1-(3-بروموفينيل)-1H-بيرول هو أحد مشتقات بيرول N-أريل حيث يتم ربط حلقة بيرول مباشرة في الموضع 1 بمجموعة 3-بروموفينيل [0†L13-L15]. إن الطبيعة الغنية بالإلكترون لدورة البيرول غير المتجانسة جنبًا إلى جنب مع بديل البروم الذي يسحب الإلكترون على حلقة الفينيل المعلقة تخلق نظامًا مستقطبًا قابلاً لمزيد من الوظائف عبر الاقتران المتقاطع والتحولات الأخرى.
1-(3-بروموفينيل)-1H-بيرول (CAS 107302-22-7) عبارة عن مادة بناء متعددة الاستخدامات ومستقرة على مقاعد البدلاء من مادة بيرول N-أريل للتخليق العضوي [0†L13-L15]. المركب مادة صلبة عند درجة حرارة الغرفة مع نقطة انصهار تبلغ 60-66 درجة مئوية ونقطة غليان تبلغ 294.9 درجة مئوية عند 760 ملم زئبق.
في الكيمياء الطبية، سقالة البيرول هي شكل حلقي غير متجانس مميز يظهر في العديد من المنتجات الطبيعية وجزيئات الأدوية والمواد الكيميائية الزراعية. تم دراسة 1-(3-بروموفينيل)-1H-بيرول كمقدمة للمركبات النشطة بيولوجيًا والمستحضرات الصيدلانية، ويسمح هيكله بإجراء تعديلات يمكن أن تؤدي إلى أدوية جديدة تستهدف أمراضًا مختلفة [1†L11-L14] [1†L34-L36]. كما أنه يظهر نتائج واعدة في علم المواد بسبب الخصائص الإلكترونية لنظام البيرول.
صناعيًا، يحتوي 1-(3-بروموفينيل)-1H-بيرول على بديل بروم تفاعلي مناسب بشكل مثالي لتفاعلات الاقتران المتقاطع المحفز بالمعادن الانتقالية (سوزوكي، وهيك، وسونوجاشيرا، وما إلى ذلك)، مما يتيح التنويع السريع للسقالة الجزيئية. يتوفر المركب تجاريًا بدرجة نقاء تصل إلى 98%، ويتم توفيره من خلال العديد من موزعي المواد الكيميائية على مستوى العالم.
معلمات المنتج
المعلمة
مواصفة
رقم كاس
107302-22-7
اسم الأيوباك
1- (3-بروموفينيل) بيرول
الصيغة الجزيئية
C₁₀H₈BrN
الوزن الجزيئي
222.08 جم/مول
نقاء
≥95% (GC)؛ درجة 98% متاحة أيضًا
مظهر
صلب
نقطة الانصهار
60-66 درجة مئوية (ملاحظة)؛ قيمة الأدب 63 درجة مئوية
نقطة الغليان
294.9±23.0 درجة مئوية (متوقع)
كثافة
1.38±0.1جم/سم3 (متوقع)
pKa
−5.74 ± 0.70 (متوقع)
حالة التخزين
مختومة في درجة حرارة الغرفة الجافة
تخزين طويل الأمد
مكان بارد وجاف
الطرق الاصطناعية
يمكن تحضير 1-(3-بروموفينيل)-1H-بيرول من تفاعل 3-بروموبنزالدهيد مع البيرول في وجود محفز حمضي، وهي طريقة شائعة لتكوين بيرول N-أريل عبر تفاعل كلاوسون-كاس.
الإجراء الأخضر باستخدام المذيبات العميقة سهلة الانصهار (DES):
2. حرك خليط التفاعل عند 90 درجة مئوية. راقب تقدم التفاعل بواسطة كروماتوغرافيا الطبقة الرقيقة (TLC).
3. بعد الانتهاء من التفاعل، قم بتبريد الخليط إلى درجة حرارة الغرفة واستخرج المنتج المستهدف 1-(3-بروموفينيل)-1H-بيرول مع أسيتات الإيثيل.
4. بعد تبخر المذيب، قم بتنقية البقايا بواسطة تحليل كروماتوجرافي عمود هلام السيليكا للحصول على المنتج النقي.
5. يمكن تجفيف DES تحت التفريغ وإعادة استخدامه في الدورات اللاحقة.
شروط التخزين
● درجة الحرارة: محكم الغلق في درجة حرارة الغرفة الجافة (15-25 درجة مئوية)؛ تجنب التجميد.
● الحاوية: حاوية محكمة الغلق ومحكم الإغلاق.
● الحماية: يحفظ بعيدا عن الرطوبة والضوء والعوامل المؤكسدة القوية.
● الجفاف: يُحفظ في بيئة جافة؛ المركب مستقر في ظل الظروف اللامائية.
● التخزين طويل الأمد: مكان بارد وجاف.
● مدة الصلاحية: 24 شهرًا عند تخزينها على النحو الموصى به.
● عدم التوافق: عوامل مؤكسدة قوية، قواعد قوية، أحماض قوية.
توصية المناولة: باعتباره مادة صلبة، من السهل وزن المركب والتعامل معه. استخدم في غطاء الدخان وتجنب توليد الغبار. بعد الفتح، أغلق الحاوية بإحكام لمنع الرطوبة.
اتصل بنا
نحن نتطلع إلى دعم احتياجاتك البحثية والإنتاجية. إذا كانت لديك أي أسئلة بخصوص 1-(3-بروموفينيل)-1H-بيرول أو كنت ترغب في طلب عرض أسعار، فيرجى عدم التردد في التواصل معنا. فرق المبيعات والدعم الفني لدينا جاهزة لمساعدتك.
الكلمات الساخنة: 1- (3-بروموفينيل) -1H-بيرول، الصين، الشركة المصنعة، المورد، المصنع
نحن نستخدم ملفات تعريف الارتباط لنقدم لك تجربة تصفح أفضل، وتحليل حركة مرور الموقع، وتخصيص المحتوى. باستخدام هذا الموقع، فإنك توافق على استخدامنا لملفات تعريف الارتباط.
سياسة الخصوصية