![5-[(1E)-2-نيتروإيثينيل]-1,3-بنزوديوكسول](/upload/8820/5-1e-2-nitroethenyl-1-3-benzodioxole-266108.webp "5-[(1E)-2-نيتروإيثينيل]-1,3-بنزوديوكسول")
5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxole عبارة عن جزيء صغير متعدد الاستخدامات ووسيط صيدلاني توفره شركة Cosperpharm لاكتشاف الأدوية وتطبيقات التخليق العضوي. باعتباره وسيطًا رئيسيًا لتخليق عقار باروكستين المضاد للاكتئاب الرائد، يوفر 5-[(1E)-2-نيتروإيثينيل]-1,3-بنزوديوكسول إطار عمل 1,3-بنزوديوكسول الذي لا غنى عنه والذي يميز واجهة برمجة التطبيقات النهائية، مما يتيح البناء الفعال للحامل الدوائي في تسلسل اصطناعي متعدد الخطوات. بالإضافة إلى دوره ككتلة بناء اصطناعية، فإن 5-[(1E)-2-نيتروإيثينيل]-1,3-بنزوديوكسول (MNS) هو جزيء نشط حيويًا موثق جيدًا ويعمل كمثبط انتقائي لكينازات Syk وSrc التيروزين، مما يُظهر خصائص قوية مضادة للصفائح الدموية ومضادة للالتهابات ومضادة للسرطان. باعتباره جزيءًا شظيًا، يعمل 5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxole بمثابة سقالة مهمة للربط الجزيئي والتوسع والتعديل، مما يوفر أساسًا هيكليًا لتصميم وفحص الأدوية المرشحة الجديدة. في Cosperpharm، يتم تصنيع كل دفعة من 5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxole تحت رقابة صارمة على الجودة ويتم تزويدها بوثائق تحليلية شاملة لدعم كل من البحث والإنتاج.
|
المعلمة |
مواصفة |
|
رقم كاس |
22568-48-5 |
|
الصيغة الجزيئية |
C₉H₇NO₄ |
|
الوزن الجزيئي |
193.16 جم/مول |
|
الطهارة ([هبلك]) |
≥98% |
|
مظهر |
أصفر إلى بني-أصفر بلوري صلب أو مسحوق |
|
نقطة الانصهار |
159-163 درجة مئوية |
|
نقطة الغليان |
329-335 درجة مئوية (تقريبًا، تحت الضغط القياسي)؛ 334.9 درجة مئوية عند 760 ملم زئبق |
|
الكثافة (المتوقعة) |
1.401 ± 0.06 جم/سم3 |
|
سجلP |
2.19 |
|
نقطة الوميض |
168.8 درجة مئوية |
|
ابتسامات |
[O-]N+/C=C/c1ccc2OCOc2c1 |
|
مفتاح إنشي |
KFLWBZPSJQPRDD-ARJAWSKDSA-N |
|
الذوبان |
قابل للذوبان في DMSO (حتى 50 ملغم/مل)؛ قابل للذوبان في DMF والميثانول. ذوبان مائي محدود |
|
تخزين |
المسحوق: -20 درجة مئوية (على المدى الطويل) أو 2-8 درجة مئوية (على المدى القصير)؛ حماية من الضوء. محكم |
يتم تصنيع 5-[(1E)-2-نيتروإيثينيل]-1,3-بنزوديوكسول عادةً عبر تفاعل هنري (نيتروالدول) يليه الجفاف. يتم تكثيف البيبيرونال (3،4-ميثيلين ديوكسي بنزالدهيد) مع نيتروميثان في وجود محفز أساسي، عادةً أسيتات الأمونيوم في حمض الأسيتيك أو بدلاً من ذلك باستخدام الأمينات الأولية كمحفزات عضوية. يستمر التفاعل من خلال تكوين مادة نيتروستيرين وسيطة، والتي تخضع لعملية تجفيف محفزة قاعديًا للحصول على منتج نيتروإيثينيل المتحول المطلوب. يتكون الأيزومر العابر (E) في الغالب بسبب الاستقرار الديناميكي الحراري ويمكن عزله عن طريق إعادة البلورة من الإيثانول أو المذيبات المناسبة الأخرى. يتم الحصول على المنتج على شكل مادة صلبة بلورية صفراء ذات نقطة انصهار مميزة تبلغ 159-163 درجة مئوية. يمكن لشركة Cosperpharm تقديم تفاصيل غير سرية عن العملية بموجب اتفاقية السرية المتبادلة.
