5-كلورو-كينولين-2-أول

تُعد سقالة الكينولين واحدة من أكثر الحلقات غير المتجانسة امتيازًا في اكتشاف الأدوية - الكينين (مضاد للملاريا)، والسيبروفلوكساسين (مضاد حيوي)، والكلوروكين (مضاد للملاريا/معدل للمناعة) جميعها تتميز بهذا النواة. يعتمد 5-Chloro-quinolin-2-ol على هذا الأساس من خلال إدخال ذرة الكلور في الموضع 5 ومجموعة الهيدروكسيل/الكربونيل في الموضع 2، مما يخلق منصة متعددة الاستخدامات يمكن استخدامها كوحدة بناء للمركبات الصيدلانية ذات الأنشطة المحتملة المضادة للميكروبات والسرطان والالتهابات. يقدم 5-Chloro-quinolin-2-ol مقبضين متميزين: تعمل ذرة الكلور على مزيد من الوظائف (على سبيل المثال، تفاعلات الاقتران المتقاطع، والاستبدال العطري المحب للنواة)، بينما يمكن ألكلة مجموعة 2-هيدروكسي أو أسيلتها لإنشاء مكتبات متنوعة. توفر Cosperpharm 5-Chloro-quinolin-2-ol بنقاء ≥95% بواسطة HPLC، مدعومًا بوثائق تحليلية كاملة. يكون المنتج مستقرًا عند تخزينه مغلقًا في مكان بارد وجاف تحت جو خامل، ويتوفر 5-Chloro-quinolin-2-ol بكميات بحثية إلى كميات تجريبية.

معلمات المنتج

التطبيقات الرئيسية

1. الكيمياء الطبية – مضادات الميكروبات، ومضادات السرطان، والعوامل المضادة للالتهابات

5-Chloro-quinolin-2-ol بمثابة لبنة بناء للمركبات الصيدلانية ذات الأنشطة البيولوجية الواسعة. تمت دراسة مشتقات الكينولين على نطاق واسع لخصائصها المضادة للبكتيريا والفطريات والملاريا والسرطان والمضادة للالتهابات. تعمل ذرة الكلور الموجودة في الموضع 5 على تعزيز التفاعل الكيميائي والنشاط البيولوجي من خلال تعديل الخواص الإلكترونية وحب الدهون.

ومن الجدير بالذكر أن 5-كلورو وغيرها من الكينولين-8-ols المهلجنة أظهرت نشاطًا قويًا مضادًا للفطريات، حيث يكون مشتق 5-كلورو أكثر فعالية في تثبيط نمو المبيضات البيضاء. أظهر مركب ذو صلة، 5-كلورو-8-كينولينول، نشاطًا فريدًا لتعديل p53، مما يحول المعاملات من استجابات استماتية إلى استجابات وقائية، بما في ذلك تعزيز تحريض p21 وقمع تحريض PUMA - مما يشير إلى إمكانية استخدامه كناهض للحماية من الإشعاع.

تجعل مجموعة الهيدروكسيل الموجودة في الموضع 2 المركب بمثابة خالب معدني محتمل، مما يسمح له بتعطيل الإنزيمات المعتمدة على المعدن في مسببات الأمراض - وهي آلية مشتركة بين العديد من الكينولينول النشطة بيولوجيًا.

2. التخليق العضوي – الوسيط الرئيسي للمكتبات الحلقية غير المتجانسة

يمكن تشغيل المركب من خلال مسارات متعددة:

● ألكلة N (في الموضع 1) - استخدام هاليدات الألكيل، أو توسيلات الألكيل، أو ظروف ميتسونوبو لإدخال سلاسل جانبية متنوعة.

● ألكلة O (تحويل مجموعة 2-هيدروكسي إلى 2-ألكوكسي) — باستخدام هاليدات الألكيل مع القاعدة أو تحت ظروف ميتسونوبو.

● الاستبدال العطري الكهربي (في المواضع 3، 6، 7، أو 8) - يقوم الكلور الموجود في الموضع 5 بتوجيه محبي الإلكترونات الواردة إلى مواقع محددة.

● الاقتران المتقاطع (سوزوكي، ستيل، سونوجاشيرا) — استبدل الكلور بالأريل، أو الألكيل، أو الألكينيل، أو مجموعات أخرى.

● التحلل المائي/نزع الكربوكسيل — الوصول إلى مشتقات الكينولين الأخرى.

يمكن تفصيل الكينولين 2 واحد الناتج المكون من 5 بدائل بشكل أكبر في مكتبات المرشحين المحتملين للأدوية أو المواد.

