Tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate (CAS 135716-09-5) هو مشتق بيبيريدين متعدد الاستخدامات بوزن جزيئي قدره 271.35 جم/مول ونقاوة قياسية تبلغ ≥98%. يُعرف هذا المركب على نطاق واسع بأنه رابط PROTAC - وهو مكون هيكلي يربط بين ligand E3 ubiquitin ligand وبروتين ligand المستهدف في جزيئات الكيميرا المستهدفة للتحلل البروتيني - ويمكن استخدامه لتخليق جزيئات PROTAC لتحلل البروتين المستهدف.
في تطوير الأدوية الحديثة، يعمل tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate كوسيط رئيسي في تخليق مثبط بوليميراز بولي (ADP-ribose) (PARP) niraparib (اسم العلامة التجارية ZEJULA)، وهو معتمد من إدارة الغذاء والدواء الأمريكية لعلاج سرطان المبيض الظهاري، وقناة فالوب، وسرطان الصفاق الأولي. تعمل مثبطات PARP عن طريق منع الإنزيمات المسؤولة عن إصلاح الحمض النووي، مما يؤدي إلى موت الخلايا الانتقائية في الخلايا السرطانية ذات آليات إصلاح الحمض النووي المعيبة. أظهرت مشتقات معينة من ثلاثي بوتيل 4- (2-إيثوكسي-2-أوكسوإيثيل) بيبيريدين-1-كربوكسيلات أيضًا أنشطة معتدلة مضادة للبكتيريا ومضادة للفطريات، مما يسلط الضوء على إمكاناتها في تطوير العوامل المضادة للميكروبات.
بالإضافة إلى ذلك، تم توصيف ثلاثي بوتيل 4- (2-إيثوكسي-2-أوكسوإيثيل) بيبيريدين-1-كربوكسيلات ومشتقاته بدقة باستخدام FT-IR، وNMR، وLCMS، وحيود الأشعة السينية أحادية البلورة، مع تحليل التفاعلات التفصيلية بين الجزيئات والتعبئة البلورية من خلال دراسات هيرشفيلد السطحية.
|
المعلمة |
مواصفة |
|
رقم كاس |
135716-09-5 |
|
الصيغة الجزيئية |
C₁₄H₂₅NO₄ |
|
الوزن الجزيئي |
271.35 جم/مول |
|
الابتسامات الكنسي |
CCOC(=O)CC1CCN(CC1)C(=O)OC(C)(C)C |
|
نقاء |
≥98% (HPLC/GC) كمعيار قياسي؛ نقاء أعلى متاح عند الطلب |
|
مظهر |
عديم اللون إلى سائل أصفر فاتح |
|
نقطة الغليان |
339.2 ± 15.0 درجة مئوية عند 760 ملم زئبق |
|
كثافة |
1.048±0.06 جم/سم3 (20 درجة مئوية) |
|
حالة التخزين |
2-8 درجة مئوية، محكم الغلق في درجة حرارة الغرفة الجافة |
|
رمز النظام المنسق |
2933399090 |
باستخدام tert-butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyne)piperidine-1-carboxylate (22 جم، 81.8 مللي مول) كمادة أولية، تمت إضافة الخليط إلى 10% Pd/C رطب (2.2 جم) وإيثانول (160 مل). تم تفريغ الغاز من الخليط ثم ردمه بالهيدروجين ثلاث مرات. تحت حماية البالون الكيميائي الهيدروجيني، تم تقليب خليط التفاعل عند درجة حرارة الغرفة لمدة ساعتين. عند اكتمال التفاعل، يتم ترشيح المحفز، ويتم تركيز ناتج الترشيح لإنتاج tert-butyl 4-(2-ethoxy-2-oxyethyl)piperidine-1-carboxylate (22.5 جم، الناتج 100%). أكد تحليل LRMS قيمة m/z تبلغ 172.1 (M-100)، وهي مطابقة للقيمة النظرية البالغة 172.1.
