Fmoc-Ser(tBu)-OH (N-α-fluorenylmethyloxycarbonyl-O-tert-butyl-L-serine) عبارة عن كتلة بناء قياسية من الأحماض الأمينية المحمية بواسطة Fmoc تتميز بمجموعة حماية إيثر ثلاثي بوتيل على السلسلة الجانبية لهيدروكسيل السيرين. تتم إزالة مجموعة Fmoc، التي تحمي وظيفة α-amino، بشكل انتقائي في ظل ظروف أساسية خفيفة (20٪ بيبيريدين في DMF)، في حين تظل مجموعة tert-butyl (tBu) القابلة للحمض سليمة طوال عملية تجميع السلسلة، ولا يتم شقها إلا أثناء خطوة إزالة الحماية العالمية النهائية بوساطة TFA. تعد استراتيجية مجموعة الحماية المتعامدة هذه - Fmoc ذات القاعدة الأساسية لـ α-amine وtBu الموسومة بالحمض للسلسلة الجانبية - حجر الزاوية في تخليق الببتيد في الطور الصلب القياسي Fmoc/tBu (Fmoc SPPS) ويتم استخدامها تقريبًا في جميع مُركِّبات الببتيد الآلية في جميع أنحاء العالم.
معتدلاً-سير (تي بو)-أوه هو حمض أميني عالي النقاء محمي بـ Fmoc مصمم لدمج بقايا السيرين في الببتيدات المجمعة عبر منهجيات Fmoc/tBu SPPS. يتميز Fmoc-Ser(tBu)-OH بمجموعة إيثر ثلاثي بيوتيل الحمضية الموجودة على هيدروكسيل السيرين، والتي توفر حماية كاملة ضد التفاعلات الجانبية غير المرغوب فيها أثناء تجميع السلسلة بينما تتم إزالتها بشكل نظيف في خطوة انقسام TFA النهائية. يتم تزويد Fmoc-Ser(tBu)-OH بمستويات منخفضة جدًا من ثنائي الببتيد، والأحماض الأمينية الحرة، وشوائب حمض الأسيتيك، مما يضمن تخليق الببتيد عالي الدقة دون إنهاء السلسلة قبل الأوان. يعتبر Fmoc-Ser(tBu)-OH بمثابة لبنة بناء قياسية مقبولة من قبل جميع مُركِّبات الببتيد الآلية ويستخدم بشكل روتيني في كل من تصنيع الببتيد على نطاق البحث وعلى نطاق العمليات.
معلمات المنتج
المعلمة
مواصفة
اسم المنتج
معتدلاً-سير (تي بو)-أوه
رقم كاس
71989-33-8
الصيغة الجزيئية
C₂₂H₂₅NO₅
الوزن الجزيئي
383.44 جم/مول
مظهر
الأبيض إلى مسحوق أبيض تقريبا
نقطة الانصهار
125.0-135.5 درجة مئوية
نقطة الغليان
510.36 درجة مئوية
الذوبان
حل واضح (10% في DMF)؛
قابل للذوبان في DMF، CHCl₃، DCM، EtOAc، DMSO، الأسيتون
كثافة
1.2369
pKa
3.44 ± 0.10
حالة التخزين
2-8 درجة مئوية
التحضير الاصطناعي
يتم تحقيق تخليق Fmoc-Ser(tBu)-OH من خلال عملية متعددة الخطوات. يتضمن أحد الطرق الشائعة أسترة L-serine، يليها إدخال مجموعة الحماية tert-butyl على سلسلة الهيدروكسيل الجانبية، وتصبن الإستر، وأخيرًا ربط مجموعة Fmoc بمجموعة α-amino باستخدام Fmoc-OSu أو Fmoc-Cl. يتم وصف التوليفات المنشورة في الأدبيات. يستخدم الإنتاج التجاري عمليات محسنة لتحقيق نقاء HPLC بنسبة ≥98% مع مستويات منخفضة جدًا من الشوائب المرتبطة بالعملية.
