كما هو مذكور في المعلومات المقدمة، يعمل حمض البنزوثيازول-6-الكربوكسيليك بمثابة لبنة بناء أساسية لتخليق مجموعة واسعة من مشتقات البنزوثيازول. يحتوي حمض البنزوثيازول-6-الكربوكسيليك على نواة البنزوثيازول، وهي سقالة مميزة في الكيمياء الطبية - توجد في أدوية مثل ريلوزول (ALS)، وفرينتيزول، والعديد من العوامل المضادة للفطريات والفيروسات والسرطان. مع حمض البنزوثيازول-6-الكربوكسيليك، يمكن للكيميائيين بسهولة إنشاء الأميدات والإسترات والارتباطات عبر مقبض حمض الكربوكسيل، دون الحاجة إلى تفعيل الحلقة الحلقية غير المتجانسة مباشرة. توفر ذرات الكبريت والنيتروجين مواقع إضافية لتنسيق المعادن (مفيدة في التحفيز) والترابط الهيدروجيني (مهم لاشتباك الهدف البيولوجي). نظرًا لأن حمض البنزوثيازول-6-الكربوكسيليك مادة صلبة ومستقرة في درجة حرارة الغرفة وغير مسترطب، فإنه من دواعي سروري التعامل معه مقارنة بالعديد من الأحماض الحلقية غير المتجانسة الأخرى.
|
المعلمة |
مواصفة |
|
رقم كاس |
3622-35-3 |
|
الصيغة الجزيئية |
C₈H₅NO₂S |
|
الوزن الجزيئي |
179.20 جم/مول |
|
نقطة الانصهار |
245-251 درجة مئوية (مضاءة) |
|
نقطة الغليان (متوقعة) |
387.7 ± 15.0 درجة مئوية |
|
الكثافة (المتوقعة) |
1.508±0.06 جم/سم3 |
|
pKa (متوقع) |
3.70±0.30 |
|
مظهر |
الأبيض إلى مسحوق بني فاتح |
|
تخزين |
مختومة في حاوية جافة، في درجة حرارة الغرفة، بعيدا عن الضوء |
|
ابتسامات |
S1C2=CC(C(O)=O)=CC=C2N=C1 |
|
الطهارة ([هبلك]) |
≥98.0% |
|
رموز الخطر |
شي، اكس.ن |
|
رموز المخاطر |
36/37/38 - مهيجة للعيون والجهاز التنفسي والجلد. 20/21/22 – ضار عند الاستنشاق، عند ملامسته للجلد وفي حالة البلع |
|
بيانات السلامة |
26- في حالة ملامسة العين، اشطفها بكمية كبيرة من الماء واستشر الطبيب. 36 – ارتداء الملابس الواقية المناسبة. 26/37/39 – في حالة ملامسة العين، اشطفها فورًا، وارتداء القفازات المناسبة وحماية العين/الوجه |
|
دبليو جي كيه ألمانيا |
WGK3 (شديد الخطورة على الماء) |
|
فئة التخزين |
11- المواد الصلبة القابلة للاحتراق |
|
فئات المخاطر (CLP) |
تهيج العين الفئة 2؛ تهيج الجلد الفئة 2؛ STOT-SE الفئة 3 (تهيج الجهاز التنفسي) |
|
ميزة |
ماذا يعني لعملك |
|
سقالة مميزة |
يظهر قلب البنزوثيازول في العديد من المركبات النشطة بيولوجيًا. يمنحك البدء بالحمض الكربوكسيلي إمكانية الوصول المباشر إلى الأميدات والإسترات والاقترانات. |
|
هيكل صلب ومستو |
مثالية لتفاعلات التراص π في ربط البروتين ولإنشاء مواد مترافقة. |
|
تنسيق معدني مدمج |
يمكن أن ترتبط ذرات النيتروجين والكبريت بالمعادن الانتقالية (Pd، Cu، Ru)، مما يجعلها رابطة مفيدة للتحفيز. |
|
الاستقرار الحراري العالي |
