(S)-3-هيدروكلوريد أمينوبتانيتريل

(S)-3-أمينوبوتانينيتريل هيدروكلوريد (CAS 1073666-54-2)، المعروف أيضًا باسم (3S)-3-أمينوبوتانينيتريل هيدروكلوريد أو (S)-3-أمينوبوتيرونيتريل هيدروكلوريد، هو مركب بيتا-أمينونيتريل حلزوني له الصيغة الجزيئية C₄H₉ClN₂ ووزن جزيئي قدره 120.58 جرام/مول. يظهر عادة كمسحوق بلوري أبيض إلى أبيض مصفر مع قابلية ذوبان جيدة في المذيبات العضوية المختلفة مثل الإيثانول والأسيتون.  يضمن شكل ملح الهيدروكلوريد ثباتًا معززًا، وقابلية للذوبان في الماء، وتحسين خصائص المعالجة مقارنة بالقاعدة الحرة، مما يجعله كاشفًا موثوقًا به للتحولات الاصطناعية الحساسة.

(S) -3-أمينوبوتاننيتريل هيدروكلوريد هو مركب نيتريل أميني حلزوني عالي القيمة. إن امتلاك مركز حلزوني بتكوين محدد (S)، (S) -3-أمينوبوتانيتريل هيدروكلوريد بمثابة لبنة بناء حلزونية مهمة في الكيمياء الطبية، وكيمياء المبيدات الحشرية، والتوليف غير المتماثل.  إن وجود كل من المجموعات الوظيفية الأمينية والنتريل في تركيبها الجزيئي يضفي تفاعلًا كيميائيًا غنيًا، مما يتيح بناء أطر جزيئية مراوانية أكثر تعقيدًا، خاصة تلك التي تحتوي على أشكال هيكلية أمينية بيتا.

في الأبحاث الصيدلانية، اكتسب هيدروكلوريد (S) -3-أمينوبوتانيتريل اهتمامًا كبيرًا باعتباره وسيطًا رئيسيًا في تخليق مثبطات الأنزيم البروتيني لفيروس نقص المناعة البشرية غير الببتيدية، والتي تلعب دورًا حاسمًا في العلاج المضاد للفيروسات القهقرية عن طريق عرقلة نشاط إنزيم بروتياز فيروس نقص المناعة البشرية، وهو مكون أساسي لتكاثر الفيروس. إلى جانب تطبيقه في علاجات فيروس نقص المناعة البشرية، يتم استخدام هيدروكلوريد (S) -3-أمينوبوتانيتريل على نطاق واسع باعتباره وسيطًا دوائيًا مراوانًا وكتلة بناء للتخليق غير المتماثل، خاصة في تحضير مركبات الكحول الأمينية بيتا وغيرها من الأدوية اللولبية.  وقد تم تحديده أيضًا باعتباره وسيطًا حلزونيًا موثقًا لتخليق Orforglipron (ناهض GLP-1)، حيث يعتبر (S)-enantiomer وحدة هيكلية نشطة رئيسية لجزيئات الدواء.  بالإضافة إلى ذلك، (S) -3-أمينوبوتانيتريل هيدروكلوريد هو مادة خام لإعداد مبيدات آفات حلزونية عالية الكفاءة ومنخفضة السمية، مثل مبيدات الفطريات والمبيدات الحشرية، ويمكن استخدامه ككتلة بناء حلزونية لتجميع العديد من المواد الكيميائية الدقيقة، بما في ذلك الروابط اللولبية والمواد النشطة بصريًا.

معلمات المنتج

الطرق الاصطناعية

تم تصنيع هيدروكلوريد (S)-3-أمينوبوتانيتريل من خلال طرق انتقائية تجسيدية مختلفة:

الطريقة الأولى: التفاعل مع حمض الهيدروكلوريك

يمكن تصنيع المركب عن طريق التفاعل المباشر لـ (S)-3-أمينوبوتانيتريل مع حمض الهيدروكلوريك في وسط مائي، يليه عزل ملح الهيدروكلوريد من خلال التبلور. يتم إجراء التفاعل عادةً تحت ظروف خاضعة للرقابة لضمان النقاء والإنتاجية، مع عزل الملح الناتج عن طريق التبلور من مذيب مناسب.

الطريقة الثانية: الهدرجة غير المتماثلة (طريق قابل للتطوير)

يتضمن المسار الاصطناعي الآخر الهدرجة غير المتماثلة للسلائف المناسبة باستخدام المحفزات اللولبية. لقد أتاح التقدم في مجال الحفز الكيميائي، وخاصة مع الروابط اللولبية اللولبية، إنتاجًا فعالاً وقابلاً للتطوير للـ (S)-enantiomer ذو نقاء بصري عالي.

