4-برومو-3،5-ثنائي ميثيل-1-(THP)-1H-بيرازول

4-برومو-3،5-ثنائي ميثيل-1-(THP)-1H-بيرازول هو مادة وسيطة رئيسية لتحضير 3،5-ثنائي ميثيل-4-أريل/هيترواريل-1H-بيرازول، وهي سقالة يتم مواجهتها بشكل متكرر في مثبطات الكيناز، ومثبطات إنزيم الفوسفوديستراز، والمواد الكيميائية الزراعية. يُفضل الشكل المحمي بـ THP من 4-Bromo-3,5-dimethyl-1-(THP)-1H-pyrazole على N–H pyrazole الحر لأنه يزيل البروتون الحمضي ويمنع تكوين منتجات جانبية N-arylated أثناء اقترانات سوزوكي-ميورا أو Buchwald-Hartwig. يقدر كيميائيو العمليات 4-برومو-3،5-ثنائي ميثيل-1-(THP)-1H-بيرازول باعتباره سائلًا ثابتًا وسهل التعامل معه ويمكن شحنه مباشرة في المفاعل دون تنشيط مسبق. يتم تنشيط ذرة البروم المكونة من 4-برومو-3،5-ثنائي ميثيل-1-(THP)-1H-بيرازول بشكل كافٍ للخضوع للاقتران في ظل ظروف معتدلة (على سبيل المثال، Pd(PPh₃)₄، K₂CO₃، ديوكسان/ماء، 80 درجة مئوية)، مما يوفر منتجات البيارييل بإنتاجية عالية.

معلمات المنتج

الطريق الاصطناعية

يتم تحضير 4-برومو-3,5-ثنائي ميثيل-1-(THP)-1H-بيرازول بواسطة حماية THP لـ 4-برومو-3,5-ثنائي ميثيل-1H-بيرازول. يتم إذابة البيرازول في ثنائي كلورو ميثان الذي يحتوي على كمية تحفيزية من حمض p-toluenesulfonic أو PPTS، ويتم إضافة 3,4-dihydro-2H-pyran قطرة قطرة. بعد التحريك عند درجة حرارة الغرفة حتى يكتمل، يغسل التفاعل ببيكربونات الصوديوم، ويجفف، ويركز. تتم تنقية المنتج الخام عن طريق التقطير أو اللوني فلاش لإعطاء مركب العنوان كزيت عديم اللون.

التعليمات

Q1: هل يمكن إزالة مجموعة THP في ظل ظروف اقتران سوزوكي القياسية؟

ج: إن أسيتال THP مستقر بشكل عام بالنسبة للظروف الأساسية المعتدلة لوصلات سوزوكي. يمكن إزالته بعد ذلك عن طريق المعالجة باستخدام حمض الهيدروكلوريك المائي في THF أو الميثانول في درجة حرارة الغرفة.

س2: ما التفاعل النموذجي للبروم C4؟

ج: إنه يشارك بسهولة في وصلات سوزوكي مع أحماض الأريلبورونيك عند 80-100 درجة مئوية باستخدام Pd(PPh₃)₄ أو Pd(dppf)Cl₂ وقواعد الكربونات المائية.

اتصل بنا

هل تبحث عن بروموبيرازول موثوق ومحمي من مادة THP ليكون بمثابة شريك سوزوكي الخاص بك؟ تواصل مع أخصائي الدورة غير المتجانسة في Cosperpharm - يمكننا تقديم عينة الاحتفاظ وملف تعريف الشوائب وعرض أسعار الحجم خلال الجدول الزمني المطلوب.