1. أداة رابط PROTAC - tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate عبارة عن رابط PROTAC معترف به يربط بروابط E3 ubiquitin ligase باستهداف بروابط البروتين، مما يتيح التحلل الانتقائي للبروتينات المسببة للأمراض عبر نظام يوبيكويتين-بروتيزوم.
2. الوسيط الرئيسي لتخليق niraparib - يعمل هذا المركب بمثابة لبنة أساسية في تركيب مثبط PARP niraparib (ZEJULA) المعتمد من إدارة الغذاء والدواء الأمريكية لعلاج سرطان المبيض والثدي.
3. المجموعات الوظيفية المتعامدة - الأمينات المحمية بـ Boc (الحمضية) وإيثيل الإيثيل (القاعدة أو النيوكليوفيلية) تمكن من إستراتيجيات إزالة الحماية المتعامدة، مما يسمح بإجراء تعديلات متسلسلة في تركيبات متعددة الخطوات
4. إمكانات مضادة للميكروبات - أظهرت مشتقات معينة من ثلاثي بوتيل 4- (2-إيثوكسي-2-أوكسوإيثيل) بيبيريدين-1-كربوكسيلات أنشطة معتدلة مضادة للبكتيريا ومضادة للفطريات، مما يشير إلى إمكانية استخدامها كعوامل مضادة للميكروبات.
5.التوصيف الشامل - تم وصف المركب على نطاق واسع بواسطة FT-IR، وNMR، وLCMS، وحيود الأشعة السينية أحادية البلورة، مع توفر تحليل بلوري مفصل.
6. درجة نقاء عالية - معيار ≥98% (HPLC/GC) يضمن نتائج موثوقة وقابلة للتكرار؛ درجات نقاء أعلى متاحة عند الطلب.
7. كيمياء التفاعل المتنوعة - قادرة على الخضوع للأكسدة (إلى الكيتونات أو الأحماض الكربوكسيلية) والاختزال (إلى كحولات أو أمينات) في ظل ظروف خاضعة للرقابة.
ج: يستخدم هذا المركب في المقام الأول كرابط PROTAC لتصنيع جزيئات PROTAC في أبحاث تحلل البروتين المستهدفة، وكوسيط رئيسي في تخليق مثبط PARP niraparib لعلاج السرطان.
ج: يقوم رابط PROTAC بتوصيل ليجند E3 يوبيكويتين ليجند إلى بروتين مستهدف، مما يسمح لجزيء PROTAC بتقريب البروتين المستهدف من نظام يوبيكويتين بروتيزوم من أجل التحلل الانتقائي.
هل لديك سؤال أو على استعداد لتقديم طلب؟ نحن هنا للمساعدة. في Cosperpharm، نفخر بتقديم خدمة سريعة الاستجابة تركز على العملاء. سواء كنت بحاجة إلى عينة صغيرة للبحث والتطوير أو شحنة كبيرة للإنتاج، فإن فريقنا جاهز لتقديم الدعم لك.
عنوان
رقم 2 طريق يانغقوانغ الثالث، حديقة دوداو الصناعية للدورة الكيميائية، مدينة جينغمن، مقاطعة هوبي، الصين
هاتف
بريد إلكتروني
![ثالثي بوتيل (S) -2- (4-فلورو-3،5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-3-(2-أوكسو-2،3-ثنائي هيدرو-1H-إيميدازول-1-ييل)-2،4،6،7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4،3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "ثالثي بوتيل (S) -2- (4-فلورو-3،5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-3-(2-أوكسو-2،3-ثنائي هيدرو-1H-إيميدازول-1-ييل)-2،4،6،7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4،3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات")
![ثالثي-بوتيل (S)-3-أمينو-2-(4-فلورو-3,5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-2,4,6,7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4,3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "ثالثي-بوتيل (S)-3-أمينو-2-(4-فلورو-3,5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-2,4,6,7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4,3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات")