يذوب فوق 245 درجة مئوية - لا يتحلل أثناء التركيب الروتيني أو التجفيف. |
|
من السهل تنقية المشتقات |
العديد من أميدات واسترات البنزوثيازول متبلورة، مما يسهل عملية التنقية عن طريق إعادة البلورة. |
|
مادة صلبة مستقرة وغير استرطابية |
لا يوجد تخزين خاص (فقط ابقِ جافًا في درجة حرارة الغرفة). من السهل وزنها والاستغناء عنها. |
|
مقبض كيميائي متعدد الاستخدامات |
يمكن تنشيط –COOH (HATU، EDC، SOCl₂) لتكوين أميدات، استرات، أو اختزاله إلى كحول. |
كما هو مذكور في المعلومات المقدمة، هذا المركب هو المادة الأولية الأساسية لتخليق مشتقات البنزوثيازول المختلفة. وهي نقطة الدخول لبناء مكتبات المركبات حيث يتم تعديل الموضع 6 عن طريق الحمض الكربوكسيلي، في حين يبقى القلب الحلقي غير المتجانس سليما. يعتبر هذا النهج أكثر كفاءة من محاولة تفعيل حلقة البنزوثيازول مباشرة.
توجد مشتقات البنزوثيازول في:
● الريلوزول (علاج التصلب الجانبي الضموري) - على الرغم من أنه مشتق من 2-أمينو-6-ثلاثي فلورو ميثوكسي، إلا أن نمط الاستبدال 6 يعد بالغ الأهمية.
● مضادات الفطريات (مثل البنزوثيازول كاربوكساميدات).
● العوامل المضادة للسل - بعض البنزوثيازول - 6 - كاربوكساميدات تظهر نشاطا ضد السلالات المقاومة للأدوية.
● مثبطات الكيناز - يتناسب القلب المستوي مع جيوب ربط ATP.
● مُعدِّلات مستقبلات القنب.
● وجود حمض الكربوكسيل في الموضع 6 يسمح بالقياس السريع عبر اقتران الأميد مع الأمينات المتنوعة.
يمكن أن ينسق قلب البنزوثيازول مع المعادن من خلال نيتروجين الثيازول وذرة الكبريت. عندما يتم استخدام حمض الكربوكسيل لتثبيت المركب على دعامة صلبة (على سبيل المثال، عبر رابطة أميد إلى راتنج وظيفي أميني)، يمكن أن تكون المادة الناتجة بمثابة محفز غير متجانس للوصلات المتقاطعة (سوزوكي، هيك). وبدلاً من ذلك، تمت دراسة المجمعات المعدنية لحمض البنزوثيازول-6-كربوكسيل كأجهزة استشعار مضيئة للأيونات أو الجزيئات الصغيرة.
مشتقات البنزوثيازول معروفة بخصائصها الفلورية. يمكن تحويل الحمض الكربوكسيلي إلى إستر أو أميد يعمل على تمديد الاقتران. تستخدم هذه المركبات في:
● الثنائيات العضوية الباعثة للضوء (OLEDs).
● مجسات الفلورسنت للتصوير الحيوي (على سبيل المثال، للكشف عن الرقم الهيدروجيني، أو الأيونات المعدنية، أو أنواع الأكسجين التفاعلية).
● أصباغ الليزر.
بعض كاربوكساميدات البنزوثيازول لها نشاط مبيد للأعشاب أو فطريات. يمكن استخدام هذا المركب لإعداد المكتبات لفحص حماية المحاصيل.
يكون حمض البنزوثيازول-6-كربوكسيل في بعض الأحيان منتج تحلل أو شوائب عملية في تصنيع بعض المستحضرات الصيدلانية. يمكن لشركة Cosperpharm توفيره كمعيار مرجعي ذو نقاء معتمد لتطوير طريقة مراقبة الجودة.