3. علم المواد – أشباه الموصلات العضوية وشاشات OLED

يتم تطبيق الكينولين ومشتقاته بشكل متزايد في علوم المواد، وخاصة في تطوير أشباه الموصلات العضوية والثنائيات الباعثة للضوء (OLEDs). يوفر قلب الكينولين الصلب المترافق π خصائص ممتازة لنقل الشحنة. يسمح بديل الكلور الذي يسحب الإلكترون ومجموعة الهيدروكسيل/الكربونيل المرتبطة بالهيدروجين بضبط الخواص الإلكترونية - ويمكن تعديل فجوة HOMO-LUMO عن طريق بدائل مختلفة. وقد وجدت الجزيئات الكبيرة المحتوية على الكينولين تطبيقات كمواد فعالة في الأجهزة الإلكترونية العضوية، وطلاءات مستقرة مقاومة للحرارة في التعبئة والتغليف، وتحقيقات الفلورسنت في مخططات الاستشعار المختلفة.

عند دمجها في البوليمرات أو الجزيئات الصغيرة، تساهم وحدة الكينولين في الاستقرار الحراري، والتألق، والقدرة على نقل الإلكترون.

4. الدراسات البيولوجية – مجسات الإنزيم وتفاعلات البروتين والليكاند

يعمل 5-Chloro-quinolin-2-ol كمسبار لدراسة أنشطة الإنزيمات وتفاعلات البروتين مع الروابط. ثبت أن مشتقات الكينولين تؤثر على مسارات إشارات الخلايا، والتعبير الجيني، والتمثيل الغذائي الخلوي. على سبيل المثال، تم تحديد بعض الكينولينات (بما في ذلك الكلوروكين والكينين) كمثبطات قوية للتصبغ، حيث تعمل عن طريق تعطيل حركة البروتينات المرتبطة بالتيروزيناز داخل الخلايا - وهي تختلف عن آلية مثبطات التيروزيناز التقليدية. وكانت هذه الكينولين أكثر فعالية بكثير من الأربوتين، وهو عامل تفتيح البشرة المستخدم على نطاق واسع، في نموذج مكافئ لجلد الإنسان. تشير هذه النتيجة إلى تطبيقات محتملة في تفتيح البشرة "التجميلية" وعلاج اضطرابات فرط التصبغ - وهي زاوية تستحق الاستكشاف إذا كان عملك يمس طب الأمراض الجلدية أو كيمياء التجميل.

5. التطبيقات الصناعية – الأصباغ والأصباغ والمواد الكيميائية الزراعية

يستخدم المركب في تركيب الأصباغ والأصباغ والمواد الكيميائية الزراعية. يعتبر جوهر الكينولين عنصرًا بنيويًا شائعًا في المنتجات الطبيعية والجزيئات الاصطناعية مع تطبيقات تتراوح من المستحضرات الصيدلانية إلى حماية المحاصيل. توفر ذرة الكلور مقبضًا اصطناعيًا لإنشاء مكتبات من كربوكساميدات الكينولين، والتي تم استكشافها كمبيدات للفطريات ومبيدات الأعشاب ومبيدات الحشرات.

ضمان الجودة في Cosperpharm

تخضع كل دفعة إلى:

● نقاء HPLC — ≥95% (درجة البحث)؛ ≥98% متاح عند الطلب

● نقطة الانصهار — 288-289 درجة مئوية (النطاق الحاد يؤكد النقاء البلوري)

● ¹H NMR — التحقق الهيكلي (نمط بروتون الكينولين)

● LC‑MS — تأكيد الوزن الجزيئي ([M+H]⁺ المتوقع 180.0)

● الخسارة عند التجفيف — ≥0.5%

● المذيبات المتبقية - تحليل GC (الميثانول، وما إلى ذلك)

● المظهر — مسحوق أبيض إلى أصفر فاتح إلى برتقالي فاتح

شهادة توثيق البرامج كاملة وصحيفة بيانات سلامة المواد (مع معلومات GHS الكاملة) وشهادة المنشأ تصاحب كل شحنة. تتوفر بيانات الاستقرار وتقارير التحقق من صحة الطريقة عند الطلب.

تواصل مع Cosperpharm — أطلق العنان لقوة سقالة الكينولين

هل تحتاج إلى مصدر موثوق لـ 5-Chloro-quinolin-2-ol لمشروع الكيمياء الطبية أو علم المواد الخاص بك؟ توفر Cosperpharm CAS 23981‑22‑8 بنقاء تم التحقق منه ووثائق كاملة وتغليف مرن يتراوح من 250 ملجم إلى 1 كجم. نحن ندعم بحثك بدءًا من الفحص الأولي وحتى تطوير العملية.