حمض 2،6-ثنائي كلورو-سيناميك (CAS 20595-49-7) عبارة عن حمض كربوكسيلي غير مشبع عطري α، β يعمل كوسيط رئيسي في التخليق الدوائي وتطوير الكيماويات الزراعية. يعد التكوين المتحول للرابطة المزدوجة بين حلقة الفينيل ومجموعة حمض الكربوكسيل ضروريًا لنشاطها البيولوجي وقدرتها على المشاركة في التفاعلات المجسمة.
في الكيمياء الطبية، يعد حمض 2،6-ثنائي كلورو-ترانس سيناميك ذا قيمة في تطوير الأدوية التي تستهدف الاضطرابات الالتهابية والتمثيل الغذائي. إن نمط استبدال 2,6-ثنائي كلورو الفريد يجعله لبنة بناء مفيدة لدراسة تأثيرات أحماض السيناميك المهلجنة على الأنظمة البيولوجية. تمت دراسة المركب بحثًا عن إمكاناته كمثبط انتقائي لتيروزيناز الفطر، وهو إنزيم يشارك في التخليق الحيوي للميلانين، حيث أظهرت الدراسات الحركية أن المشتقات المكلورة تظهر درجات متفاوتة من التثبيط بناءً على خصائصها الهيكلية. بالإضافة إلى ذلك، تمت دراسة المركب لمعرفة آثاره المضادة للالتهابات، حيث تشير الأبحاث إلى أنه قد يثبط مسارات الالتهاب ويقلل إنتاج السيتوكينات المؤيدة للالتهابات في المختبر.
في التطبيقات الزراعية، يتم استخدام حمض 2،6-ثنائي كلورو-ترانس-سيناميك في تصنيع الكيماويات الزراعية، وخاصة مبيدات الأعشاب ومبيدات الفطريات، وذلك بسبب خصائصه النشطة بيولوجيًا. أظهرت الدراسات أن أحماض السيناميك المتحولة التي تحمل بديل 2,6-ثنائي كلورو تظهر تأثيرًا مثبطًا عاليًا على نمو نبات ميموزا بيجرا لين (نبات حساس عملاق)، وهو أحد أنواع الأعشاب الضارة الغازية. تم أيضًا فحص المركب لمعرفة قدرته على تثبيط فينيل ألانين أمونيا لياز (PAL)، وهو إنزيم رئيسي في عملية التمثيل الغذائي للنبات.
في البيئات البحثية، يعمل حمض 2،6-ثنائي كلورو-ترانس-سيناميك كحجر بناء للتخليق العضوي وعلوم المواد. وقد تم استخدامه كمركب ترابطي في تصنيع معقدات النحاس (II)، والتي تم تشخيصها بواسطة التحليل الطيفي الإلكتروني وESR. كما أن دورها في عمليات البلمرة الضوئية يجعلها مفيدة في إنشاء بوليمرات وطلاءات متقدمة.
تمت دراسة مشتق إيثيل إستر الخاص بالمركب بحثًا عن خصائصه المضادة للميكروبات، مما يدل على نشاط كبير ضد مسببات الأمراض المختلفة بما في ذلك الإشريكية القولونية (MIC 32 ميكروجرام/مل) والمكورات العنقودية الذهبية. وقد استكشفت الدراسات الأولية أيضًا قدرتها على تحفيز موت الخلايا المبرمج في الخلايا السرطانية من خلال تعديل مسارات إشارات محددة.
|
المعلمة |
مواصفة |
|
رقم كاس |
20595-49-7 |
|
الصيغة الجزيئية |
C₉H₆Cl₂O₂ |
|
الوزن الجزيئي |
217.05 جم/مول |
|
نقاء |
≥95% كمعيار؛ ≥98% متاح عند الطلب |
|
مظهر |
الأبيض إلى الأبيض البلورية الصلبة |
|
نقطة الانصهار |
192-196 درجة مئوية |
|
نقطة الغليان |
355.8 ± 27.0 درجة مئوية (متوقع) |
|
كثافة |
1.457 ± 0.06 جم/سم3 (متوقع) |
|
pKa |
4.11 ± 0.16 (متوقع) |
|
الابتسامات الكنسي |
C1=CC(=C(C(=C1)Cl)C=CC(=O)O)Cl |
|
الذوبان |
قابل للذوبان في المذيبات العضوية مثل الإيثانول، ثنائي كلورو ميثان، وحمض الخليك. ضعيف الذوبان في الماء |
|
حالة التخزين |
مختومة في درجة حرارة الغرفة الجافة؛ أو 2-8 درجة مئوية |
|
فئة التخزين |
11- مادة صلبة قابلة للاشتعال |
ل نمط فريد من نوعه لاستبدال 2,6 ثنائي كلورو - يوفر الاستبدال أورثو، أورثو تأثيرات استاتيكية وإلكترونية متميزة مقارنة بنظيرات 2,4 أو 3,4 ثنائي كلورو، مما يؤثر على كل من التفاعل الكيميائي والنشاط البيولوجي.
