منتجات

Fmoc-Lys(Mmt)-OH (Nα-Fmoc-Nε-4-methoxytrityl-L-lysine) هو مشتق ليسين محمي بشكل متعامد ويتميز بمجموعة حماية 4-methoxytrityl (Mmt) عالية الحموضة على السلسلة الجانبية ε-amino. يتكون الجزيء من مجموعة Fmoc ذات قاعدة قاعدية مثبتة عند الطرف الأميني α، ومجموعة ميثوكسيتريتيل ضخمة وغنية بالإلكترونات تحمي ε-amine من السلسلة الجانبية لليسين، وα-carboxylate حر للاقتران. تعد مجموعة Mmt أكثر تحملاً للحمض بشكل ملحوظ من مجموعات الحماية التقليدية مثل Boc أو Trt، ويمكن إزالتها بشكل انتقائي في ظل ظروف حمضية خفيفة للغاية (1% TFA في DCM) التي تترك جميع مجموعات الحماية القياسية الأخرى ذات العلامات الحمضية سليمة. هذه الحساسية غير العادية للحمض تجعل Fmoc-Lys(Mmt)-OH لبنة بناء ممتازة لتخليق الببتيدات المتفرعة، والببتيدات الحلقية، وترافقات الببتيد المعقدة متعددة الوظائف عبر تخليق الببتيد ذو الطور الصلب من Fmoc.

Fmoc-Lys(Ac)-OH (N-α-fluorenylmethyloxycarbonyl-N-ε-acetyl-L-lysine) هو مشتق ليسين معدل بشكل فريد حيث تكون مجموعة ε-amino من السلسلة الجانبية ليسين محمية بواسطة مجموعة أسيتيل (Ac). تتم إزالة مجموعة Fmoc الموجودة على وظيفة α-amino في ظل الظروف الأساسية القياسية (20% بيبيريدين في DMF) أثناء تجميع سلسلة الببتيد، بينما تظل مجموعة ε-acetyl مستقرة طوال عملية Fmoc SPPS بأكملها وإزالة الحماية العالمية النهائية بوساطة TFA. يسمح هذا التعديل بالإدخال المباشر لمخلفات N-ε-acetyl-lysine في الببتيدات الاصطناعية، وهو أمر ذو قيمة خاصة لدراسة تفاعلات البروتين والبروتين المعتمدة على الأسيتيل، والتعرف على الركيزة الإنزيمية، ومسارات الإشارات اللاجينية حيث يلعب أستيل الليسين دورًا تنظيميًا حاسمًا.

Dde-Lys(Fmoc)-OH (N-α-1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-ylidene)ethyl-N-ε-fluorenylmethoxycarbonyl-L-lysine) هو مشتق ليسين محمي بشكل متعامد يتضمن مجموعتين حماية متميزتين على وظائف α-amino و ε-amino. يتم ربط مجموعة Fmoc (9-فلورينيل ميثيلوكسي كربونيل) بمجموعة α-amino ويتم إزالتها بشكل انتقائي في ظل ظروف أساسية خفيفة، عادةً 20٪ بيبيريدين في DMF. تحمي مجموعة Dde (1- (4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-ylidene)ethyl) السلسلة الجانبية ε-amino وهي متعامدة مع كل من كيمياء Fmoc وBoc، وتتطلب معالجة بنسبة 2% هيدرازين في DMF للانقسام الانتقائي. تتيح استراتيجية الحماية المتعامدة هذه التجميع المتسلسل لبنى الببتيد المعقدة، مما يجعل Dde-Lys(Fmoc)-OH لبنة بناء أساسية لبناء الببتيدات المتفرعة، والببتيدات الدورية، والببتيدات المستضدية المتعددة (MAPs)، والببتيدات المعدلة خصيصًا للموقع في سير عمل تخليق الببتيد في المرحلة الصلبة Fmoc (Fmoc SPPS).

Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH (Nα-Fmoc-Nα-methyl-L-aspartic acid β-tert-butyl ester) هو مشتق متخصص من حمض الأسبارتيك N-methylated مصمم لدمجه في الببتيدات عبر تخليق الببتيد ذو الطور الصلب Fmoc (Fmoc SPPS). يتميز الجزيء بثلاثة مكونات هيكلية رئيسية: مجموعة Fmoc ذات قاعدة أساسية تحمي الطرف الأميني α، وميثيل N في موضع α-amino (الذي ينقل شخصية الحمض الأميني N-methyl)، وإستر ثلاثي بوتيل (OtBu) يحمي السلسلة الجانبية لحمض β-carboxylic. تعمل عملية مثيلة N على تقوية العمود الفقري للببتيد، مما يقلل من المرونة التشكلية ويمنح ثباتًا معززًا للبروتين لتسلسلات الببتيد - وهي خاصية يتم استغلالها بشكل متزايد في تصميم الببتيدات العلاجية المستقرة أيضيًا ومحاكيات الببتيد.

Fmoc-Lys(Alloc)-OH (Nα-Fmoc-Nε-allyloxycarbonyl-L-lysine) هو مشتق ليسين محمي بشكل متعامد مصمم خصيصًا لتخليق الببتيد في المرحلة الصلبة Fmoc (Fmoc SPPS). يتميز الجزيء بمجموعتين حماية متعامدتين: مجموعة Fmoc (9-فلورينيل ميثوكسي كربونيل) ذات قاعدة قاعدية مثبتة على الطرف الأميني α، ومجموعة أليلوكسي كربونيل متعامدة (Alloc) تحمي السلسلة الجانبية ε-amino. تعمل استراتيجية الحماية المزدوجة هذه على إنشاء لبنة بناء متعددة الاستخدامات حيث يمكن إزالة مجموعة Fmoc في ظل ظروف البيبيريدين القياسية أثناء استطالة السلسلة، بينما تظل مجموعة Alloc سليمة، مما يسمح بإزالة حماية السلسلة الجانبية الانتقائية وتعديلها في مرحلة لاحقة.

Fmoc-N-Me-Ile-OH (N‑α‑Fmoc‑N‑α‑methyl‑L‑isoleucine) هو مشتق غير طبيعي من الأحماض الأمينية الميثيلية N مصمم خصيصًا لتخليق الببتيد في الطور الصلب المعتمد على Fmoc (SPPS). من الناحية الهيكلية، يتكون الجزيء من العمود الفقري آيزوليوسين حيث تحمل مجموعة α-amino بديل N-methyl، والأمين الثانوي محمي بواسطة مجموعة 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) ذات القاعدة الأساسية. ويظل حمض الكربوكسيل الطرفي C حرًا للاقتران. يقدم وجود مجموعة N-ميثيل قيودًا توافقية في العمود الفقري الببتيد، حيث تتبنى أميدات N-ميثيل تفضيلات cis/trans مميزة مقارنة بالأميدات غير المستبدلة. تعمل هذه البنية المقيدة على تعزيز الاستقرار الأيضي للببتيدات من خلال جعل رابطة الأميد مقاومة للانقسام المحلل للبروتين، مع تحسين نفاذية الغشاء والتوافر البيولوجي عن طريق الفم في كل من الدراسات الدوائية في المختبر وفي الجسم الحي. مجموعة Fmoc، التي يتم تقسيمها تحت ظروف أساسية معتدلة (20% بيبيريدين في DMF)، متعامدة مع مجموعات حماية السلسلة الجانبية ذات العلامات الحمضية، مما يضمن التوافق مع بروتوكولات Fmoc SPPS القياسية. Fmoc-N-Me-Ile-OH عبارة عن لبنة أساسية لإدخال بقايا الأحماض الأمينية N-α-methyl-isoleucine في الببتيدات الاصطناعية باستخدام Fmoc SPPS.