3-الكلوروانيلين هو حجر الزاوية الوسيط في الصناعة الكيميائية العالمية الدقيقة، مما يتيح تصنيع المستحضرات الصيدلانية والكيماويات الزراعية والأصباغ والأصباغ والمواد العضوية المتخصصة. في صناعة الأدوية، يعتبر 3-كلوروانيلين هو المادة الأولية الأساسية لبناء قلب الفينوثيازين لعقار كلوربرومازين هيدروكلوريد المضاد للذهان، وحلقة البنزوثياديازين من هيدروكلوروثيازيد المدر للبول، و4-أمينوكوينولين سقالة لعقار فوسفات الكلوروكين المضاد للملاريا - ثلاث فئات دوائية متميزة مع آليات عمل مختلفة تمامًا. باعتباره مادة كيميائية زراعية وسيطة، يتم تحويل 3-كلوروانيلين إلى مبيد أعشاب الكربامات كلوربروفام (آيزوبروبيل ن- (3-كلوروفينيل) كربامات)، والذي يعمل كمثبط انتقائي للغاية لبراعم البطاطس المخزنة وكمبيد أعشاب واسع النطاق قبل ظهوره. يمتد تعدد استخدامات 3-Chloroaniline إلى تصنيع الصبغات، حيث يعمل ملح الهيدروكلوريد الخاص به، المعروف باسم Fast Orange GC Base، كقاعدة لصبغ الثلج ومكون اقتران الآزو لتلوين أقمشة القطن والكتان والفسكوز.
|
المعلمة |
مواصفة |
|
رقم كاس |
108-42-9 |
|
الصيغة الجزيئية |
C₆H₆ClN |
|
الوزن الجزيئي |
127.57 جم/مول |
|
نقاء |
≥98.0% (درجة التوليف)؛ ≥99.0% (الدرجة التحليلية متاحة) |
|
مظهر |
عديم اللون إلى أصفر شاحب إلى سائل شفاف بني فاتح |
|
نقطة الانصهار |
-11 إلى -9 درجة مئوية (مضاءة) |
|
نقطة الغليان |
95-96 درجة مئوية عند 11 ملم زئبق (230-231 درجة مئوية عند الضغط الجوي) |
|
كثافة |
1.206 جم/مل عند 25 درجة مئوية (مضاءة) |
|
معامل الانكسار |
ن²⁰/د 1.594 (مضاءة) |
|
نقطة الوميض |
123-124 درجة مئوية (كوب مغلق) |
|
ضغط البخار |
1 ملم زئبق عند 63.5 درجة مئوية |
|
الذوبان في الماء |
6.8 جم/لتر عند 20 درجة مئوية |
|
الرقم الهيدروجيني |
7.3 (محلول مائي مشبع) |
|
pKa |
3.46 عند 25 درجة مئوية |
|
LogP (قاعدة مجانية) |
0.77-2.03 (يعتمد على الرقم الهيدروجيني) |
|
درجة حرارة التحلل |
حوالي 190 درجة مئوية |
|
حالة التخزين |
مختوم، بارد (<30 درجة مئوية)، جاف، مظلم، تحت جو خامل |
الإنتاج الصناعي عن طريق تخفيض مادة نيتروكلور البنزين
يستمر التخليق الصناعي السائد لـ 3-كلوروانيلين عن طريق اختزال م-نيتروكلور البنزين (1-كلورو-3-نيتروبنزين)، والذي يتم تحضيره بحد ذاته عن طريق نترات كلوروبنزين في ظل ظروف يتم التحكم فيها بعناية والتي تفضل الاستبدال الفوقي.
الطريقة التاريخية – الاختزال الكيميائي (طريق كبريتيد الصوديوم):
1. في وعاء التفاعل، يذوب كبريتيد الصوديوم في الماء ويسخن حتى الغليان.
يضاف 2.م- نيتروكلور البنزين تدريجياً إلى محلول كبريتيد الصوديوم المغلي.
3. يتم الاحتفاظ بالخليط تحت الإرجاع لمدة 5 ساعات تقريبًا لضمان الاختزال الكامل لمجموعة النيترو إلى المجموعة الأمينية.
4. بعد اكتمال التفاعل، يتم تحييد الخليط وإخضاعه للتقطير بالبخار.
5. يتم استخلاص نواتج التقطير، ويتم تنقية الطور العضوي عن طريق التقطير التجزيئي تحت ضغط مخفض.
العائد النموذجي: مرتفع (تحقق العمليات الصناعية عوائد> 90٪). توازن المواد: ~960 كجم من كبريتيد الصوديوم لكل طن متري من م-نيتروكلور البنزين المعالج.
3- يجب تخزين الكلوروانيلين في حاوية محكمة الإغلاق توضع في مكان بارد وجاف وجيد التهوية بدرجة حرارة أقل من 30 درجة مئوية. حماية من الضوء وأشعة الشمس المباشرة. يُحفظ بعيدًا عن العوامل المؤكسدة القوية والأحماض القوية والمواد الغذائية. المركب مستقر في ظل ظروف التخزين الموصى بها، ولكن التعرض لفترة طويلة للضوء والهواء يسبب سواد تدريجي للسائل من عديم اللون إلى البني الفاتح؛ النقاء لا يتأثر بشكل كبير. للتخزين طويل الأمد الذي يتجاوز ستة أشهر، يُحفظ في جو خامل (نيتروجين) ويُراعى استخدام عبوات زجاجية كهرمانية أو براميل معدنية غير شفافة.
