1-(4-برومو-فينيل)-1H-بيرول (CAS 5044-39-3) عبارة عن لبنة بناء حلقية غير متجانسة رئيسية تستخدم في مجالات الكيمياء الطبية وعلوم المواد والتوليف العضوي. وهو يتألف من حلقة بيرول وحلقة بروموفينيل شبه بديلة متصلة بنيتروجين البيرول. نظرًا لذرة البروم الموجودة في الموضع الفقرة لحلقة الفينيل وشحنة البيرول متعددة الاستخدامات، يعد 1-(4-بروموفينيل)-1H-بيرول مادة انطلاق مهمة لمزيد من الوظائف. وقد تم استخدام المركب في تخليق جزيئات عضوية أكثر تعقيدًا للتطبيقات الصيدلانية والكيميائية الزراعية، كما يتم تطبيقه أيضًا في تطوير مواد بوليمرية جديدة، وأطر معدنية عضوية (MOFs)، وأجهزة الاستشعار وأشباه الموصلات العضوية. 1-(4-بروموفينيل)-1H-بيرول هو أيضًا موضوع بحث لأنشطته البيولوجية المتنوعة، بما في ذلك خصائص مضادة للميكروبات ومضادات الأكسدة ومضادة للالتهابات ومضادة للسرطان، وقد أظهرت مشتقاته إمكانات كمثبطات في علاج السرطان وكبنات بناء لاكتشاف الأدوية.
يستخدم 1-(4-برومو-فينيل)-1H-بيرول أيضًا كمقدمة لتخليق مشتقات الكومارين ذات الخصائص الفلورية والكهروكيميائية الواعدة لتطبيقات التصوير البيولوجي، ولتطوير مواد جديدة ذات خصائص إلكترونية أو بصرية فريدة. في قطاع المستحضرات الصيدلانية، يُستخدم 1-(4-بروموفينيل)-1H-بيرول على نطاق واسع في تصنيع الأدوية المضادة للفيروسات وغيرها من المكونات الصيدلانية النشطة (APIs)، وفي صناعات البوليمرات وأشباه الموصلات، فهو بمثابة مقدمة قيمة للمواد عالية الأداء ويمكن استخدامه كمادة إشابة.
|
الوزن الجزيئي |
222.08 جم/مول |
|
اسم الأيوباك |
1- (4-بروموفينيل) بيرول |
|
المرادفات |
1- (4-بروموفينيل) بيرول، 1- (4-برومو فينيل) -1H-بيرول، 4- (1-بيروليل) بروموبنزين، N- (4-بروموفينيل) بيرول |
|
رقم مدل |
MFCD00128296 |
|
نقاء |
≥98% (GC) |
|
مظهر |
أصفر فاتح إلى بني صلب |
|
نقطة الانصهار |
91-92 درجة مئوية |
|
نقطة الغليان |
283.0 درجة مئوية عند 760 ملم زئبقي (متوقع) |
|
نقطة الوميض |
124.9 درجة مئوية |
|
كثافة |
1.38 ± 0.1 جم/سم مكعب (متوقع) |
|
pKa |
-5.87 ± 0.70 (متوقع) |
|
XLogP3 |
3.8 |
|
ابتسامات |
C1=CN(C=C1)C2=CC=C(C=C2)Br |
|
حالة التخزين |
مختومة في درجة حرارة الغرفة الجافة؛ تخزينها على المدى الطويل في مكان بارد وجاف |
|
الذوبان |
ضعف الذوبان في الماء. قابل للذوبان في المذيبات العضوية (الإيثانول والأسيتون والبنزين) |
|
فئة الخطر |
مهيج (مهيج للعيون والجهاز التنفسي والجلد) |
يمكن تحضير هذا المركب من 4-بروموانيلين المتوفر تجاريًا باستخدام حمض الطرطريك L-(+) القابل لإعادة التدوير/مذيب سهل الانصهار قائم على كلوريد الكولين (DES) كوسيلة تفاعل خضراء ومستدامة عند 90 درجة مئوية.