شروط التخزين
قم بتخزين Fmoc-Ser(tBu)-OH في حاوية مغلقة بإحكام عند درجة حرارة 2-8 درجة مئوية. المركب مستقر عند درجة حرارة الغرفة (15-30 درجة مئوية) للتخزين على المدى القصير، ولكن يوصى بالتبريد لتحقيق الاستقرار على المدى الطويل. حافظ على الحاوية جافة ومحمية من الضوء.
مدة الصلاحية: 2-3 سنوات عند تخزينها في درجة حرارة 2-8 درجة مئوية.
التعامل مع الاحتياطات: استخدم في غطاء الدخان. ارتداء قفازات مقاومة للمواد الكيميائية، ونظارات السلامة، ومعطف المختبر. تجنب توليد الغبار. بعد المناولة، اغسل يديك جيدًا.
سيناريوهات التطبيق
1. كتلة البناء القياسية Fmoc/tBu SPPS
معتدلاً-سير (تي بو)-أوه هو لبنة البناء القياسية لدمج بقايا السيرين في الببتيدات المجمعة عبر Fmoc SPPS، وهو متوافق مع جميع مُركِّبات الببتيد الآلية ومنصات التوليف اليدوية.
2. تصنيع الببتيد العلاجي
يُستخدم في الإنتاج التجاري لعلاجات الببتيد التي تتطلب بقايا سيرين مع حماية كاملة للسلسلة الجانبية، بما في ذلك نظائر GLP-1 والمضادات الحيوية الببتيدية وهرمونات الببتيد.
3. تخليق الفوسفوبيبتيد
تعمل بقايا السيرين كمقدمة لدمج الفوسفوسرين؛ Fmoc-Ser(tBu)-OH هو نقطة البداية لتحضير Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH ومشتقات الفوسفوسرين الأخرى
4. تخليق الجليكوبيبتيد
يمكن أن يكون الهيدروكسيل الحر الذي تم الحصول عليه بعد إزالة tBu غليكوزيلاتيد؛ يستخدم Fmoc-Ser(tBu)-OH لتحضير مشتقات السيرين الغليكوزيلاتي لتخليق الجليكوبيبتيد
5. تطوير مكتبة الببتيد
يُستخدم في تركيب مكتبات الببتيد لاكتشاف الأدوية ودراسات SAR، حيث تكون بقايا السيرين مطلوبة في مواقع محددة
تعديلات الببتيد الأنزيمية بعد تجميع الببتيد وإزالة الحماية الشاملة، يمكن تعديل هيدروكسيل السيرين الحر بواسطة إنزيمات مثل الكينازات (الفسفرة) أو ناقلات الجليكوزيل
6. تطوير العمليات وتوسيع نطاقها
يستخدم كيميائيو معالجة الببتيد Fmoc-Ser(tBu)-OH لتحسين التفاعل (ظروف الاقتران، وبروتوكولات إزالة الحماية)، ورسم خرائط الشوائب، وتطوير طرق تصنيع قابلة للتطوير.
7. المعيار المرجعي لمراقبة الجودة
يعمل كمعيار مرجعي في تطوير طريقة HPLC للأحماض الأمينية المحمية بواسطة Fmoc المستخدمة في اختبار مراقبة الجودة لتصنيع الببتيد
اتصل بنا
هل أنت مستعد لطلب Fmoc-Ser(tBu)-OH لمشروع تخليق الببتيد الخاص بك؟ اتصل بـ Cosperpharm لمعرفة الأسعار والوثائق والدعم الفني.
الكلمات الساخنة: Fmoc-Ser(tBu)-OH، الصين، الشركة المصنعة، المورد، المصنع
نحن نستخدم ملفات تعريف الارتباط لنقدم لك تجربة تصفح أفضل، وتحليل حركة مرور الموقع، وتخصيص المحتوى. باستخدام هذا الموقع، فإنك توافق على استخدامنا لملفات تعريف الارتباط.سياسة الخصوصية