3-Iodo-4-methylbenzoic acid (CAS 82998-57-0) هو حمض كربوكسيلي عطري مهلجن يضم بديل اليود في الموضع 3 ومجموعة ميثيل في الموضع 4 من حلقة البنزين. الصيغة الجزيئية هي C₈H₇IO₂، والوزن الجزيئي هو 262.04 جم / مول. من الناحية الهيكلية، يتكون الجزيء من قلب حمض البنزويك مع مجموعة ميثيل بارا للحمض الكربوكسيلي وذرة يود أورثو لمجموعة الميثيل.
حمض 3-إيودو-4-ميثيلبنزويك عبارة عن كتلة بناء متعددة الاستخدامات من أريل يوديد والتي وجدت تطبيقًا واسع النطاق في الكيمياء الطبية وأبحاث الصيدلة الإشعاعية. الميزة الهيكلية الرئيسية لحمض 3-Iodo-4-methylbenzoic هي ذرة اليود في الموضع 3، والتي تعمل كمقبض تفاعلي لتفاعلات الاقتران المتقاطع المحفزة بالبلاديوم، مما يتيح إدخال بدائل متنوعة من الأريل، والأريل غير المتجانس، والألكينيل، والأمينية. تم استخدام حمض 3-Iodo-4-methylbenzoic على وجه التحديد في تحضير N-succinimidyl 4-guanidinomethyl-3-iodobenzoate (SGIMB) ومشتقه المحمي من Boc (Boc-SGMIB)، والتي تعد كواشف مهمة في كيمياء اليود المشع لوضع العلامات على البروتين. بالإضافة إلى ذلك، يتم التعرف على حمض 3-Iodo-4-methylbenzoic باعتباره وسيطًا صيدلانيًا وقد تم إدراجه كشوائب بوناتينيب (Ponatinib Impurity 7). توفر وظيفة حمض الكربوكسيل في المركب نقطة إضافية لاقتران الأميد أو الأسترة، مما يزيد من فائدته في بناء الجزيئات المعقدة. يُعرف حمض 3-Iodo-4-methylbenzoic أيضًا باسم حمض 3-iodo-p-toluic ويتم تصنيفه على أنه كتلة بناء أريل يوديد.
معلمات المنتج
المعلمة
مواصفة
اسم المنتج
3-حمض اليودو-4-ميثيلبنزويك
رقم كاس
82998-57-0
الصيغة الجزيئية
C₈H₇IO₂
الوزن الجزيئي
262.04 جم/مول
مظهر
من اللون الأبيض إلى اللون الصلب الفاتح
نقطة الانصهار
210-212 درجة مئوية (مضاءة)
كثافة
1.7835 (تقديري)
pKa
4.02 ± 0.10 (متوقع)
الذوبان
قابل للذوبان في الميثانول
حالة التخزين
يحفظ في مكان مظلم، مغلق في مكان جاف، في درجة حرارة الغرفة
طلب
يمكن استخدام حمض 3-Iodo-4-methylbenzoic لتحضير المواد الوسيطة الرئيسية للمبيدات الحشرية ومبيدات الفطريات والأدوية. في التخليق والتحول العضوي، يمكن اختزال مجموعة الكربوكسيل في الهيكل إلى مجموعة هيدروكسيل بواسطة هيدريد ألومنيوم الليثيوم أو محلول رباعي هيدروفيوران البوران. بالإضافة إلى ذلك، يمكن لمجموعة الكربوكسيل أيضًا أن تتفاعل مع الكحولات أو المركبات الأمينية لتتحول إلى مجموعات إستر ومجموعات أميد. يمكن أن تخضع ذرة اليود الموجودة في البنية لتفاعلات الأريلات أو الألكلة عبر الاقتران.
الطريق الاصطناعية
قم بإذابة ميثيل 3-يودو-4-ميثيلبنزوات (3 جم، 109 مليمول، 1 مكافئ) في الميثانول (30 مل)، أضف بعناية هيدروكسيد الصوديوم (1.3 جم، 327 مليمول، 3 مكافئات)، ثم أضف الماء (15 مل). لاحظ أن التأثير الطارد للحرارة واضح. حرك محلول التفاعل أعلاه عند درجة حرارة الغرفة لمدة 14 ساعة، ركز تحت فراغ، ثم أضف الماء، واضبط الرقم الهيدروجيني للتفاعل إلى 3 مع حمض الهيدروكلوريك المركز. يتم ترشيح المادة الصلبة الناتجة وتجفيفها تحت فراغ للحصول على جزيء المنتج المستهدف.
مزايا المنتج
كتلة بناء أريل يوديد متعددة الاستخدامات
تعمل ذرة اليود في حمض 3-Iodo-4-methylbenzoic كمقبض متعدد الاستخدامات لتفاعلات الاقتران المحفز بالبلاديوم، بما في ذلك اقترانات سوزوكي-مياورا، وسونوغاشيرا، وبوخوالد-هارتفيغ، مما يتيح استكشاف معدل الامتصاص النوعي (SAR) السريع.
تطبيقات الكيمياء باليود الإشعاعي
تم استخدام حمض 3-Iodo-4-methylbenzoic بشكل خاص في تحضير N-succinimidyl 4-guanidinomethyl-3-iodobenzoate (SGIMB) ومشتقه المحمي من Boc (Boc-SGMIB) لتطبيقات وضع العلامات على البروتين.
معيار المستحضرات الصيدلانية الوسيطة والشوائب
يتم التعرف على حمض 3-Iodo-4-methylbenzoic باعتباره وسيطًا صيدلانيًا وقد تم إدراجه على أنه Ponatinib Impurity 7، مما يجعله ذا قيمة لمراقبة الجودة وتطوير الأساليب التحليلية.
إنشاء المنفعة الاصطناعية
تم استخدام حمض 3-Iodo-4-methylbenzoic في تحضير العديد من المركبات النشطة بيولوجيًا عبر تفاعلات الاقتران الأميدي والاقتران المتقاطع.
حساس للضوء - تعامل معه بعناية
3-يعتبر حمض Iodo-4-methylbenzoic حساسًا للضوء ويجب حمايته من الضوء أثناء التخزين والمناولة، مما يضمن سلامة التطبيقات البحثية الحساسة.
اتصل بنا
هل تبحث عن مصدر موثوق به لحمض 3-Iodo-4-methylbenzoic لبرنامج كيمياء الاقتران المتقاطع أو برنامج أبحاث الصيدلة الإشعاعية الخاص بك؟ Cosperpharm على استعداد لدعم مشروعك.
نحن نستخدم ملفات تعريف الارتباط لنقدم لك تجربة تصفح أفضل، وتحليل حركة مرور الموقع، وتخصيص المحتوى. باستخدام هذا الموقع، فإنك توافق على استخدامنا لملفات تعريف الارتباط. سياسة الخصوصية