ل الصيدلانية الوسيطة - بمثابة لبنة قيمة لتطوير الأدوية التي تستهدف الأمراض الالتهابية والتمثيل الغذائي والمعدية.
النشاط الحيوي الزراعي - يُظهر تأثيرًا مثبطًا عاليًا على نمو الحشائش الغازية Mimosa pigra، ويستخدم في تصنيع مبيدات الأعشاب ومبيدات الفطريات.
تثبيط التيروزيناز - تمت دراسته كمثبط لتيروزيناز الفطر، وهو إنزيم يشارك في التخليق الحيوي للميلانين، مع تطبيقات محتملة في منتجات تفتيح البشرة أو المنتجات المضادة للاسمرار.
تثبيط إنزيم PAL – يُظهر نشاطًا مثبطًا ضد فينيل ألانين أمونيا لياز (PAL)، وهو إنزيم رئيسي في عملية التمثيل الغذائي للنباتات وهدف للأبحاث الزراعية.
l مقبض صناعي متعدد الاستخدامات - يدعم هيكل حمض الكربوكسيل α، β غير المشبع الأسترة والاختزال والأكسدة والتفاعلات الكيميائية الضوئية، مما يتيح مسارات اشتقاق متنوعة.
ل نقاء عالي - معيار ≥95% يضمن نتائج موثوقة؛ درجات نقاء أعلى متاحة عند الطلب
فائدة البلمرة الضوئية - مفيدة في علوم المواد لإنشاء بوليمرات وطلاءات متقدمة عبر عمليات البلمرة الضوئية
ج: تشير الدراسات الأولية إلى أن مشتق إيثيل إستر قد يحفز موت الخلايا المبرمج في الخلايا السرطانية من خلال تعديل مسارات إشارات محددة، وقد تم استكشاف مشتقات حمض السيناميك كعوامل محتملة مضادة للورم. ومع ذلك، هناك حاجة إلى مزيد من البحث.
ج: المركب غير مصنف على أنه مادة خطرة للنقل تابعة لوزارة النقل/الاتحاد الدولي للنقل الجوي (IATA). ينبغي مراعاة احتياطات السلامة القياسية في المختبرات: استخدام معدات الوقاية الشخصية المناسبة (القفازات والنظارات الواقية ومعاطف المختبر)، والعمل في منطقة جيدة التهوية، وتجنب توليد الغبار، وغسل اليدين جيدًا بعد التعامل معه.
يقوم فريق أبحاث مستحضرات التجميل بتطوير عوامل جديدة لتفتيح البشرة تستهدف تيروزيناز الفطر، وهو إنزيم مهم للتخليق الحيوي للميلانين. تم تقييم حمض 2,6-ثنائي كلورو ترانس سيناميك كمركب رصاص، حيث أظهرت الدراسات الحركية أن تركيبته المكلورة توفر تثبيطًا فعالاً. يمكن اشتقاق مجموعة حمض الكربوكسيل الخاصة بالمركب بشكل أكبر إلى أميدات أو استرات لتحسين اختراق الجلد وثبات التركيبة، مما يؤدي إلى مرشحين لعلاج فرط التصبغ.
تقوم مجموعة بحثية صيدلانية بفحص مشتقات حمض السيناميك لقدرتها على تثبيط المسارات الالتهابية. تم دمج حمض 2،6-ثنائي كلورو-سيناميك في مكتبة مركزة من مشتقات حمض ترانس سيناميك التي تم تصنيعها عبر تفاعل بيركين. تم تحديد مركبات الرصاص التي تقلل من إنتاج السيتوكينات المؤيدة للالتهابات في المختبر لمزيد من التحسين في العلاجات المضادة للالتهابات عن طريق الفم أو الموضعية.
تعمل إحدى شركات الكيماويات الزراعية على تطوير مبيدات أعشاب انتقائية لمكافحة الحشائش الغازية Mimosa pigra التي تهدد الأراضي الزراعية. حمض 2,6-ثنائي كلورو-سيناميك هو أحد أحماض الترانس سيناميك التي تم تحديدها على أنها تظهر تأثيرًا مثبطًا عاليًا على نمو M. pigra. يعمل المركب بمثابة سقالة رئيسية لتوليد المشتقات ذات الانتقائية المعززة وسلامة المحاصيل والملامح البيئية لاستخدامها في برامج الإدارة المتكاملة للأعشاب الضارة.