س1: كيف يقارن هذا المركب بالباروكستين؟
ج: هذا المركب عبارة عن واجهة برمجة تطبيقات وسيطة وليست نهائية. إنه يوفر نظام حلقة 1،3-بنزوديوكسول الذي يتم دمجه في النهاية في جزيء الباروكستين. هناك حاجة إلى عدة خطوات اصطناعية إضافية لتحويل هذا الوسيط إلى باروكستين.
س2: ما هو التكوين (E) وما أهميته؟
ج: يشير الرمز (E) إلى أن البديلين (حلقة البنزوديوكسول ومجموعة النيترو) موجودان على طرفي نقيض من الرابطة المزدوجة. هذا التكوين العابر هو الأيزومر الأكثر استقرارًا من الناحية الديناميكية الحرارية وهو الشكل السائد المعزول أثناء التوليف. يتأثر كل من التفاعل الكيميائي والنشاط البيولوجي للمركب بهذه الكيمياء المجسمة.
1. تصنيع الباروكستين API – وسيط رئيسي لإنتاج الباروكستين، وهو مثبط امتصاص السيروتونين الانتقائي الموصوف على نطاق واسع (SSRI) لعلاج الاكتئاب واضطرابات القلق والحالات العصبية الأخرى.
2. أبحاث مثبط كيناز - مثل MNS، فهو بمثابة مثبط انتقائي لـ Syk وSrc tyrosine kinase لدراسة تراكم الصفائح الدموية، والتخثر، والاستجابات الالتهابية، وتكاثر الخلايا السرطانية.
3. اكتشاف الأدوية المستندة إلى الأجزاء (FBDD) - يعمل قلب البنزوديوكسول 1.3 المدمج كجزء مثالي للربط الجزيئي والتوسع، مما يتيح تصميم وفحص مرشحي الأدوية الجديدة.
4. تطوير الأدوية المضادة للصفائح الدموية – يستخدم في الأبحاث قبل السريرية لتقييم تثبيط تراكم الصفائح الدموية الناجم عن المحفزات المختلفة بما في ذلك الثرومبين، ADP، والكولاجين، وحمض الأراكيدونيك.
5. الأبحاث المضادة للالتهابات - تم التحقيق فيها لقدرته على تعديل مسارات الإشارات الالتهابية من خلال تثبيط كيناز Syk وSrc.
6. دراسات معدل الامتصاص النوعي (SAR) للكيمياء الطبية – تعمل بمثابة سقالة لتصنيع مشتقات بيتا-النيتروستيرين مع أنماط استبدال متنوعة لاستكشاف العلاقات بين البنية والنشاط لتثبيط الكيناز والنشاط المضاد للسرطان.
7. تطوير الطريقة التحليلية - يستخدم كمعيار مرجعي للتحقق من صحة طريقة HPLC وGC في مراقبة جودة API الباروكستين والوسائط ذات الصلة.
8. أبحاث مضادات الميكروبات - تم التحقيق فيها بحثًا عن خصائص محتملة مضادة للبكتيريا ومضادة للفطريات بسبب الطبيعة المحبة للكهرباء لشاردة بيتا-النيتروستيرين.
هل أنت على استعداد لدمج 5-[(1E)-2-nitroethenyl]-1,3-benzodioxole في برنامج البحث أو الإنتاج الخاص بك؟ اتصل بـ Cosperpharm اليوم للحصول على عرض أسعار تنافسي أو طلب عينة أو استشارة فنية مع فريقنا ذو الخبرة.
عنوان
رقم 2 طريق يانغقوانغ الثالث، حديقة دوداو الصناعية للدورة الكيميائية، مدينة جينغمن، مقاطعة هوبي، الصين
هاتف
بريد إلكتروني
![ثالثي بوتيل (S) -2- (4-فلورو-3،5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-3-(2-أوكسو-2،3-ثنائي هيدرو-1H-إيميدازول-1-ييل)-2،4،6،7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4،3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "ثالثي بوتيل (S) -2- (4-فلورو-3،5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-3-(2-أوكسو-2،3-ثنائي هيدرو-1H-إيميدازول-1-ييل)-2،4،6،7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4،3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات")
![ثالثي-بوتيل (S)-3-أمينو-2-(4-فلورو-3,5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-2,4,6,7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4,3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "ثالثي-بوتيل (S)-3-أمينو-2-(4-فلورو-3,5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-2,4,6,7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4,3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات")
