منتجات

يتميز المركب tert-butyl 4- ((2S,5R)-5- ((benzyloxy)amino)piperidine-2-carboxamido)piperidine-1-carboxylate (CAS 1510832-19-5) ببنية معقدة ومحددة كيميائيًا مجسمًا مبنية حول حلقتين من البيبيريدين متصلتين عبر وصلة كربوكساميد. تحمل وحدة بيبيريدين-2-كربوكساميد المركزية مركزين حلزونيين في الموضعين 2S و5R، وهما أمران مهمان للنشاط البيولوجي النهائي لمثبطات ديازابيسيكلوكتان بيتا لاكتاماز. في الموضع 5، تعمل مجموعة البنزيلوكسيامينو (–O–NH–Bn) بمثابة هيدروكسيلامين محمي، وهو مقبض متعدد الاستخدامات للدورة أو التشغيل اللاحق. يتم ربط نيتروجين الكربوكساميد بحلقة البيبيريدين الثانية التي يكون نيتروجينها البعيد محميًا بواسطة مجموعة ثلاثي بيوتوكسي كربونيل (Boc)، مما يوفر انتقائية لإزالة الحماية المتعامدة. هذا الترتيب الكيميائي المجسم الدقيق واستراتيجية مجموعة الحماية المتعامدة يجعل من tert-butyl 4- ((2S,5R) -5- ((benzyloxy)amino)piperidine-2-carboxamido)piperidine-1-carboxylate لبنة بناء لا غنى عنها في تخليق مثبطات بيتا لاكتاماز المتقدمة مثل avibactam و relebactam.

Avibactam Impurity 5، كيميائيًا (2S،5R) -5- ((benzyloxy)amino)piperidine-2-carboxylic acid، هو حمض كربوكسيلي قائم على بيبيريدين والذي يعمل كشوائب رئيسية مرتبطة بالعملية ووسيط اصطناعي حاسم لمثبط β-lactamase الرائج. يتميز الجزيء بتكوين محدد كيميائيًا مجسمًا (2S، 5R)، ومجموعة حمض كربوكسيلية حرة في الموضع 2، وبديل بنزيلوكسي أمينو في الموضع 5 من حلقة البيبريدين. تضع هذه البنية الكيميائية المجسمة الدقيقة Avibactam Impurity 5 كمعيار مرجعي أساسي لمراقبة جودة المستحضرات الصيدلانية ووحدة بناء قيمة في تطوير الجيل التالي من مثبطات بيتا لاكتاماز ديازابيسيكلوكتان (DBO).

Avibactam INT 1، المسمى كيميائيًا (2S,5R)-5- ((benzyloxy)amino)piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester oxalate، هو مشتق بيبيريدين حلزوني يتميز بنواة بيبيريدين محددة كيميائيًا مجسمة (2S,5R)، وبديل بنزيلوكسي أمينو في الموضع 5، وكربوكسيل إيثيل في الموضع 2، و مضاد الأكسالات. إن هذه البنية الدقيقة ثنائية المركز، جنبًا إلى جنب مع شكل ملح الأكسالات، تجعل من Avibactam INT 1 ليس فقط وسيطًا اصطناعيًا رئيسيًا ولكن أيضًا معيارًا مرجعيًا هامًا للشوائب لتصنيع مثبط بيتا لاكتاماز الرائج Avibactam، مما يجعله لبنة بناء لا غنى عنها في مكافحة الالتهابات البكتيرية سالبة الجرام المقاومة للأدوية المتعددة.

سلسلة Tirzepatide الجانبية، والمعروفة أيضًا باسم C20-OtBu-Glu(OtBu)-AEEA-AEEA-OH أو OtBu-Ara-Glu(AEEA-AEEA-OH)-OtBu، عبارة عن مشتق اصطناعي متعدد الوظائف من الأحماض الدهنية يشتمل على عمود فقري ثنائي حمض الإيكوزانويك C20 محمي بواسطة مجموعات tert-butyl (OtBu-)، ورابط حمض γ-جلوتاميك، واثنين AEEA (8 - أمينو - 3،6 - حمض ديوكساوكتانويك) وحدات فاصل محبة للماء. يمكّن هذا الهيكل متعدد الأجزاء المصمم بدقة من الاقتران الفعال للأحماض الدهنية طويلة السلسلة مع الببتيدات العلاجية، مما يطيل نصف عمر البلازما بشكل كبير، ويعزز تقارب ارتباط الألبومين، ويحسن الملامح الحركية الدوائية الشاملة، مما يجعله لبنة بناء حاسمة لإنتاج أدوية الببتيد طويلة المفعول من الجيل التالي.

يمتلك المركب ثالثي بوتيل 4-((2S,5R)-6-(بنزيلوكسي)-7-أوكسو-1,6-ديازابيسايكلو[3.2.1]أوكتان-2-كربوكساميدو)بيبيريدين-1-كربوكسيلات (CAS 1174020-63-3) بنية متطورة مبنية على قلب أوكتان ديازابيسايكلو[3.2.1]، وهو هيكل مميز الجيل القادم من مثبطات بيتا لاكتاماز غير بيتا لاكتام. العنصر المميز لها هو السقالة ثنائية الحلقة المكونة من سبعة أعضاء والتي تتميز برابطة N-O فريدة ضمن ترتيب 6-(بنزيلوكسي)-7-أوكسو، وهو أمر ضروري للتثبيط التساهمي لـ β-lactamases السيرين. تعمل مجموعة الكربونيل الموجودة في الموضع 7 كرأس حربي تفاعلي يعمل على تحلل بقايا السيرين في الموقع النشط للإنزيم المستهدف. يعمل بديل البنزيلوكسي كمجموعة حماية مشقوقة في الجسم الحي لكشف وظيفة الهيدروكسيلامين الرئيسية. يتم إلحاق حلقة بيبيريدين بالنواة ثنائية الحلقة عبر رابط كربوكساميد، وتنتهي في مجموعة حماية ثالثي بوتيلوكسي كربونيل (Boc) التي توفر انتقائية لإزالة الحماية المتعامدة. بفضل الكيمياء المجسمة (2S،5R) المحددة بدقة، يمثل هذا المركب مرحلة وسيطة متأخرة في تخليق avibactam وrelebactam.

(S) -3-أمينوبوتاننيتريل هيدروكلوريد عبارة عن ملح هيدروكلوريد β-أمينونيتريل مراوان يتميز بمركز مجسم محدد (S) في موضع الكربون الثالث. يوفر الجمع بين المجموعة الأمينية (–NH₂) ومجموعة النتريل (–CN) على سقالة حلزونية، جنبًا إلى جنب مع شكل ملح الهيدروكلوريد، ثباتًا ممتازًا وقابلية للذوبان في الماء، مما يجعلها لبنة بناء حلزونية حاسمة في التوليف غير المتماثل وتطوير الأدوية.