الطريقة الثالثة: التوليف الصناعي عالي النقاء (خالي من السيانيد، موثق)

وقد تم تطوير بروتوكول اصطناعي على نطاق صناعي والتحقق من صحته على مستوى المصنع التجريبي. يوفر هذا النهج إنتاجًا كيميائيًا وبصريًا عاليًا مع استخدام تصميم اصطناعي خالٍ من السيانيد، مما يقلل بشكل كبير من التأثير البيئي ومخاطر السلامة التشغيلية. وتتم هذه العملية دون استخدام كواشف السيانيد شديدة السمية، مما يجعلها مناسبة للتصنيع المسؤول بيئيًا. يُظهر المنتج تحكمًا كيميائيًا مجسمًا ممتازًا ونقاءً ثابتًا عبر دفعات الإنتاج. وقد تم بنجاح توسيع نطاق هذه الطريقة إلى كميات متعددة الكيلوجرامات بجودة قابلة للتكرار. [13†L6-L7]

طرق الإنتاج الصناعي

يمكن زيادة الإنتاج الصناعي لهيدروكلوريد (S)-3-أمينوبوتانيتريل باستخدام مفاعلات التدفق المستمر والأنظمة الآلية لتعزيز الكفاءة والإنتاجية والسلامة. تتضمن العملية معالجة دقيقة للكواشف وتحسين معاملات التفاعل لتحقيق كفاءة عالية وفعالية من حيث التكلفة.

سيناريوهات التطبيق

1. تطوير مثبط الأنزيم البروتيني لفيروس نقص المناعة البشرية للعلاج المضاد للفيروسات القهقرية

يقوم فريق بحث صيدلاني بتطوير مثبطات جديدة لبروتياز فيروس نقص المناعة البشرية غير الببتيدية لعلاج فيروس نقص المناعة البشرية/الإيدز، بهدف التغلب على مقاومة الأدوية وتحسين امتثال المرضى. (S) -3-أمينوبوتاننيتريل هيدروكلوريد يعمل كوسيط حلزوني في تخليق هذه المثبطات. يعد التكوين (S) في المركز اللولبي أمرًا بالغ الأهمية لتحقيق تقارب عالي الارتباط بالموقع النشط لبروتياز فيروس نقص المناعة البشرية، حيث يُظهر الإنزيم المستهدف تمييزًا كيراليًا صارمًا. ويضمن استخدام هيدروكلوريد (S)-3-أمينوبوتانيتريل أن تمتلك واجهة برمجة التطبيقات النهائية الشكل الهندسي الصحيح ثلاثي الأبعاد لتحقيق المشاركة الأمثل للهدف. يقوم الفريق بتجميع مكتبة مركزة من المشتقات من خلال تفعيل المجموعة الأمينية، ويتم فحص المركبات الناتجة بحثًا عن نشاط مثبط الأنزيم البروتيني لفيروس نقص المناعة البشرية باستخدام فحوصات فلوروميترية أو كروماتوغرافية لتحديد الخيوط ذات الفعالية المحسنة والحركية الدوائية.

2. تخليق ناهض GLP-1 لمرض السكري من النوع الثاني (Orforglipron)

تعمل إحدى شركات تصنيع الأدوية على توسيع نطاق تصنيع Orforglipron، وهو ناهض GLP-1 المستخدم لعلاج مرض السكري من النوع الثاني. يعمل هيدروكلوريد (S)-3-أمينوبوتاننيتريل كوسيط حلالي موثق، حيث يكون (S)-enantiomer وحدة هيكلية نشطة رئيسية لجزيء الدواء. يستخدم الفريق المركب في تسلسل تركيبي متعدد الخطوات: أولاً، تتم حماية المجموعة الأمينية، ثم يتم اختزال النتريل إلى الأمين المقابل، وأخيرًا، يتم ربط الوسيط المحمي مع وحدات بناء أخرى لبناء سقالة الدواء الكاملة. تعد النقاء البصري العالي (≥99% ee) لهيدروكلوريد (S)-3-أمينوبوتانيتريل ضروريًا لتحقيق الكيمياء المجسمة الصحيحة لواجهة برمجة التطبيقات النهائية، والتي تؤثر بشكل مباشر على تقارب الارتباط مع مستقبل GLP-1 والفعالية العلاجية وملف تعريف السلامة.

3. تصنيع الأدوية اللولبية لمرض السل والالتهابات الفيروسية

يقوم فريق الكيمياء الطبية باستكشاف كيانات كيميائية جديدة لعلاج السل المقاوم للأدوية والالتهابات الفيروسية. من المعروف أن البنية الأمينية اللولبية ذات التكوين (S) هي وحدة نشطة رئيسية لجزيئات الدواء في هذه المجالات العلاجية. يستخدم الفريق هيدروكلوريد (S)-3-أمينوبوتانيتريل ككتلة بناء أساسية لتجميع مكتبة من المشتقات عبر اقتران الأميد والأمين الاختزالي وتقليل النتريل. يتم فحص المركبات الناتجة بحثًا عن نشاط مضاد للسل ضد المتفطرة السلية H37Rv ونشاط مضاد للفيروسات ضد السلالات الفيروسية ذات الصلة. من خلال البناء اللولبي الدقيق، يضمن الفريق أن تظهر الأدوية المرشحة ارتباطًا محددًا بأهدافها، مما يؤدي إلى تحسين الفعالية وتقليل الآثار الجانبية غير المستهدفة.

