتقات β-Keto ester لها تطبيقات كسلائف للمركبات الحسية بما في ذلك النكهات والعطور وعوامل التقنيع.
يستخدم على نطاق واسع في مختبرات التدريس لإظهار تكثيف كلايزن، وكيمياء الانولات، والتوليف الحلقي غير المتجانس. تستخدم أيضًا في تطوير الطريقة وأبحاث المنهجية التركيبية.
يستخدم كيميائيو العمليات الصيدلانية هذا الوسيط لتحسين التفاعل، وتحديد ملامح الشوائب، وتطوير مسار التصنيع التجاري.
هل أنت مستعد للحصول على إيثيل 3-(4-ميثوكسيفينيل)-3-أوكسوبروبانوات عالي الجودة لتطبيقاتك الصيدلانية أو الكيميائية الزراعية أو البحثية؟ اتصل بـCosperpharm اليوم.
عنوان
رقم 2 طريق يانغقوانغ الثالث، حديقة دوداو الصناعية للدورة الكيميائية، مدينة جينغمن، مقاطعة هوبي، الصين
هاتف
بريد إلكتروني
![1-[2,3-مكرر[(9Z,12Z)-أوكتاديكا-9,12-ديان-1-يلوكسي]بروبيل]بيروليدين](/upload/8820/1-2-3-bis-9z-12z-octadeca-9-12-dien-1-yloxy-propyl-pyrrolidine-349384.webp "1-[2,3-مكرر[(9Z,12Z)-أوكتاديكا-9,12-ديان-1-يلوكسي]بروبيل]بيروليدين")
![1,2,4-تريازولو[4,3-أ]بيريدين-3(2H)-واحد](/upload/8820/1-2-4-triazolo-4-3-a-pyridin-3-2h-one-440735.webp "1,2,4-تريازولو[4,3-أ]بيريدين-3(2H)-واحد")