يقوم مختبر أبحاث الأمراض المعدية بتقييم مشتقات حمض السيناميك المهلجنة للنشاط ضد السلالات البكتيرية المقاومة للأدوية. يتم فحص حمض 2،6-ثنائي كلورو-سيناميك ومشتق إيثيل إستر ضد الإشريكية القولونية (MIC 32 ميكروجرام/مل) وS. aureus. تكشف دراسات العلاقة بين البنية والنشاط أن نمط استبدال 2,6-ثنائي كلورو أمر بالغ الأهمية للنشاط المضاد للميكروبات، مما يوجه تصميم العوامل المضادة للبكتيريا من الجيل التالي.
تعمل مجموعة أبحاث علوم المواد على تطوير طلاءات قابلة للمعالجة بالأشعة فوق البنفسجية مع تعزيز المتانة والمقاومة الكيميائية. يتم دمج حمض 2،6-ثنائي كلورو-سيناميك المتحول في تركيبات قابلة للبلمرة الضوئية، حيث يخضع نظام الكربونيل α، بيتا غير المشبع الخاص به إلى [2+2] للتحميل الحلقي الضوئي تحت ضوء الأشعة فوق البنفسجية. تُظهر شبكات البوليمر المتشابكة الناتجة خواص ميكانيكية محسنة، مما يجعلها مناسبة للطلاءات الواقية في التطبيقات الصناعية.
يقوم أحد مختبرات الكيمياء الحيوية النباتية بدراسة المنظمات الكيميائية التي تعدل نشاط فينيل ألانين أمونيا لياز (PAL)، وهو إنزيم رئيسي في مسار الفينيل بروبانويد. تم اختبار حمض 2,6-ثنائي كلورو ترانس سيناميك كمثبط لـ PAL، مع دراسات تؤكد أن وجود حلقة عطرية كارهة للماء، ورابطة α، وβ مزدوجة، ومجموعة الكربوكسيل أمر ضروري للنشاط المثبط. يعمل المركب كأداة لدراسة التخليق الحيوي لللجنين واستجابات الدفاع عن النبات.
تقوم مجموعة أبحاث الكيمياء التنسيقية بإعداد مجمعات معدنية جديدة للتطبيقات الحفزية. باستخدام حمض 2,6-ثنائي كلورو-ترانس سيناميك كمركب ترابطي، يتم تصنيع مجمعات النحاس (II) Cu(2,6-DCA)₂·2H₂O وتتميز بالتحليل الطيفي الإلكتروني وESR. تظهر هذه المجمعات خصائص مغناطيسية مثيرة للاهتمام وتطبيقات محتملة في تحفيز الأكسدة.
تحتاج شركة تصنيع المواد الكيميائية إلى كتلة بناء عطرية متعددة الاستخدامات لتخليق المواد الكيميائية الدقيقة المتخصصة والمواد الوسيطة المتقدمة. يعمل حمض 2،6-ثنائي كلورو-سيناميك كمكون في تحضير العديد من المواد الكيميائية الدقيقة، مما يوفر وظيفة حمض ألفا وبيتا غير المشبع التفاعلي ومقبضين للكلور لمزيد من الاستبدال العطري المحب للنواة أو تفاعلات الاقتران المتقاطع.
هل تحتاج إلى مصدر موثوق لهذا العنصر الأساسي متعدد الاستخدامات؟ تواصل معنا اليوم. في Cosperpharm، نجمع بين الخبرة الفنية وخدمة العملاء الاستثنائية. سواء كنت بحاجة إلى عينة صغيرة للبحث والتطوير، أو طلب مجمع للإنتاج، أو الدعم الفني لمشروعك التجميعي، فإن فريقنا جاهز لمساعدتك.
عنوان
رقم 2 طريق يانغقوانغ الثالث، حديقة دوداو الصناعية للدورة الكيميائية، مدينة جينغمن، مقاطعة هوبي، الصين
هاتف
بريد إلكتروني
![ثالثي بوتيل (S) -2- (4-فلورو-3،5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-3-(2-أوكسو-2،3-ثنائي هيدرو-1H-إيميدازول-1-ييل)-2،4،6،7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4،3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "ثالثي بوتيل (S) -2- (4-فلورو-3،5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-3-(2-أوكسو-2،3-ثنائي هيدرو-1H-إيميدازول-1-ييل)-2،4،6،7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4،3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات")
![ثالثي-بوتيل (S)-3-أمينو-2-(4-فلورو-3,5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-2,4,6,7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4,3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "ثالثي-بوتيل (S)-3-أمينو-2-(4-فلورو-3,5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-2,4,6,7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4,3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات")