التعامل مع الاحتياطات: استخدم فقط في غطاء الدخان. ارتد قفازات مقاومة للمواد الكيميائية (تم اختبارها وفقًا للمعيار EN 374)، ونظارات السلامة ومعطف المختبر. تجنب توليد الغبار أو الضباب. لا تأكل أو تشرب أو تدخن في مناطق العمل. بعد المناولة، اغسل يديك جيدًا. يجب إزالة الملابس الملوثة وغسلها قبل إعادة استخدامها. في حالة ملامسة الجلد، اغسله على الفور بالكثير من الماء والصابون. في حالة ملامسة العين، اشطفها بحذر بالماء لعدة دقائق واطلب المشورة الطبية.
تتوفر بيانات الاستقرار المتسارعة (40 درجة مئوية / 75% رطوبة نسبية) وبيانات الاستقرار طويلة المدى (25 درجة مئوية محيطة) عند الطلب.
3-الكلوروانيلين هو المادة الأولية الأساسية لثلاث فئات دوائية رئيسية: مضادات الذهان (كلوربرومازين)، مدرات البول (هيدروكلوروثيازيد) ومضادات الملاريا (فوسفات الكلوروكين). كما أنه يستخدم في تركيب المسكنات وخافضات الحرارة وغيرها من العوامل العلاجية.
وباعتباره لبنة البناء الرئيسية لمبيد الأعشاب الكرباميت الكلوربروفام، يساهم 3-كلوروانيلين في الإنتاجية الزراعية من خلال القمع الانتقائي للبراعم في البطاطس المخزنة ومكافحة الأعشاب الضارة قبل ظهورها في محاصيل متعددة (القمح والذرة وفول الصويا والأرز والبصل والفلفل وبنجر السكر).
ملح هيدروكلوريد 3-كلوروانيلين (CAS 141‑85‑5) عبارة عن قاعدة صبغة ثلج كلاسيكية (قاعدة Fast Orange GC) تستخدم كمكون ديازو لأصباغ الآزو وكمطور ألوان في طباعة الأقمشة القطنية والكتانية والفسكوز. يستخدم أيضًا في إنتاج الأصباغ المشتتة والأصباغ التفاعلية والأصباغ العضوية.
3-يخضع الكلوروانيلين لعملية ديازوتة سريعة ونظيفة في ظل الظروف القياسية (NaNO₂ / حمض الهيدروكلوريك، 0-5 درجة مئوية). يعتبر ملح الديازونيوم الناتج محبًا كهربائيًا متعدد الاستخدامات لاقتران الآزو مع المركبات العطرية المنشطة (الفينول، والنفثول، والأمينات العطرية) لتوليد أصباغ الآزو وأصباغ الآزو - وهي أكبر فئة من الملونات الاصطناعية من حيث الحجم.
تتيح المجموعة الأمينية تكوين الأميد واليوريا مع الأحماض الكربوكسيلية والكلوريدات الحمضية والإيزوسيانات. تتميز الحلقة العطرية المكلورة الفوقية بأنها مستقرة في ظل الظروف القاعدية والحمضية والاختزالية، مما يجعل 3-كلوروانيلين مادة أولية موثوقة للتوليفات متعددة الخطوات من الحلقات غير المتجانسة (البيريميدينات، البنزوديازيبينات، الكينولين)، والمواد المترافقة π والبوليمرات المتخصصة.
يستخدم كيميائيو العمليات الصيدلانية والكيميائية الزراعية 3-كلوروانيلين لتحسين التفاعل، وتحديد ملامح الشوائب، واستكشاف الطريق والتصنيع التجاري. توفر Cosperpharm بيانات التوصيف ودعم العمليات لتوسيع النطاق بسلاسة من البحث والتطوير إلى أحجام الإنتاج.
يعمل 3-كلوروانيلين عالي النقاء (≥99.0%) كمعيار مرجعي تحليلي للتحقق من صحة طريقة GC وHPLC، وتحليل المذيبات المتبقية وتحديد الشوائب في برامج مراقبة الجودة الصيدلانية.
يستخدم 3-الكلوروانيلين على نطاق واسع كملوث نموذجي في دراسات التحلل الحيوي الهوائي واللاهوائي، وأنظمة المعالجة القائمة على الأغشية الحيوية واستراتيجيات التعزيز الحيوي لمعالجة مياه الصرف الصناعي الملوثة بالأنيلين المكلورة.
تم استكشافه كمونومر للبوليميدات والبوليوريا والبوليمرات الأخرى عالية الأداء بسبب العلاقة الوصفية بين المجموعة الأمينية وبديل الكلور، والتي تؤثر على تعبئة السلسلة والاستقرار الحراري والذوبان.
يجب أن يكون تأمين 3-كلوروانيلين عالي النقاء لتصنيع الأدوية أو الكيماويات الزراعية أو الصبغة أمرًا بسيطًا
عنوان
رقم 2 طريق يانغقوانغ الثالث، حديقة دوداو الصناعية للدورة الكيميائية، مدينة جينغمن، مقاطعة هوبي، الصين
هاتف
بريد إلكتروني
![1-[2,3-مكرر[(9Z,12Z)-أوكتاديكا-9,12-ديان-1-يلوكسي]بروبيل]بيروليدين](/upload/8820/1-2-3-bis-9z-12z-octadeca-9-12-dien-1-yloxy-propyl-pyrrolidine-349384.webp "1-[2,3-مكرر[(9Z,12Z)-أوكتاديكا-9,12-ديان-1-يلوكسي]بروبيل]بيروليدين")
![1,2,4-تريازولو[4,3-أ]بيريدين-3(2H)-واحد](/upload/8820/1-2-4-triazolo-4-3-a-pyridin-3-2h-one-440735.webp "1,2,4-تريازولو[4,3-أ]بيريدين-3(2H)-واحد")