الإجراء العام:
1. أضف 4-بروموانيلين (1 ملمول)، 2,5-ديميثوكسي تتراهيدروفوران (1.1 ملمول) وL-(+)-حمض الطرطريك/DES القائم على كلوريد الكولين (1.5 جم) إلى دورق مستدير سعة 50 مل.
2. حرك خليط التفاعل عند 90 درجة مئوية. مراقبة التقدم المحرز في رد الفعل بواسطة اللوني للطبقة الرقيقة (TLC).
3. بعد الانتهاء، قم بتبريد الخليط إلى درجة حرارة الغرفة واستخرج المنتج المستهدف 1-(4-بروموفينيل)-1H-بيرول مع أسيتات الإيثيل.
4. بعد تبخر المذيب، قم بتنقية البقايا بواسطة تحليل كروماتوجرافي عمود هلام السيليكا للحصول على المنتج النقي.
5. يمكن تجفيف DES تحت التفريغ وإعادة استخدامه في الدورات اللاحقة.
ج: يمكن أن يشارك في (1) تفاعلات الاقتران المتقاطع في موضع البروم (سوزوكي، هيك، سونوجاشيرا)، (2) ألكلة N أو الأسلة في نيتروجين البيرول، و (3) الاستبدال الإلكتروفيلي على حلقة البيرول، مما يتيح بناء بنيات جزيئية معقدة.
ج: تشير الأبحاث إلى أن له نشاط مضاد للميكروبات ضد مسببات الأمراض المختلفة. أظهرت المركبات ذات البنية المماثلة أيضًا تأثيرات مضادة للجراثيم كبيرة ضد البكتيريا إيجابية الجرام (S. aureus) وسالبة الجرام (E. coli)، بالإضافة إلى إمكانية استخدامها في علاج السرطان، حيث تمت دراسة مشتقاتها كمثبطات للأهداف المرتبطة بالسرطان .
● درجة الحرارة: محكم الغلق في درجة حرارة الغرفة الجافة (15-25 درجة مئوية)؛ لا تجمد. للتخزين طويل الأمد، قم بتخزينه في مكان بارد وجاف.
● الحاوية: حاوية محكمة الغلق ومحكم الإغلاق
● الحماية: يحفظ بعيدا عن الرطوبة والضوء والعوامل المؤكسدة القوية
● الجفاف: يُحفظ في بيئة جافة؛ المركب مستقر في ظل الظروف اللامائية
● الاستقرار: مستقر في ظل ظروف التخزين الموصى بها لمدة تصل إلى 24 شهرًا
● عدم التوافق: عوامل مؤكسدة قوية، قواعد قوية، أحماض قوية
دعنا نناقش كيف يمكن لشركة Cosperpharm أن تدعم مشروعك القادم. في Cosperpharm، نحن ملتزمون بتقديم منتجات كيميائية عالية الجودة مع خدمة عملاء استثنائية. فريق المتخصصين لدينا على استعداد لمساعدتك في الأسئلة الفنية أو مشاريع التوليف المخصصة أو الطلبات المجمعة.
عنوان
رقم 2 طريق يانغقوانغ الثالث، حديقة دوداو الصناعية للدورة الكيميائية، مدينة جينغمن، مقاطعة هوبي، الصين
هاتف
بريد إلكتروني
![ثالثي بوتيل (S) -2- (4-فلورو-3،5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-3-(2-أوكسو-2،3-ثنائي هيدرو-1H-إيميدازول-1-ييل)-2،4،6،7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4،3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "ثالثي بوتيل (S) -2- (4-فلورو-3،5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-3-(2-أوكسو-2،3-ثنائي هيدرو-1H-إيميدازول-1-ييل)-2،4،6،7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4،3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات")
![ثالثي-بوتيل (S)-3-أمينو-2-(4-فلورو-3,5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-2,4,6,7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4,3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "ثالثي-بوتيل (S)-3-أمينو-2-(4-فلورو-3,5-ثنائي ميثيل فينيل)-4-ميثيل-2,4,6,7-رباعي هيدرو-5H-بيرازولو[4,3-ج]بيريدين-5-كربوكسيلات")