يحمل هذا المركب تصنيفات مخاطر متعددة. اقرأ بعناية قبل الاستخدام.
|
نوع الخطر |
تصنيف |
تداعيات |
|
تهيج العين |
الفئة2 |
يسبب تهيجًا خطيرًا للعين. ارتداء نظارات واقية. |
|
تهيج الجلد |
الفئة2 |
يسبب تهيج الجلد. ارتداء القفازات. |
|
ستوت-SE |
الفئة 3: قد يسبب تهيج الجهاز التنفسي. |
تجنب استنشاق الغبار. |
|
السمية الحادة |
ضار عن طريق الاستنشاق أو ملامسة الجلد أو البلع (R20/21/22) |
استخدام غطاء الدخان، وتجنب الابتلاع. |
|
خطر المياه |
WGK3 (شديد الخطورة على الماء) |
لا تطلق في البيئة. |
|
القابلية للاحتراق |
فئة التخزين 11 - مادة صلبة قابلة للاحتراق |
الابتعاد عن اللهب المكشوف والمؤكسدات القوية. |
● العيون: نظارات السلامة (وليست فقط النظارات) – إلزامية.
● الأيدي: قفازات مقاومة للمواد الكيميائية (النتريل، سمكها 0.11 ملم على الأقل).
● الجهاز التنفسي: استخدم غطاء الدخان. إذا كان توليد الغبار أمرًا لا مفر منه، فارتدي قناع N95 أو P2.
● الملابس: معطف المختبر، وأكمام طويلة.
● الإسعافات الأولية:
1. ملامسة العين: اشطفيه بالكثير من الماء لمدة 15 دقيقة (S26). اطلب المشورة الطبية.
2. ملامسة الجلد: اغسله بالماء والصابون.
3. الاستنشاق: الانتقال إلى الهواء النقي.
4. الابتلاع: شطف الفم. لا تسبب القيء. اطلب الرعاية الطبية.
● التخزين: احفظ الحاوية مغلقة بإحكام في مكان جاف في درجة حرارة الغرفة. يخزن بعيدا عن المؤكسدات والقواعد القوية. ضع علامة على أنها "مادة صلبة قابلة للاحتراق" و"ضارة".
● التخلص: جمعها كنفايات كيميائية خطرة. لا تقم بتدفق المصرف (WGK3).
هل أنت مستعد لاستكشاف كيمياء حمض البنزوثيازول 6 الكربوكسيل؟ تقدم Cosperpharm هذه المادة الأولية الأساسية بكميات تتراوح من 1 جرام إلى كجم، بنقاء ≥98% ووثائق أمان كاملة. سواء كنت كيميائيًا طبيًا تفحص سلسلة جديدة من الأميدات، أو كيميائيًا يعمل على توسيع نطاق عملية التوليف، أو باحثًا يقوم بتطوير مسبار فلورسنت، فنحن هنا لتزويدك بالمركب الذي يبدأ عملك.
عنوان
رقم 2 طريق يانغقوانغ الثالث، حديقة دوداو الصناعية للدورة الكيميائية، مدينة جينغمن، مقاطعة هوبي، الصين
هاتف
بريد إلكتروني
![ثالثي بوتيل (S) -2- (4-فلورو-3،5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-3-(2-أوكسو-2،3-ثنائي هيدرو-1H-إيميدازول-1-ييل)-2،4،6،7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4،3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "ثالثي بوتيل (S) -2- (4-فلورو-3،5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-3-(2-أوكسو-2،3-ثنائي هيدرو-1H-إيميدازول-1-ييل)-2،4،6،7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4،3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات")
![ثالثي-بوتيل (S)-3-أمينو-2-(4-فلورو-3,5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-2,4,6,7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4,3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "ثالثي-بوتيل (S)-3-أمينو-2-(4-فلورو-3,5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-2,4,6,7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4,3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات")