4. تطوير المبيدات الحشرية (مبيدات الفطريات والمبيدات الحشرية)

يقوم أحد مراكز أبحاث الكيماويات الزراعية بتطوير مبيدات حشرية حلزونية عالية الكفاءة ومنخفضة السمية لتلبية الطلب المتزايد على عوامل حماية المحاصيل الصديقة للبيئة. (S) -3-أمينوبوتاننيتريل هيدروكلوريد يستخدم ككتلة بناء مراوانية لتخليق مبيدات الفطريات والمبيدات الحشرية الجديدة. تسمح تفاعلية مجموعتي الأمينو والسيانو بالمشاركة في بناء الدورة غير المتجانسة وتفاعلات تعديل المجموعة الوظيفية، مما يؤدي إلى تحسين النشاط البيولوجي والاستهداف والتوافق البيئي لمنتجات المبيدات النهائية. يقوم الفريق بتجميع سلسلة من المبيدات الحشرية المرشحة، ويقيم فعاليتها ضد الفطريات المسببة للأمراض النباتية والآفات الزراعية في تجارب الدفيئة، وتحديد مركبات الرصاص ذات النشاط الفائق والأثر البيئي المنخفض.

5. توليف يجند مراوان للحفز غير المتماثل

تتطلب مجموعة بحثية في مجال الحفز غير المتماثل مكتبة من الروابط اللولبية اللولبية للتحولات الانتقائية التماثلية، مثل الهدرجة، والاقتران المتقاطع، وتفعيل C-H. (S) -3-أمينوبوتانينيتريل هيدروكلوريد بمثابة لبنة بناء مرآوية متعددة الاستخدامات لتخليق العديد من المواد الكيميائية الدقيقة، بما في ذلك الروابط اللولبية والمواد النشطة بصريًا. يقوم الفريق بتحويل المركب إلى بروابط فوسفين، أو بروابط أوكسازولين، أو بروابط قاعدة شيف من خلال تفعيل المجموعة الأمينية وزيادة اشتقاق النتريل. يتم تقييم الروابط اللولبية الناتجة من حيث أدائها في الحفز غير المتماثل، بهدف تطوير محفزات فعالة من حيث التكلفة وعالية الأداء للتطبيقات الصناعية.

6. توليف المكتبة الوسيطة اللولبية لاكتشاف أدوية الجهاز العصبي المركزي

تتطلب مجموعة اكتشاف الأدوية التي تركز على اضطرابات الجهاز العصبي المركزي (CNS) مكتبة متنوعة من المواد الوسيطة اللولبية لاستكشاف مساحة كيميائية جديدة. يتم استخدام (S) -3-أمينوبوتاننيتريل هيدروكلوريد ككتلة بناء أساسية لبناء مشتقات الكحول الأميني بيتا (عن طريق اختزال النتريل) والزخارف اللولبية الأخرى. يقوم الفريق بإجراء تخليق متوازي لإنشاء مكتبة مركزة من المركبات، والتي يتم بعد ذلك فحص نشاط الجهاز العصبي المركزي في فحوصات قائمة على الخلايا (على سبيل المثال، الحماية العصبية، وربط المستقبلات). إن الثبات العالي والقابلية للذوبان في شكل ملح هيدروكلوريد يسهل التعامل الموثوق والتفاعلات القابلة للتكرار عبر تركيب المكتبة.

ضمان الجودة في Cosperpharm

تخضع كل دفعة إلى:

● كروماتوغرافيا الغاز (GC) - النقاء ≥97.0%

● المعايرة غير المائية - النقاء ≥97.0%

● معامل الانكسار – التحليل التأكيدي

● ¹H NMR – التحقق الهيكلي

● المظهر - سائل شفاف عديم اللون إلى أصفر فاتح إلى برتقالي فاتح

شهادة توثيق البرامج الشاملة وصحيفة بيانات سلامة المواد (مع معلومات GHS الكاملة) وشهادة المنشأ تصاحب كل شحنة.

اتصل بنا

نحن نتطلع إلى دعم احتياجات البحث والتطوير الخاصة بك. إذا كانت لديك أي أسئلة بخصوص (S) -3-أمينوبوتانينيتريل هيدروكلوريد (CAS1073666-54-2) أو ترغب في طلب عرض أسعار، فيرجى عدم التردد في التواصل معنا. فرق المبيعات والدعم الفني لدينا جاهزة لمساعدتك.